185876. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedést szabályozó, 2-fenil-2,-cianoa-eceatsavamid származékot tartalmazó készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
185.876 zist egymás után 5 %-oa vizes nátrium-karbonát-oldattal, 2-n-sósavval, és vízzel mossuk, majd magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. 11,4 g 2-ciano~2~etil-2-fenil-ecetsav-morfolidot kapunk, kitermelés 89 %• Op.: 88-90 °C. 4. példa 3 g n-propil-amin és 4 g piridin 20 ml vízmentes benzollal képezett oldatához hűtés közben 20-30 °G-on 11 g 2-ciano-2- -etil-2-fenil-ecetsav-bromldot csepegtetünk. A reakcióelegyet 30 percen át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk, majd a 3* példában leirt módon feldolgozzuk. 7»9 g /68,3 %/ N-n-propil-/2-ciano-2-etil-2-fenil/-ocetsav-amidot kapunk. Op.: 5. példa 10,5 g /0,05 mól/ 2-clano-2-etil-2-fenil-ecetaav-klorldot 50 ml diklór-metánban oldunk és az oldatot 5 °G-ra hütjük. Ezután 9,7 g /0,01 mól/ diallil-amint adunk hozzá, miközben a hőmérsékletet 10 °C alatt tartjuk. A reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert eltávolítjuk. 8,79 S /65,5 %/ N,N-diallll-/2-cianc-2-etil-2-fenil/-ecetsav-amldot kapunk. Op.: 35-35 °C. 6. példa 4,4 g/0,05 mól/ morfollnt 50 ml metilén-klór 1dban oldunk, majd 20 ml 20 %-os nátrium-hidroxid-oldatot adunk hozzá. Az elegyet sós jéggel -10 °C alatti hőmérsékletre hütjük, majd erőteljes keverés közben részletekben 10,5 g /0,05 mól/ 2-ciano-2- -etil-2-fenil-ecetsav-kloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet 0 °0-on 1 órán át keverjük, majd a fázisokat szétválasztjuk, a szerves réteget hig sósavval kétszer mossuk, vízmentes magnézium-szulfát és káli um-kar bon át keveréke felett szántjuk és az oldószert eltávolítjuk. 10,3 g /81 %/ 2-ciano-2-etil-2-fenil-ecetsav-morfolidot kapunk. Op.í 87-89,5 °C. 7* példa 9,75 g /0,05 mól/ 2-ciano-2-fenil-2-metil-ecetsav-klorid 20 ml acetonnal képezett oldatát 5 °C-ra hütjük, majd 5 g /0,05 mól/ ciklohexil-amin és 5,2 g trletil-amin 10 ml acetonnal készített elegyét adjuk hozzá 10 °C alatti hőmérsékleten. A reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, a kiváló szilárd terméket szűrjük és vákuumban szántjuk. 12,12 g N-ciklohexil-/2-ciano-2-fenll-2-metil/-ecetsav-amidot kapunk. Op.: 76-78 °0. 8. példa 0,05 mól 2-ciano-2-fenil-ecetsav-metil-észter 100 ml toluollal készített oldatához 1 ml piridint adunk, majd a képződő elegyhez forrásl hőmérsékleten 0^05 mól anilin 50 ml toluollal képezett oldatát adagoljuk, olymódon, hogy a képződő alkoholt azeotrop desztillációval eltávolítjuk. A reakcióelegyből 3 órás reakcióidő elteltével a 2-ciano-2-fenil-ecetsav-anilid kikristályositható. Op.: 134-136 °0. Kitermelés 9,3 g /79 %/• 9. példa 23 g vízmentes etil-alkoholból és 2,3 g /0,1 mól/ fémnát-26
