185857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol[1,2]piridinek előállítására
1 185 857 2 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az T általános képletű imidazo[l,2-a]piridinek — ebben a képletben R2 jelentébe hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metilcsoport, — Ar’, —B-halogén, —BORg, —B—SO<„)—(1—4 szénatomos alkil)-, —BO—CO—Rn, —COORí vagy —B—CN általános képletű csoport; R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsopcrt, —BCN, „R. —BOR«, —BO—CO—Rí, —B—N^ , Rs >Rt -Rí —B—CS—N( —B—CO—Ny , vagy Rs NR5 X jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport; Z jelentése —O—, —S—, —SO—, —-, —NH— vagy egyszeres kémiai kötés a —T—Ar csoport és az imídazo[l,2-a]piridin gyűrű 8- helyzete között; T jelentése egyszeres kémiai kötés Z és Ar között, vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkiléncsoport; és Ar jelentése fenil-, piridil-, tienilcsoport vagy X’-, Y’- és/vagy Z’-helyettesített fenilcsoport, ahol X', Y’ és Z’ egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot, trifluor-metil-, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy cianocsoportot jelentenek; és a fenti csoportok képletében Ar’ piridil- vagy fenilcsoport, amely 1—4 szénatoinos alkil-szulfonilcsoporttal szubsztituálva lehet; B jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkiléncsoport, n értéke 0, 1 vagy 2; Rt és Rj egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot képez; Rí jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport; vagy Nr5 R« jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szén atomos alkilcsoport; R8 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, Ri2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy -Rio —B— általános képletű csoport, amelyen ben Rio és Rí hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsopcrt — 2,3-dihidro-, 5,6,7,8-tetrahidro— és 2,3,5,6,7,8-hexahidroanalógjaik, valamint gyógyászatiig elfogadható savaddíciós sói előállítására, jellemezve, hogy a) egy általános képletű vegyületet egy IÍI általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ezekben a képletekben R2, R3, X, Z, T és Árjelentése a fenti, kivéve, hogy az R2, R3, X vagy Ar csoportban jelenlévő bármely szabad amino vagy hidroxilcsoport védett lehet, és a védőcsoportot a reakciót követően eltávolítjuk, és Z" jelentése kilépő csoport —; vagy b) olyan 1 általános képletű vegyületek előállítására, ahol Z jelentése —S—, —O—, —NH— vagy egyszeres kémiai kötés, egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R2, R3 és X jelentése a tárgyi körbei megadott, és Z"’ hidrogénatomot, halogénaromot, htdroxil-, merkapto- vagy —NH2 csoportot jelent — egy Ha!-T-Ar általános képletű vegyületettel reagáltatunk — ebben a képletben T jelentése a tárgyi körbe 1 megadott, és Hal bróm-, klór- vagy jódatomot j lent — ; vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R3 jelentése —B—CN általános képletű csoport, egy V ; általános képletű vegyületet — ebben a képletben B, R2, X, Z, T és Ar jelentése a tárgyi körben megadott, és X" jelentése kilépőcsoport — egy fémcianicdal reagáltatunk; vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R3 jelentése —B—CN általános képletű csoport, egy VII általános képletű vegyületet — ebben a képletben B, R2, X, T, Z és Ar jelentése a tárgyi körben megadott — dehidratálunk; majd az a)—d) eljárások bármelyikével kapott vegyületet kívánt, illetve szükséges és lehetséges esetben az alábbi reakciók közül egynek vagy — tetszőleges sorrendben — többnek vetjük alá: (i) ha R2 és/vagy R? —COOR általános képletű csoport — R hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport — hidroxi-metilcsoportá redukáljuk; (ii) ha R3 —BCOOR általános képletű csoport — R a fent jelentésű-------BCH2OH általános kénjetű csoporttá redukáljuk; (iii) ha Z kénaíom, —SO— csoporttá oxidáljuk; (ív) ha Z —SO— csoport, —S02— csoporttá oxidáljuk; (v) ha R2 —B—S—(1—4 szénatomos alkil)- vagy —B—SO—(I—4 szénatomos alkil)-csoport, ezt a csoportúi —B—SO—(1—4 szénatomos alkil)—, illetve —B—S02—(1—4 szénatomos alkil)-csoporttá oxidáljuk; (vi) ha r2 és/vagy R3 —B—OH általános képletű csoport, halogénezéssel —B—halogén általános képletű csoporttá alakítjuk; (vii) ha R2 —B-halogén általános képletű csoport, alkil-szulfiddal reagáltatva —B—S—(1—4 szénatomos a!kil)-csoporttá alakítjuk; (vii:) ha Rj hidrogénatom, formaldehiddel és dialkil-aminnal reagáltatva dialkil-amino-metilcsoporttá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót olyan III általános képletű vegyülettel, amelyben Z" jelentése haiogcnatom, és a komponensek inert oldószerben történő melegítésével végezzük. 3. az 1. igénypont szerinti c) eljárás foganatosítási módja, azzai jellemezve, hogy olyan VI általános képletű vegyiUetbő! indulunk ki, amelyben X" halogénatomot vagy trimetil-ammónium-jodid-cscportot jelent, és fémcianidként alkálifénvcianidot alkalmazunk. 4. az 1. igénypont szerinti d) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a dehidratálást trifiuor-ecetsavanhidriddel végezzük. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
