186016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1'-helyettesített spiro [pirrolidin-3,3'-indolin] -trion-származékok előállítására

1

2

186.016

Vegyület

száma

Ra

A-gyűrű

helyettesítője

Op. C°

a

hexil

7-metil

46-48

b

heptil

7-metil

55-56

cx

3-trifluormetil-benzU

7-metil

169-171

dx

3-trifluormetil-benzil

7-fluor

108-109

(izopropanol)

e

hexil

7-fluor

99-100

f

heptil

7-fluor

84-85

g

heptil

7-trifluormetil

4344

h

4-metil-benzil

7-trifluormetili

pentil

7-trifluormetil

61-63

j

hexil

5-fluor

53-54

(petroléter 60-80)

k

heptil

5-fluor

67-68

1

4-metil-benzil

5-fluor

130-132

mx

3-trifluormetil-benzil

5-fluor

145-146

(izopropanol)

n

pentil

7-fluor

82-83

ox

3-trifluormetil-benzil

7-klór-Px

4-trifluormetil-benzil

7-klór

160-161

q

4-metil-benzil

7-klór

185-187

r

4-bróm-2-fluor-benzil

7-fluor

159-161

(etilacetát-petroléter 60-80)

s

3,4-diklór-benzil

7-fluor

147-148

(etilacetát-petroléter 60-80)

tx

3,4-diklór-benzil

6-klór -180-182

(izopropanol)

ux

3,4-diklór-benzil

—

183-184

(etilacetát-petroléter 60-80)

V*

4-metil-benzil

—

141-143

(etilacetát-petroléter 60-80)

w

4-bróm-2-fluor-benzil

7-metil

154-156

xx

3,4-diklór-benzil

5-fluor

190-192

(etilacetát-petroléter 60-80)

y

4-bróm-2-fluor-benzil

151-153

(izopropanol-petroléter 60-80)

Megjegyzés:

x » A megjelölt vegyületeket a megfelelő benzilklorídok felhasználásával állítjuk elő. A többi vegyüld előállításához a megfelelő alkil-bormidot vagy benzil-bromidot alkalmazzuk.

42. példa

1,87 g 1 ’-(3,4-diklór-benzil)-spiro[pírrolidin-3,3’indolín]-2,2,5-triont 0,20 g nátrium-hidroxid és 50 ml víz oldatában oldunk. A jelenlévő szilárd anyagot szűréssel eltávolítjuk. A szűrletet bepároljuk, a víz

Tiyomait toluolos azeotróp desztillációval eltávolítjuk. A maradékot vákuumban P^O.q felett szárítjuk, 55 Amorf szilárd anyag alakában T’-(3,4-diklór-benziI)-spiro[pirrolidin-3,3’-indolin]-2,2’,5-trion-nátriumsót kapunk. A termék mikroanaíizise a fenti képletnek felel meg. Op.: 180-190 °C.

Mikroanalízis:C,8H, .CUN^O^Na.H^O képletre számított :C%=5 2,V, H%=J,27N%=677,

60 talált : C%=52,1, H%=3,4, N%=6,8.

11