185923. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést gátló készítmények, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcsoporttal helyettesített egy nitrogénatomos heterociklusos vegyületet tartalmaznak
185.923 alkilcsoportot, előnyösen metilcsoportot tartalmazhat, . A metilcsoportok előnyösen 3-üelyzetben ^az ^ ketocsoport mellett/ és a gyűrűben lévő nitrogénatómmal szomszédos egyéb helyzetben vannak. Az -NHSOgOF^ csoport sóképzésre hajlamos, ekkor a hidrogénatom X* kationra, valamely szerves amin-kationra cserélődik. Különösen előnyös szerves amin a dietanol-amin. A 3 238 222. és a 5 958 974* számú Amerikai Egyesült ki- lamok-beli szabadalmi leírásokban olyan herbicid készítményeket Írnak le, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcaoporttal szubsztituált pirrolidin-2-on, piperidín-2-on és az azetidln-2- -on vegyületeket tartalmaznak, ezek a vegyületek azonban a fenilgyürüben másként vannak helyettesítve, A 3 920 444. számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban és a 2 364 144. számú Kémet Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratban olyan herbioid készítményeket ismertetnek, amelyek hatóanyagként periluor-alkán-szulfonanilid-száraazékokat tartalmaznak, ezek a vegyületek azonban nem tartalmaznak heterociklusos csoportokat. Azt tapasztaltuk, hogy az /!/ általános képletü uj heterociklusos vegyületeket tartalmazó készítmények herbicid és növénynövekedést gátló hatása felülmúlja a fenti irodalmi helyeken ismertetett készítmények hatását. A találmány értelmében úgy állítjuk elő az /I/ általános képletü uj vegyületeket, hogy valamely /II/ általános képletü heterociklusos amino-anilin-származékot - ahol A, B, E, X, Y és Z jelentése a fenti - önmagában ismert módon, valamely savakceptor jelenlétében trifluor-metil-szulfonllező-szerrel kezelünk, és az Így kapott trifluor-metll-szulfonamidot kívánt esetben valamely amin sójává alakítjuk át. A trifluor-metil-szulfonll-csoport bevitelére szolgáló szerként a trifluor-metánszulfonaav /CE-SO^/pO képletü anhidridjét vágy ennek a savnak valamely CE^-SOg-Hal általános képletü halogenidjét használjuk, ahol Hal előnyösen fluor- vagy klóratomot jelent. Savakceptorként az ilyen acilezésekhez általánosan használt ammóniumbazisokatj alkáli- és alkáli-földfém-hidroxidokat, -karbonátokat, -hidrogén-karbonátokat, valamint a primer, szekunder és tercier aminokat, igy például trietil-amint vagy N,N-dimetil-anilint használhatjuk. A kiindulási anyagként alkalmazott /II/ általános képletü aminok szintén uj, az irodalomban még le nem irt vegyületek. Ismert módon állíthatók elő, i^y például a hasonló nitrogénatomon fenilcsoporttal szubsztituált nitrogénatomos heterociklusos vegyületek előállítását Ismertető a 3 233 222., 3 958 974., 5 576 814. és 4 05I ,142. számú Amerikai Egyesült Allamok-beíi szabadalmi leírások szerinti eljárásokkal, A /II/ általános képletü uj vegyületek előállítását lé-' nyegében úgy végezzük, hogy valamely /III/ általános képletü anilinen felépítjük a heterociklusos csoportot. Ha /III/ általános képletü kiindulási anyagként egy nitro-anilint alkalmazunk, amire a helyzeti izomerek képződésének elkerülése céljából gyakran szükség van, az 1-helyzetü aminocsoporton a heterociklusos rész felépítése után a nitr.ocsoportot ismer® módon, hidrogénezéssel vagy redukcióval aminocsoporttá kell alakítani. 3
