185876. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedést szabályozó, 2-fenil-2,-cianoa-eceatsavamid származékot tartalmazó készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

185.876

XIII. Táblázat Babon mért eredmények

Tesztvegyület

Dózis

/ppm/

14qq fixálás

Aktivitás % /kBq/g

Aminosav

Aktivitás

kBq/g

beépülés

%

0

0

822,52

100

22,68

100

B

100

877,03

105,98

26,01

114,6?

500

1,102,55

133,23

31,84

140,37

1000

1,154,89

137,14

32,6?

144,03

D

100

838,78

101,3

23,09

101,78

500

820,01

101,0

23,0?

101,60

1000

827,50

100,0

22,64

100

A fenti adatokból kitünik? hogy az /!/ általános képletü hatóanyagokat tartalmazó készítmények katalizálják a tápanyagfelvételt a fotoszintézis és az aminosavbeépülés aktivitásának növekedésén keresztül.

Ezzel szemben a két USA szabadalmi leÍrás szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények hatástalannak bizonyultak ennél a tesztnél. Az öaszehasonlitó kísérletek tehát e vegyületek hasonló szerkezetű ismert származékokhoz képest előre nem látható többlethatást mutatnak.

Eljárásunk további részleteit az alábbi példákban Ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat & példákra korlátoznánk;

1. példa

2-ciano-2~fenil-ecetaav-metil~észter 10 %-os benzolos oldatát jeges hűtés mellett ammóniával telitjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át állni hagyjuk, majd szűrjük.

Az ily módon nyert 2-ciano-2-fenil-ecetsav-amid kitermelése 75 %. Op.: 148,5-150 °C.

2. példa

2-ciano-2-etil-2-fenil-ecetsav-etil-észter 10 %-os etil-alkoholos oldatát hűtés közben ammóniával telitjük. A reakció-elegyet 96 órán keresztül 5 °C-on állni hagyjuk, majd a fölös mennyiségű ammóniát és az etil-alkoholt eltávolítjuk. A kívánt 2-ciano-2-etil-2-fenil-écetsav-amidot szűréssel izoláljuk. Kitermelés 80 %. Op.: 116,5-11? °0.

5» példa

8,7 g /0,1 mól/ morfolint 20 ml vízmentes dietil-éterben oldunk. Az oldathoz jéghütés közben 10 °0 alatti hőmérsékleten 10,5 g /0,05 mól/ 2-etil-2-fenil-ciánecetsav-klorid 20 ml vízmentes dletil-éterrel képezett oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 30 percen át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk, majd lehűtjük és vízzel mossuk. A szerves fá25