185881. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szer és eljárás a hatóanyagként alkalmazott azolil-oxi-karbonsavamid-származékok előállítására
1 185 »81 2 ters 196$, 829; Chem Ber. 89 (1956), 1534; 90 (1957), 182; 92 (1959), 1928; J. Org. Chem.: 27(1962), 2589, und 2213 865 számú NSZK-beli közrebocsátás! iratot). A kiindulási anyagként alkalmazott halogénazolok közül némelyik nincs az irodalomban leírva. Halogénazolszármazékokat oly módon állíthatunk elő például, hogy a megfelelő amino-azolokat hidrogén-halogenidekkel vízben oldunk, majd az oldatot jéggel hűtve nátrium-nitrittel reagáltatjuk. Az elegyet néhány óra hosszat 10 és 50 °C közötti hőmérsékleten keverjük, a termékeket toluollal extraháljuk, majd mosás és szárítás után a szerves fázist ledesztilláljuk (lásd a 2144326 számú NSZK-beli közrebocsátási iratot). Az új (1) általános képletű azolil-oxi-karbonsavamidok előállítására szolgáló találmány szerinti eljárást célszerűen megfelelő oldószer vagy hígítószer jelenlétében végezzük. Gyakorlatilag az összes közömbös szerves oldószer figyelembe jöhet. Ide tartoznak különösen az alkoholok, mint metanol, etanol, n- és izopropanol, n-, izo-, szék- és terc-butanol; az éterek, mint dietil-éter, dibutil-éter, tetrahidrofurán és dioxán; a ketonok, mint aceton, metil-izopropilketon és meíil-izobutil-keton; a nitrilek, mint acetonitril vagy propíonsovaitril; továbbá az erősen poláros oldószerek, mint dimetil-formamid, dimetil-szulfonxid, szulfolán és hexametil-foszforsavtriamid. Savmegkötőanyagként a találmány szerinti megoldásnál az összes gyakorlatban használatos savmegkötőszer figyelembe jöhet. Ezek közé tartoznak elsősorban az alkálifém- és alkáliföldfém-hidroxidok, illetve -oxidok, mint a nátrium- és kálium-hidroxid, továbbá kálcium-oxid vagy kálcium-hidroxid, alkálifém- és földfém-karbonátok, mint a nátrium-, kálium- vagy kálcium-karbonát, alkáli-alkoholátok, mint nátriummetilát, -étilát és -terc-butilát, kálium-metilát, -etilát és -terc-butilát, továbbá az alifás, aromás vagy heterociklusos aminok, mint trietil-amin, dimetil-anilin, dimetil-benzil-amin, piridin, diazabiciklooktán vagy díazabicik loundecen. A reakció hőmérsékletét széles tartományban változtathatjuk. Általában —50 és +150 °C, célszerűen —20 és + 100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti eljárást általában normál nyomáson végezzük. A találmány szerinti eljárásnál 1 Mol (III) általános képletű halogén-azol-vegyületre 1,0-1,5 Mol (II) általános képletű a-hidroxi-karbonsavamidot alkalmazunk. A reakciót általában megfelelő higítószer jelenlétében végezzük; a reakció megfelelő hőmérsékleten néhány óra alatt végbemegy. A termék elkülönítését ismert módon végezzük. Az oldószer egy részét adott esetben csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a reakcióelegy maradékát vízhez öntjük. Abban az esetben, ha a termék kristályosán kicsapódik, a kapott anyagot leszívatjuk és ilyen módon különítjük el. Másik megoldásként a szerves vegyületekeú vízzel nem elegyedő oldószerrel, így például toluollal vagy metilénkloriddal extraháljuk, az oldószert mossuk, szárítjuk majd vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó terméket olvadásponttal és törésmutató értékkel jellemezhetjük. A találmány szerinti hatóanyagok befolyásolják a növények; növekedését, ennek következtében defóliánkéní, cleszikkánsként, gyomirtóként, csírázásgátló anyagként és célszerűen gyomirtóként használjuk. Gyom alatt értjük a legtágabb értelemben mindazon növényeket, amelyek nem-kívánatos helyen növekednek. Ä találmány szerinti hatóanyagokat totális vagy szelektív herbicidként alkalmazhatjuk, függően a felhasznált anyag mennyiségétől. A találmány szerinti hatóanyagokat az alábbi növények esetében alkalmazhatjuk: Kétszikű gyomnövények: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecic, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veroncica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea. Kétszikű kultúrnövények: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita. Egyszikű gyomnövények: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lotium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Elcocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Aíopecurus, Apera. Egyszikű kultúrnövények: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ánanas, Asparagus, Allium. A találmány szerinti hatóanyagokat azonban nemcsak a fent: növényfajtákra korlátozzuk, hanem hasonló módcn egyéb növényeknél is használhatók. A találmány szerinti vegyületek a koncentrációtól függően alkalmazhatók totális növényirtó-szerként, például ipari berendezéseknél, vágányok között, fával beültetett vagy anélküli utakon és tereken. A vegyiileteket tartós kultúrnövények esetében gyomirtószerként használhatjuk, így például az erdészetben, dísznövényeknél gyümölcsfáknál, szőlőültetvénynél, citrom-, dió-, banán-, kávé-, tea-, gumi-, pálmaolaj-, kakaó-, eper- és komlóültetvényeknél, továbbá alkalmazhatók egynyári tenyészeteknél szelektív gyomirtásra. A találmány szerinti hatóanyagok különösen jó hatást mutatnak a fűszerű gyomnövényekkel szemben; de kedvező herbicid hatás lép fel széleslevelű gyomokkal szemben is. A találmány szerinti hatóanyagok szelektíven alkalmazhatók különféle haszonnövények esetében, mint például répánál, szójababnál, gyapotnál, rizsnél, gabonaféleségeknél. Egyes hatóanyagok szelektív herbicidként is alkalmazhatók, répánál, gyapotnál, gabonáknál. A hatóanyagokat ismert módon szerelhetjük ki, igy oldatok, emulziók, szóróporok, szuszpenziók, porok, porzószerek, paszták, oldható porok, granulátumok, szuszpenzió-emulzió koncentrátumok, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikusanyagok formájában, továbbá polimer anyagok segítségével előállított kapszulákként. Ezeket a készítményeket ismert módon állíthatjuk elő; a hatóanyagot segédanyaggal, tehát folyékony oldószerrel és/vagy szilárd hordozóanyaggal, adott esetben felületaktív anyaggal, így emulgeálószerrel és/vagy diszpergálószerrel és/vagy habképzőanyaggal elegyítjük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
