185917. lajstromszámú szabadalom • Alfa-aril-1H-1,2,4-triazol 1-etanolokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 185 917 os permedét alkalmazva 80%-os és 60%-os gombaölő hatást tapasztaltunk, illetve 90%-os és 70%-os gombaölő hatást állapítottunk meg a talaj kezelése esetén. C) Módszer Ustilago maydis elleni hatás in vitro vizsgálata Maláta agar lemezeken 0,8-200 ppm (például 0,8, 3,2, 12,5, 50 é 200 ppm) hatóanyag-koncentrációt hoztunk létre. Ezután a lemezeket megfertőztük az U. maydis spóraszuszpenziójával való bepermetezéssel vagy a lemez közepébe a gombát tartalmazó agar darab behelyezésével. A lemezeket szobahőmérsékleten 2-5 napig inkubáltuk. A kezelés hatékonyságát kezeletlen, hasonlóképpen fertőzött lemezeken tapasztalt gombafejlödés összehasonlításával állapítottuk meg. Az (I) általános képletü hatóanyagok a C) módszer szerinti vizsgálatban átlagostól jóig terjedő hatást mutattak. Az 1. és 2A példa szerinti hatóanyagok például mind alacsony, mind magas koncentrációban jó hatást fejtettek ki a C) módszer szerinti vizsgálatban. A korábban említett nemekbe tartozó gombák a mezőgazdaságban jelentős kárt okoznak és nehéz kártevésüket megelőzni vagy megakadályozni. Az (I) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szereknek jó gombaölő hatásuk mellett nincs fitotoxikus hatásuk a növényekre, amelyeket a hatásos adaggal kezelünk, és különös jelentőségük van abban, hogy szisztemikus hatás révén is irtják a gombákat, amint ezt például babon Uromyces appendiculatus ellen tapasztaltuk. A C) módszerrel analóg módon végzett további vizsgálatokban az 1. példa szerinti hatóanyag 13, 50 és 200 ppm koncentrációban legalább egy adagban 100%-os gombaölö hatást tanúsított - kivéve ott, ahol számszerűen megadjuk - a következő gombáknál: Phytophthora cactorum (legfeljebb 45%-os hatás), Phytophthora cinamomi (legfeljebb 65%-os hatás), Aphanomyces euteiches, Stereum purpureum, Thielaviopsis basicola, Piricularia oryzae, Colletotrichum lindemuthianum (legfeljebb 90%-os hatás). Az A) és B) módszerrel analóg módon végzett vizsgálatokban az 1. példa szerinti hatóanyag 32, 125 és 500 ppm koncentrációban permetként alkalmazva árpán Helminthosporium ellen 75%-os, 95%-os, illetve 100%-os hatást fejtett ki, és a nagyobb adagban fitotoxicitása 20% volt. D) Módszer Rhizoctonia solani elleni in vivo hatás vizsgálata A gombát Zonolite és kukoricaliszt 10:1 súlyarányú steril keverékében tenyésztettük, amelyhez 1:1 súlyarányban vizet adtunk; a tenyésztési idő 25 °C-on 14 nap volt. Ezután a gombát tőzeg és homok félig steril keverékéhez kevertük, majd a keveréket a hatóanyagot tartalmazó szerrel kezeltük (az A) módszer szerinti öszetétel) és a szubsztrát térfogatára számítva 10-től 160 ppm-ig terjedő koncentrációt (például 10, 40 és 160 ppm) hoztunk létre. A szubsztrátot 5 cm átmérőjű cserepekbe töltöttük és beültettük gyapot hajtásokkal (szikleveles korban). A beültetett cserepeket inkubációs kamrában 14 napig 24 °C-on és 60-70% relatív páratartalom mellett tartottuk, majd meghatároztuk a gombafertőzés mértékét a gyökerek és a szár gombás fertőzését kezeletlen, hasonlóan fertőzött növényekével összehasonlítva. Az (I) általános képletü hatóanyagok a D) módszer szerinti vizsgálatban jó hatást mutattak. Az 1. példa szerinti hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető por például 100%-os gombaölő hatást fejtett ki, és a kisebb koncentrációban nem volt fitotoxikus. Az (I) általános képletü hatóanyagokat tartalmazó szereknek az A) és B) vizsgálatokban tapasztalt gombaölő hatékonyságát a következő táblázatban foglaljuk össze. Gombaölő (1) általános képlet_______hatékonyság R° R,R',R" Erysiphe 125 ppm/500 ppm Uromyces 125 ppm/500 ppm n-propil 4-metil 10 10 9 10 terc-butil 4-metiI 10 10 10 10 terc-butil 4-klór 5 6 10 10 terc-butil 4-fluor 10 10 10 10 terc-butil 4-metoxi 10 10 10 10 terc-butil 4-fenil 10 10 10 10 terc-butil 4-fenoxi 8 10 10 10 terc-butil 4-trifluor-10 10 10 10 terc-butil metoxi 4-ciano 10 10 10 10 terc-butil 4-jód 10 10 10 10 terc-butil 4-bróm 10 10 10 10 terc-butil 3-trifluor-10 10 10 10 terc-butil metil 3-metil 10 10 10 10 terc-butil 2-metil 10 10 10 10 terc-butil 2,4-diklór 10 10 6 10 terc-butil 3-fluor-4-10 10 9 10 terc-butil metil 3-klór-4-metil 10 10 10 10 terc-butil 3,5-dimetil 10 10 10 10 terc-butil 3-nitro-4-10 10 3 4 terc-butil metil 3,5-dinitro-4-metil 8 8 2 2 2-pentil 4-metil 10 10 10 10 3-pentil 4-metil 10 10 10 10 ciklopropil 4-klór 10 10 10 10 1-metilciklopropil 4-metil 10 10 10 10 ciklohexil 4-metil 10 10 10 10 ciklopropilmetil 4-metil 10 10 10 10 ciklohexilmetil 4-metil 10 10 10 10 10 = 100%-os gombaölő hatás 0 = nincs hatás A 2A példa szerinti hatóanyagot tartalmazó szer gombaölő hatását az ismert l-(4-klór-fenoxi)-l-5 10 15 20 25 30 , r, 4C 45 50 55 60 6 b 5
