185844. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tiazolidinon-származékok előállítására

142. példa

185 844

2

4 7. példa

3 - [2 - (1 - Metoxi - propil)] - 2 - (3 - piridil) - 5 - metil-4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 111 — 112 °C, és amelyet 8,9 g 2-amino-l-metoxi-propánbói, 10,7 g 3-piridil-karboxaldehidbó'l és 15 g tiotejsavból nyerünk. Súly 6,9 g.

NMR (CDCI3) (5): 1,3 (q, -CH3); 3,3 (s, -0CH3); 3,8 H H

I I

[m, S-C-C(O)]; 5,8 (s, -C-N); 7,6

I i

ch3 sx

(m,/képlet); 8,8 (m, a képlet).

43. példa

3-Izopropil-2-(3-piridil)-4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 119—120 °C, és amelyet 7 g izopropil-aminból, 15 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 12 g.

Elemanalízis a C11H14N2OS képlet alapján: számított: C:59,43; H:6,35; N: 12,60%;

mért: C:59,19; H:6,25; N: 12,32%.

44. példa

3 - (Ciklohexil - mctil) - 5 - inctil - 2 - (3 - piridil) - 4 - tiazolidinon, melynek olvadáspontja 73-74 4C, és amelyet 10,7 g 3-piridil-karboxaldehidből, 11,3 g (ciklohexil-metil)-aminból és 10,8 g tiotejsavból nyerünk. Súly 11 g.

Elemanalízis a C16H22N2OS képlet alapján:

számított: C:66,I7; H:7,64; N:9,65%;

mért: C: 65,91; H:7,47; N:9,69%.

45. példa

3-Ciklooktil-5-metil-2-(3-piridil)-4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 58- 61 °C, és amelyet 12,7 g ciklooktil-aminból, 10,7 g 3-piridil-karboxaldehidbül és

10,6 g tiotejsavból nyerünk. Súly 11,2 g.

Elemanalízis a C17H24N2OS képlet alapján:

számított: C:67,07; H:7,95; N:9,20%;

mért: C: 66,89; H:7,72; N:9,33%.

46. példa

5-Metil-3-fenü-2-(3-piridiI)-4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 159-161 °C, és amelyet 18,6 g anilinből,

21,4 g 3-piridil-karboxaldehidből és 21,2 g tiotejsavból nyerünk. Súly 15 g.

Elemanalízis a C15H14N2OS képlet alapján:

számított: C:66,64; H:5,22; N: 10,36%;

mért: C:6Ő,59, H:5,07; N: 10,59%.

5-Metil-3-(2-tolil)-2-(3-piridil)-4-tiazolidinon, mely egy olaj. és amelyet 21,4 g 2-toluidinből, 21,4 g 3-piridilkarboxaldehidből és 25 g tiotejsavból nyerünk. Súly 6 g.

NMR (CDC13) (5): 1,6 (q. -CH3); 2,1 (s, -CH3); 2,3

H

(s, k képlet); 4,1 (q, -C-); 5,8 (s,

I

H CH3

1

1-C-N); 7,1 (m, / képlet); 8,6 (m,

a képlet).

Elemanalízis a Cj6H]6N2OS képlet alapján:

számított: C:67,58; H:5,67; N: 9,89%;

mer': C:67,54, H:5,57; N: 10,02%.

48. példa

5 - Metil - 3 - [4 - (meti! - tio) - fenil] - 2 - (3 - piridil) - 4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 147-148 °C, és amelyet 17,5 g 4-(metil-tio)-anilin-hjdrok!oridbóí, 10,7 g 3-piridil-karboxaldehidből és 12 g tiotejsavból nyerünk. Súly 23 g.

Elemanalízis a Ci6Hi6N2 OS képlet alapján:

számított: C:60,73; H:5,10; N:8,85%;

mért: C:60,63; H;4,90; N:9,00%.

49. példa

5 - Metil - 3 - [2 - (1 - metoxi - propil)] - 2 - (3 - piridil)- 4-tíazoIidinon, melynek olvadáspontja 111-112 °C, és amelyet 8,9 g 2-amino-l-metoxi-propánból, 10,7 g 3- pir dil-karboxaldchidből és 15 g tiotejsavból nyerünk. Súiy 2,1 g.

NMR spektrummal identifikálva.

50. példa

3-(4-Nitro-fenil)-2-(3-piridil)-4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 142-143 °C, és amelyet 13,8 g 4-nitroamlinböl, 11 g 3-piridil-karboxaldehldbői és 9 g tioglikolsa'ból nyerünk. Súly 4 g.

Elemanalízis a C^H]} N303S képlet alapján:

számított: C:55.81; H:3,68; N: 13,95%;

mért: C: 55,66; H:3,61; N: 13,62%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9