185923. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést gátló készítmények, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcsoporttal helyettesített egy nitrogénatomos heterociklusos vegyületet tartalmaznak
185.923 4. példa 1-/3 * -/Tr If 1 uor-me t 11-s z olf onam.i.do/-4 *, 6 * -dlmet 11-f en i 17- -pirrolidin-2-on /7VIII/ képletü vegyület7 20,4 g /0,1 raól/ 1-/5’-amino~4’ ,6*-dimetil-fenil/-pirrolidin-2-on és 12 g /0,11 mól/ trietil-amln 200 ml kloroformmal készített oldatához -40 °C hóméraékleten 40 peic alatt hozzácsöpögtetünk 50 g /0,106 mól/ trifluor-metánszulfonsavanhidridet. A reakcióelegy hőmérsékletét szobahőmérsékletre hagyjak emelkedni, és rövid idő alatt forráspontra emeljük. Az oldatot ezután n kálium-hidroxid-oldattal extraháljak, a vizes extraktumot leszűr jük; és tömény sósavval megsavanyLtjuk. A kivált terméket leszúrjuk, vízzel mossuk, és exszikkáüorban 70 °0 hőmérsékleten szárítjuk. így 16,4 g /4y %/ terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 217-221 oC. A vegyület dletanol-ammónium sója viszkózus olajszerü anyag. 5. példa l-^^/Trifluor-metil-azulfonamido/-^* ,6*-dimetil-fenil7- -6-metil-piperidin-2-on a/ 1-/5’-Amin0-4*,6 *-dimet il-fenil/-6-metil-piper idln-2--on 65 g /0,5 mól/ 5-oxo-kapronsav és 70 g /0,51 mól/ 5-amino-4,6-dimefcil-anilin 500 ml metanollal készített oldatát Raney-nikkel jelenlétében 150-140 °0 hőmérsékleten hidrogénezzük. így 110 g terméket kapunk. b/ Ezt az amint a /IX/ képletü l-/3*-/trifluor-metil-azulfonamido/-4*,6*-dimetil-fenil7-6-metil-piperidín-2-onná a 5. és 4. példában ismertetett módön alakítjuk. 6r példa l-/3*-/Trifluor-metil-szulfonamldo/-4*,6*-dlmetll-fenil7- -5-metil-pirrolidin-2-on a/ l-/5,-Amino-4* ,6*-dimetil~fenil/-5-metil~pirrolltdin-2-on 0,2 g platina-oxid 25 ml etanollal készített szuszpenzióját hidrogénnel kezeljük, majd hozzáadjuk 5^,8 g /0,5 mól7 levulinsav és 85 g /0,62 mol/ 5-amino-4.6-dimetil-anilin 500 ml etanollal készített oldatát. A reakcloelegyet szobahőmérsékleten hidrogénezzük. A kívánt pirrolidínon-származékot körülbelül 80 %-os kitermeléssel kapjuk. b/ Ezt az amint az előző példákban ismertetett módon alakitjuk át a /X/ képletü l~/3*-/trifluor-metil-szulfonamldo/- -4*,6*-dimetil-fenil7-5-metil-pirrolidin-2-onná. 7. példa 1-/3 *-/Tr ifiuor-me t i1-s z ulf c nami do/-4 *,6*-diklór-fenil7- -pirrolidin-2-on a/ l,5-Diklór-4,6-dinitro-benzol 58,8 g /0,4 mól/ lf5-diklór-benzol 150 ml tri-fluor-ecetsavval készített oldatához 75 °0 hőmérsékleten hozzàcsoçôgtetünk 190 ml füstölgő salétromsavat. 7 ára múlva a reakcioelegyet jeges vízbe öntjük, és a terméket kristályosodni hagyjuk. 7
