185899. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxi-benzil)-pirimidin előállítására
185.899 tisztítási módszerekkel, gyenge kjtermeléssel kaptuk a kívánt /I/ képletü vegyületet. Találmányunk célkitűzése az ismert eljárások fenti hátrányainak kiküszöbölésével az /I/ képletü vegyület üzemi körülmények között la egyszerűen, Jó kjtermeléssel kivitelezhető előállítási eljárásának kidolgozása. Találmányunk tárgya eljárás az /!/ képletü 2,4-diamino-5-/3,á,5~trlmetoxi-benzil/-pirimidin előállításába olymódon, hogy a /II/ képletü /•-etiléndiamin-N,II,-biaz / / •-3,4,5-trimetoxi-benzil/-akrilnitril7-t guanidinnel reagálhatjuk. A reakciót iners szerves oldószerben végezzük el. Reakció-közegként előnyösen propilénglikolt, dietilénglikolt vagy izobutanolt alkalmazhatunk. A reakciót előnyösen 105-115 °C-os hőmérsékleten hajthatjuk végre. A guanidint előnyösen valamely guanidin-sóból bázissal in situ szabadíthatjuk fel. Előnyösen járhatunk el olymódon, hogy a guanidin felszabadítását guanidin-hldrokloridból vagy guanidin-nitrátból valamely alkalifém-alkoholáttal /pl. nátrium-met Háttal, vagy nátrium-e ti láttál/ végezzük el. A végterméket kitűnő, közel elméleti kitermeléssel, igen tiszta állapotban kapjuk. Az eljárás további előnye, hogy a /II/ képletü kiindulási anyag könnyen kezelhető vegyület, melynek külön tisztítására nincs szükség. A /II/ képletü kiindulási anyag új vegyület, mely olymódon állítható elő, hogy a/ a /III/ képletü ^-etiléndiamin-N,N*-di-/propionitril/-t a /IV/ általános képletü 5,4,5-trimetoxi-benzaldehiddel reagáltatjuk; vagy b/ valamely /V/ általános képletü -/3*á,5-trimetoxi-benzil/-''-amino-akril-nitrllt /mely képletben az -ÎTR-4?2 általános képletü csoport olyan aminocsoportot jelent, melynek megfelelő NHR->-R2 általános képletü amin pK-ja nagyobb mint az etiléndiaminé/ etiléndiaminnal reagálhatunk. A fenti eljárás a/ változata szerint a /III/ képletü tf-etiléndiamin-N,N,-di-/propionitril/ és a /IV/ általános képletü 5,á-j5-trimetoxi-benzaldehid reakcióját iners szerves oldószeres közegben valamely bázis jelenlétében végezhetjük el.Reákoióközegkent előnyösen apoláros aprotikus oldószereket /pl. dimetil-szulfoxidot, hexametil-foszforsav-triamidotj dimetil-szulfoxidot, dimetil-formamidot/ alkalmazhatunk. Bázisként alkálifém-alkoholátokat /pl. nátrium-metilatot, nátrium-etilátot stb./ vagy alkálifém-hidroxidókat /pl. nátriumhidroxidot, vagy kálium-hidroxidot/ alkalmazhatunk. A reakciót1melegités közben végezhetjük el, előnyösen 60-75 °0 körüli hőmérsékleten dolgozhatunk. A kapott /II/ képletü vegyület a gyürüzáráshoz megfelelő tisztaságú, tisztítására nincs szükség. A /TII/ képletü kiindulási anyag Ismert vegyület /2 572 895 sz. Amerikai Egyesült Allamok-beli szabadalmi leirás/. Eljárásunk b/ változata szerint valamely /V/ általános képletü vegyületet etiléndiaminnal reagáltatunk. Kiindulási anyagként.olyan /V/ általános képletü vegyületet alkalmazhatunk, mely -NR1!?2 általános képletü aminocaoportjának megfelelő amin nagyobb pK-val rendelkezik, mint az etiléndiamin. Az -NR-*--R2 általános képletü csoport előnyösen morfolino-, pirrolidino-, piperidino-, piperazino-, vagy N-helyettesitett piperazino-csoport lehet. Az N-helyettesitett piperazino-csoportok közül pl. a N-/kis szénatomszámúA-alki1- /pl. N-metil-/, N-fenil-, N-benzil és N-^I-ciano-l-/5,á,5-trimetoxi-benzil/-vinil__7-csoportot 3
