186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

2

258

(7) képletű csoport

18

259

(k) képletű csoport R = 3 oxo

4

260

(k) képletű csoport R - 3-OH

3

261

(k) képletű csoport R=H

5

263

(5) képletű csoport

21

(CF3C02D): 1,8-2,35 (m, 4 ciklohexén-H), 2,55 (s, 3H, CHL 2,9-3,7 (m, 6H, SCH, és 4 ciklohexén-H), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,3-6,25 (m, 4H, CH2Py, 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,12 és 8,42 (je, 1H, Bs,Py)

(CF3C02D): 3,51 és 3,74 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,35 (s, 2H, CH2), 5,1-6,3 (m, 4H, CH2Py és 2- laktám H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,65-9,05 (m, 3H, Py) (CF3C02D): 3,52 és 3,75 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH,), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,0-6,3 (m, 7H, CTUPy, 2 laktám-H, 3 furán- H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,3-8,9 (m,3H,Py)

(CF3C02D): 3,3-3,8 (m, 4H, SCH, és 2 furán-H), 4,23 (s, 3H, OCH3), 4,9-6,4 (m, 6H, CH2?y 2 laktám-H, 2-furán-H, OCH2), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,1-8,4 (m, 3H, Py)

(CF3C02D): 1,6-2,35 (m, 6 cikloheptén-H), 3,0-3,95 (m, 6H, 4 cikloheptén-H és SCH2), 4,25 (s, 3H, OCH3), 5,25- 6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tjazol), 7,6-, 8,3 (m 3H, Py)

186 019

A 108. példa b) eljárásában ismertetett eljárással analóg módon kapjuk a következőkben felsorolt olyan vegyületeket, amelyek (I) általános képletében R* klóratomot, me til csoportot jelent és piridinium-csoportjuk (A szubsztituens az (I) általános képletben) a 8. táblázat második oszlopában feltüntetett helyettesítőket hordozza. A 191. példánál a második oszlopban lévő csoport megegyezik a (I) általános képlet A szubsztítuensével.

8. táblázat

A példa sorszáma

(1)

szubsztituens

(2)

hozam (az elm. szám menny ,%-a) (3)

1H-NMR: 8 (ppm) (4)

264

“ÏÏ---------------------------15

(CF3CÖ^Ü): 3,5Ö és 3,8.3 (AB, J = 19Hz, 2H, SCIty, 4,2Í (s, 3H, OCH3), 5,40 (d, J = 5Hz, C-6-H), (AB, 2H, CH2Py-, 6,08 (d, J = 5Hz, C-7-H), 7,9-9,2 (m, 5H, Py)

265

3-CH3

13

(CF3C02D): 2,65 (s, 3H, CH3), 3,68 és 4,10 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,20 (s, 3H, OCH,), 5,15-6,30 (m, 4H, CH2Py és 2-laktám-H), 7,8—9,0 (m, 4H, Py),

266

3,4-di-CH3

15

(CF3C02D): 2,55 (s, 3H, CH3), 2,65 (s, 3H, CH.,), 3,43 és 3,75 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,20 (s, 3H, OCH3), 5,1- 6,3 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-IT), 7,6-8,8 (m, 3H, Py)

267

2-CH2OH

11

(CF3C02D): 3,54 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH,), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,38 (s, CH2OH), 5,2-6,3 (m, 4H, dí^Py és 2 laktám-H), 7,9-9,0 (m, 3H, Py)

268

4-CH2OH

21

(CF3C02D): 3,50 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,25 (s, CH20H), 5,0-6,2 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 8,0—9,1 (m, 3H, Py)

269

4-CH2OCH3

24

(CF3C02D): 3,2-4,1 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 3,73 (s, 3H, OCH3) 4^1 (s, 3H, OCH3), 5,00 (s, 2H, CH,-OCH3), 5,2- 6,3 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 8,0-9,1 (AA BB’, J = 6Hz, 4H,Py)

270

4-CONH2

17

(CF3C02D), 3,52 és 3,82 (AB, J = 19Hz, SCHj), 4,21 (s, 3H OCH3) 5,40 (d, 1H, J = 5Hz, C-6-H), 5,3-6,5 (AB, 2H,

6,08 (d, 1H, J = 5Hz, C-7-H), 8,57-9^23 (AA’BB’„ J = 6Hz, 4H, Py)

271

(a) képletű csoport R=H

A csoport a (I) képletben

20

(CF3C02D): 2,2-2,8 (m, 2H, ciklopentén-H), 3,1—4,2 (m, 6H, 4 ciklopentén-H, SCH2), 4,21 (s, 3H, OCH3), 5,2-6,2 (m, 4H CH2Py, 2 laktám-H), 7,6-8,6 (m, 3H, Py)

26