185906. lajstromszámú szabadalom • Izoxazolil-karbonsav-anilid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gombaölő szerek és eljárás izoxazolil-karbonsav-anilid-származékok előállítására

1

185 906

2

20 sr. 4. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kálciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poli(glikol-éter)-rel, 2 sr. fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.

A találmány szerinti szerekhez egyéb növényvédőszerek hatóanyagait, például gyomirtószerek, rovarölőszerek, növekedést szabályozók és más gombaölőszerek hatóanyagait, továbbá műtrágyát is keverhetünk. Gombaölőszerek hatóanyagainak hozzákeverése esetén a gombaölő hatás spektruma szélesedhet.

A találmány szerinti gombaölőszerekhez például a következő hatóanyagok keverhetők, .Ez a felsorolás a kombinációs lehetőségek bemutatására és nem korlátozására szolgál.

ditiokarbamát-származékok, például vas-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát), mangán-cink-etilén-diamin-bisz(ditiokarbamát), cink-etilén-bisz(ditiokarbamát), tetrametil-tiuram-diszulfid,

cink-[N,N-etilén-bisz(ditiokarbamát)] és N,N'polietilén-bisz(tiokarbamoil)-diszulfid ammóniakomplexe,

cink-[N,N'-propilén-bisz(ditiokarbamát)], cink~[N,N'-propilén-bisz(ditiokarbamát)] és N,N'polipropilén-bisz(tiokarbamoil)-diszuIfid ammónia-komplexe;

nitroszármazékok, például dinitro-(l-metil-heptil)-fenil-krotonát, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát;

heterociklusos vegyületek, például N-triklór-metil-tio-tetrahidro-ftálamid, N-triklór-metil-tio-ftálimid, 2-heptadecil-2-imidazolin-acetát,

2.4- diklór-6-(o-klór-anilino)-s-triazin, O,0-dietil-ftálimido-foszfonotionát,

5-amino-l-[bisz(dimetil-amino)-foszfinil]-3-fenil-1.2.4- triazol,

5-eloxi-3-triklór-metil-1,2,4-tiadiazol,

2.3- diciano-l,4-ditio-antrakinon,

2-tio-1,3-ditio-[4,5-b]-kinoxalin,

1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbamidsavmetil-észter,

2-metoxi-karbonil-amíno-benzimidazol,

2-tiocianáto-metil-tio-benztiazol,

4-(2-klór-fenil-hidrazono)-3-metil-5-izoxazolon,

piridin-2-tio-l-oxid,

8-hidroxi-kinolin, illetve rézsója,

2,3-dihidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin-4.4- dioxid,

2,3-dihidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin,

2- (furil-2)-benzimidazol,

piperazin-1,4-diil-bisz[ 1 -(2,2,2-triklór-etil)-formamid],

2-[tiazol-4-il]-benzimidazol,

5-butil-2-dimetil-amino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin,

bisz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,

IX. példa

1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzoI,

1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol, és egyéb gombaölőszer hatóanyagok, például

dodecil-guanidin-acetát,

3-[3-(3,5-dimetiI-2-oxiciklohexil)-2-hidroxi-etil)glutárimid,

hexaklór-benzol,

N-diklór-fluor-metil-tio-N',N'-dimetiI-N-fenilkénsav-diamid,

2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-anilid,

2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid, 2-metil-benzoesav-anilid,

2-jód-benzoesav-anilid,

l-(3,4-diklór-anilino)-l-formil-amino-2,2,2-triklór-etán,

2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin, illetve sója,

2.6- dimetil-N-cikIododecil-morfolin, illetve sója, 5-nitro-izoftálsav-diizopropil-észter,

!-(l/,2',4'-triazol-r-il)-[l-(4'-klór-fenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on,

I -( 1 ',2',4'-triazol-1 '-il)-[ 1 -(4'-klór-fenoxi)]-3,3- dimetil-butan-2-ol,

N-(n-propil)-N-(2,4,6-triklór-fenoxi-etil)-N'imidazolil-karbamid,

N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furan-3-karbonsav-amid,

2,4,5-trimetil-furan-3-karbonsav-anilid, 5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-1,3- oxazolidin,

5 -metoxi-metil-5-metil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4- dioxo-l,3-oxazolidin,

N-[3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propil]-cisz-2,6-dimetil-morfolin.

A következő példákban ismertetjük a (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gombaölőszerek biológiai hatását. Összehasonlításul a 25 13 788. számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratból ismert N-(l'-metoxi-karbonil-etil)-N-(furán-2")-karbonil)-2,6-dimetil-anilint (A hatóanyag), illetve a 25 13 732. számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratból ismert N-(r-metoxi-karbonil-etil)N-(piridin-3"-karbonil)-2-metil-6-klór-anilint (B hatóanyag) tartalmazó szert alkalmaztuk.

A ) példa

Hatás búza lisztharmat ellen

Cserepekben nevelt búzasarjak (,,Jubilar”-fajta) leveleit megpermeteztük 80 s% hatóanyag és 20 s% eniulgálószer keverékéből vízzel való hígítással készült emulzióval, majd a permetréteg száradása után beszórtuk a búza lisztharmat (Erysiphe graminis var. tritici) spóráival. Ezután a kísérleti növényeket növényházban 20-22 °C-on és 75-80 s% relatív páratartalom mellett tartottuk. Tíz nap múlva meghatároztuk a lisztharmat fertőzöttség mértékét.

Az eredményeket a II. táblázatban ismertetjük.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

5