185923. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést gátló készítmények, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcsoporttal helyettesített egy nitrogénatomos heterociklusos vegyületet tartalmaznak

185.923

/II/ általános képiétü vegyületoket sorolunk fel a táblázatokban.

1. példa

1-/3*“/Trlfluor-met il-szulíonamilo/-4’ ,6*-dlr.ietil-fenil7 azetidin-2-on

a/ l-^^Utio^l* ,6,-diiiietil-fentl/-azetidin-2-on

5 g nátr ium-hidrldet /55 %-os olajos diszperzió alakjában/ addig keverünk 100 ml dimetil-azul.foxidban, amíg már nem tapasztalható gázfejlődés. Ekkor 5-10 perc alatt hozzáadunk

21,5 6 /0,084 mól/ ll-/3-nitro-4,6-dimetil-fenil/-2-klór-propi- onamidot, amelyet 500 ml tetrahidrofuránban szuszpendálunk. A reakcióeíegy hőmérsékletét fél órán át 15 °C értéken tartjuk, majd a feleslegben lévő nátrium-hidrid elbontása céljából vizet caöpögtetünk a reakcióelegybe. Ezután a reakcióelegyet metilén-kloriddal felvesszük, vízzel és telitelt nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. A nyers termeket kovasavgélen kloroformban frakciónáljuk, szűrjük. Ily módon 14,5 g /78 %/ terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 102 °C.

Elemzési eredmények CppüppNp0^ összegképletre /220,23/

számított s C: 60,00 %, II : 5,50 II: 12,72 %\

talált : 0: 60,1 II: 5,5 %, II: 12,7 %•

b/ 1-/3’-Amino-4*,6’-dlmetil-fenil/-azetidin-2-on

21,2 g /0,0965 mól/ a/ eljárásban kapott 1-/3’-nitro-4’, 6*-dimetil-fenil/-azetidin-2-ont 210 ml metanolban 2 g Eaneynikkellel hidrogénezünk 30-35 °0 hőmérsékleten, normál nyomáson Ezután a reakcióelegyet leszűrjük és bepároljuk. A nyers terméket metanolból átkristályositva 16,6 g /50 %/ kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 123-124 °G.

összegképletre /190,25/

Elemzési eredmények Opp^pz^O

számított

talált:

C: 69,45 %, C: 69,5 %,

H:

II:

7,42

7,5

Qt

/a,

c>

/o,

Ns

Ni

14,73

14,9

55 f

o/ 1-/3 ’-/Ti ifiuor-metil-s zulf onaruldo/-4 *, 6 *-dimet i 1- -fenil7-azetidin-2-on

6,6 g /0,035 mól/ l-/3,-amino-if* ,6’-dimetil-fenil/-azetidin-2-on es 4,3 g trietil-amin /0,041 írói/ 100 ml kloroformmal készített oldatához -40 °C hőmérsékleten 15 perc alatt hozzácaöpögtetünk 12 g /0,04 mól/ trifluor-metánszulfonsavanhidridet. Szobahőmérsékletre való felmelegedés után a tiszta oldatot 2 x 200 ml n kálium-hidroxid-oldattal extraháljuk. A vizes extraktumot leszűrjük, lehűtjük és tömény sósavval megsavanyitjuk Az Így kivált terméket leszűrjük, és vízzel semlegesre mossuk, majd exazikkátorban 50 °C hőmérsékletén szárítjuk. így 4,9 g /43 %/ terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 137-139 °C.

A termék az /V/ képletnek felel meg. A vegyület dietanol-ammónium-sója viszkózus olajszerü anyag.

összegképletre /322,30/

Elemzési eredmények Gp2Iíp5I'3N2°3S számított :

talált:

0:

44,72

II:

4,07

55,

N:

8,69

S:

9,95

55»

C:

44,9

55,

II:

4,0

55,

N:

8,8

55,

S :

9,7

%.

F; 17,0 %, E: 17,9 %,