185887. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek és eljárás a hatóanyagként alkalmazott 1-imidazolil-bután-származékok előállítására
1 185 827 2 vegyület annál hatásosabb, minél kisebb a lisztharmat fertőzés. Igen jó eredményt kaptunk az ismert (A), (B) és (C) képletű vegyületekhez viszonyítva az alábbi példák szerint előállított vegyületek esetében: 1., 2., 8., 5., 4., 6. A számszerű eredményeket a B) táblázat foglalja össze. B) táblázat Árpa lisztharmat vizsgálat (Erysiphe graminis var. hordei) * 10 Hatóanyag Felhasznált Fertőzés %-ban koncentráció a pácolószer a kezeletlen pácolószerben, mennyisége kontrolihoz súly% g/kg viszonyítva (A) képletű ismert vegyület (B) képletű ismert 25 10 100 vegyület (C) képletű ismert 25 10 100 vegyület (1) képletű 25 10 100 vegyület (2) képletű 25 10 0,0 vegyület 8. példa szerinti 25 10 21,3 vegyület 4. példa szerinti 25 10 0,0 vegyület 5. példa szerinti 25 10 12,5 vegyület 6. példa szerinti 25 10 0,0 vegyület 25 10 0,0 C) példa Palánta vizsgálat (gabonarozsda) védőhatás (levélpusztító gombafertőzés) 0,25 súlyrész hatóanyagot 25 súlyrész dimetil-formiddal és 0,06 súlyrész emulgeátorral (alkil-aril-poli-(glikol-éter)) elegyítünk, majd az elegyet 975 súlyrész vízzel hozzuk össze. Az így kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben tovább hígítjuk. Ily módon egy hígítási sorozatot állítunk elő. A védőhatás ellenőrzésére egyleveles búzapalántát (Michigan Amber fajta) Puccinia recondita 0,1%-os vizes agarral készült spóra-szuszpenziójával inokulálunk. A spóra-szuszpenzió beszáradása után a növényt a fenti hatóanyag készítménnyel harmatnedvesre permetezünk, majd 24 óra hosszat 20 °C hőmérsékleten 100%-os nedvességtartalmú növényházban tároljuk. 10 napig a növényeket 20 °C hőmérsékleten 80—90% nedvességtartalmú növényházban tartjuk, ezt követően a rozsdafoltok megjelenését értékeljük. Az eredményt a kezeletlen növényekhez viszonyítva százalékban adjuk meg. 0% azt jelenti, hogy fertőzés nem lépett fel; 100% azt jelenti, hogy a kezeletlen kontrollnövényekkel azonos a fertőzés. A készítmény annál hatásosabb, minél kisebb a rozsdásodás mértéke. Az alábbi vegyületek az ismert (D) és (E) képletű vegyületekhez viszonyítva igen kedvező hatást mutatnak: az 5. és 10. előállítási példában ismertetett vegyületek. A számszerű eredményeket a C) táblázat foglalja össze. C) táblázat Palánta vizsgálat (Gabona rozsda/védőhatás) Hatóanyag A permetlé hatóanyagkoncentrációja súly %-ban Fertőzés %-ban a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva (D) képletű ismert vegyület 0,025 40,0 (E) képletű ismert vegyület 0,025 60,0 5. példa szerinti vegyület 0,025 3,8 10. példa szerinti vegyület 0,025 12,5 D) példa Erysiphe-vizsgálat (uborka)/védőhatás Oldószer: 4,7 súlyrész aceton Emulgeátor: 0,3 súlyrész alkil-aril-poü (glikol-éter) Víz: 95,0 súlyrész A kívánt mennyiségű hatóanyagot a fent megadott mennyiségű oldószerrel elegyítjük, majd az adalékanyagot tartalmazó vízzel hígítjuk. A fenti permetlével 3 leveles fiatal uborkapalántákat fújunk be, majd 24 óra hosszat, száradásig üvegházban tartjuk. Ezt követően a növényeket Erysiphe cichoracearum gomba spóráival inokuíáljuk. Ezt követően a növényeket 23—24 °C hőmérsékleten 75% nedvességtartalmú növényházban tároljuk. 12 nap eltelte után az uborka növények fertőzését értékeljük, az eredményt százalékban adjuk meg. 0% azt jelenti, hogy fertőzés nem lépett fel; 100% a növények teljes fertőzésére utal. A vizsgálati eredmények alapján kedvező hatásúnak mutatkoztak az alábbi vegyületek: 10., 1., 8. és 4. példa szerinti vegyületek. A számszerű eredményeket a D táblázat foglalja össze. D) táblázat Erysiphe-vizsgálat (uborka) védőhatás Fertőzés %-ban Hatóanyag 0,000 25% hatóanyagtartalom esetében (D) képletű ismert vegyület 71 (10) példa szerinti vegyület 46 \1) képletű vegyület 15 8. példa szerinti vegyület 59 4. példa szerinti vegyület 62 Előállítási példák 1. példa (fi) képletű vegyület) 157,5 g (0,44 mól) l-bróm-l-(2,4-diklór-fenoxi)-3,3-dimetil-4-fluor-2-butanont 500 mi acetonitrilben 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
