185923. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést gátló készítmények, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcsoporttal helyettesített egy nitrogénatomos heterociklusos vegyületet tartalmaznak
185.923 Az igy kaçott terméket leszűrjük, vízzel mossuk és hexán-toluol elegyból átkristályos itjuk. Ily módon 44'g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 98-100 °C, b/ l,3-Diklór-4,6-diamlno-benzol 87.0 g /0,57 mól/ l,3-diklór-4,6-dinitro-benzolt 1,5 liter dioxánban feloldunk, és összesen 100 g Rupe-nikkel hozzáadása után 40-80 °C hőmérsékleten hidrogénezzük. Ezután a katalizátort kiszűrjük, dioxánnal mossuk, es a szürletet bepároljuk. Az igy kapott terméket hexán-toluol elegyből átkristályositjuk. így 40,6 g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 138- 141 °C. * o/ N-/3-Amino-4,6-diklór-fenil/-3-klór-vajsav-amid 3-7.7 ß /0,10 mól/ 1,3-di amin 0-4,6-di klór-ben zol és 8,7 g /o,ll mól/ piridin 500 ml kloroformmal készített oldatához 10-15 °C hőmérsékleten 1 óra alatt hozzácsöpögtetünk 14,1 g /0,10 mól/ af'-klór-vajsav-kloridot 50 ml kloroformban. Ezután a reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldatot vízzel mossuk, 40 ^ kovasavgélen átszűrjük és betároljuk. A kapott terméket hexán és toluol elegyéből át kristályos ltjuk. így 13,5 g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 125-128 00. d/ 1-/3*-Amin0-4*,6’-diklór-fenil/-pirrolidín-2-on 13,5 g /0,05 mól/ N-/3-amino-4.6~diklór-fenil/-/-klór-vajsav-amid, 200 ml tetrahidrofurán és 100 ml n nátrium-hidroxid-oldat elegy ét 5 órán át keverjük 50 °C hőmérsékleten. Lehűlés után az elegyet 3 x 300 ml etilén-acetáttal extraháljuk, az extraktumokat vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. A kapott terméket toluol és etil-acetát elegyéből átkristályositjuk. így 8,5 g terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 168-170 oC. e/ l-/3,-/Tíiflaor-metil-szulfonamido/-4,,6,-diklór-fe~ nil7-pirrolidln-2-on 7.0 g /0.0286 mól/ l-/3,-amlno-4‘»ö’-diklör-fenilA-pirrolidin-2-on 100 ml metilén-kloriddal készített oldatához hozzáadunk 4,84 g /0,035 mól őrölt kálium-karbonátot. Ezután erőteljes keverés közben 0 °C hőmérsékleten hozzácsöpögtetünk 9.87 g /0,035 mól/ trifluor-metán-szulfonsavanhidridet 20 ml metilén-kloridban. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 30 percen át ugyanolyan hőmérsékleten tovább keverjük, majd megosztjuk metilén-klorld és telitett nátrlum-karbonát-oldat /jég/ között. A metilén-kloridos fázist elválasztjuk, és a vizes fázist jég és sósav elegyére öntjjük. Az ekkor kivált végterméket leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Hozam: 7*4-7 g* olvadáspont: 200-201 °C. 8. példa 1-/3 * -/Tr ifi uor-me t i 1-s z ulf on ami do/-4 * - kl ór -6 * -me til-fenil7-pirrolidin-2-on 59*0 g /0,26 mól/ l-/3*-amino-4*-klór-6*-metil-fenil/-pirrolidin-2-on és 41,5 ml /0,33 mól/ N,N-dimetil-anilin 600 ml kloroformmal készített oldatához 0 °0 hőmérsékleten 1 óra alatt hozzácsöpögtetünk 54,4 ml /0,33 mól/ trifluor-metánszul-8
