185923. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést gátló készítmények, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcsoporttal helyettesített egy nitrogénatomos heterociklusos vegyületet tartalmaznak
185.923 Az 5-^ gyüjcüfcagu ciklusos laktámokat /A karbonilcsoportot ás E ' -CH- csoportot jelent/ a legjobban a 850 007. számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírásban, a 5 862 172. számú Amerikai Egyesült Államok-bell szabadalmi leírásban, á 609 244-. számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírásban, a J. Org. Chem., 14., /1949/ és J. Org. Chem. 26,, 718. leirt eljárásokkal állíthatjuk elő, továbbá oly módon, hogy valamely /III/ általános képletü anilint magas /100-250OC/ hőmérsékleten valamely /IV/ általános képletü laktonnal reagáltatunk a 5,258 222. számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leirásban ismertetett módon. A 4-gyürütagu laktámokat /azetidin-2-on/ a 5 958 974. számú Amerikai Egyesült Allamok-beli szabadalmi leírásban ismertetett eljárással állíthatjuk elő, ekkor valamely /III/ általános képletü nitro-anilint /^-klór-propionsav-kloriddal a megfelelő N-/nitro-fenil/-i.1-klôr-çropion-amiddá alakítunk, és ezt valamely, nátrlum-hidridből es feleslegben lévő dlmetil-szulfoxidból keletkező CHjSOCHpNa vagy CH^SOpCHpNa vegyülettel reagáltak juk szobahőmérsékleten, és a megfelelő l-/nltro-fenil/-azetidin-2-on vegyületben a nitrocsopcrtot hidrogénezéssel vagy redukcióval aminocsoporttá alakítjuk. A 4-7 gyürütagu aminokat /A+B+E 5-6 tagú szénláncot alkot/ a legjobban a Houben-Weyl-ben /7ll., 1.» 580. /1957/7 és a pirrolokat a J. Heterocyclic Chem.-ben <{714., 172. Mll.g ismertetett eljárással állíthatjuk elő. Az imideket /A és_E mindegyike karbonil-csoportot jelent/ a J. Am. Chem. Soc-ban /~/67*i 227* /1945/7 referált eljárással állítjuk elő. Ha a /II/ általános képletü kiindulási anyagban a heterociklusos csoport halogénatómmal helyettesített, ezt a halogénatomot kálium-cianiddal vagy valamely alkanoláttal végzett reakcióval ciano-csoportra vagy alkoxicsoportra cserélhetjük. Az összes, fentiekben ismertetett reakciót előnyösen a reagensekkel szemben közömbös oldó- és higitószerekben valósítjuk meg. Előnyösek a poláros szerves oldószerek, Így az alkoholok, ketonok, dimetil-fornamid, tetra-hidrofurán, dimetil-szulfoxid, stb. A találmány szerinti készítmények előnyös csoportját alkotják azok, amelyek hatóanyagként olyan /!/ általános kepletü vegyületekét tartalmaznak, amelyekben A+B+E együttesen karbonilcsoport nélküli láncot jelent, valamint amelyekben A, B és E a megadott különböző csoportokat jelentik. Különösen előnyösek azok a készítmények, amelyek hatóanyagként /Ib/ általános képletü vegyületeket tartalmazzák, ahol B+E valamely szubsztituálatlan vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesitett 2-5 szénatomoa alkilen-csoportot jelent és X* jelentése hidrogénatom vagy dietanol-amin-kation és n értéke 0 vagy 1. A heterociklusos csoport tehát azetidin-2-on, pirroli- din-2-on, piperidin-2-on és hexahidro-azepin-2-on. Az /!/ általános képletü veg^ületek és a /II/ általános képletü kiindulási anyagok előállítását az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük. További, hasonló módon előállitott /If éa 4
