185844. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tiazolidinon-származékok előállítására

151. példa

185 844

2

2-(3-Piridi!)-3-(2-norbornil)-4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 143 °C, és amelyet 14 g norbornil-aminból, 15 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 7,5 g.

Elemanalízis a CmH.hNjSO képlet alapján:

számított: C:ó5,66; H;6,61 ; N: 10,21%;

mért: C: 65,39; H:6,40; N: 10,05%.

52. példa

3 - (2,4 - Difluor - fenil) - 5 - metil - 2 - (3 - piridil) - 4- tiazolidinon, melynek olvadáspontja 102 °C, és amelyet 6 g 2,4-diíluor-anilinből, 6 g 3-pindil-karboxaldehidből és 8 g tiotejsavból nyerünk. Súly 3,2 g.

Elemanalízis a C15Hi2F2N2OS képlet alapján:

számított: C:58,81 ; H:3,95; N:9,14%;

mért: C: 58,69; H:3,94; N:8,84%.

53. példa

3 - (4 - Jód - fenil) - 5 - metil - 2 - (3 - piridil) - 4 - tiazolidinon, melynek olvadáspontja 149-150 °C, és amelyet 21,9 g 4-jód-anilinbűl, 11 g 3-piridil-karboxaldehidből és 12 g tiotejsavból nyerünk. Súly 12 g.

Elemanalízis a ClsH13JN2OS képlet alapján:

számított- C:45,47; H:3,31; N:7,07%;

mért: C:45,24; H:3,09; N:6,97%.

54. példa

5 - Metil - 3 - (4 • metil - benzil) - 2 - (3 - piridil) - 4 - tiazolidinon, melynek olvadáspontja 96 "C, és amelyet 12 g 4-metil-benzil-aminbél, 10,7 g 3-piridil-karboxaldehidből és 10,7 g tiotejsavból nyerünk. Súly 4,9 g.

Elemanalízis a Ci7Hi8N2OS képlet alapján: számított: C:68,43; H:6.08; N:9,39%:

mért: C:68,33; H: 5,79; N:9,2Í%.

55. példa

5 - Metil - 3 - (4 - metil - ciklohexil) - 2 - (3 - piridil) - 4-íiazolidinon, melynek olvadáspontja 108-109 °C, és amelyet 11,5 g 4-metil-ciklohexil-aminból, 10,5 g 3- piridil-karboxaldeSiidbo! és lí g tiotejsavból nyerünk. Súly 500 mg

Elemanalízis a C^HiiNjOS képlet alapján:

számított: C:66,17; H:7,64; N:9,65%;

mért: C: 66,45; H:7,82; N:9,78%.

56. példa

3 - (2,4 - Dikiőr - benzil) - 2 - (3 - piridil) - 5 - metil - 4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 125—126 °C, és

amelyet 17,6 g 2,4-diklór-benzil-aminból, 30,7 g 3- piridil-karboxaldehidből és 12 g tiotejsavból nyerünk. Súly 15 g.

Elemanalízis a Ci6Hi4CÍ2N02S képlet alapján:

számított: C:54,40; H:3,99; N:7,93%;

mért: C: 54,38; H:3,71, N:8,08%.

5 7. példa

3 - (2 - metoxi - benzil) - 5 - metil - 2 - (3 - piridil) - 4 - tiazolidinon, mely egy olaj, és amelyet 13,7 g 2-metoxibenzil-aminból, 10,5 g 3-piridil-karboxaldehidbő! és

10,7 g tiotejsavból nyerünk. Súly 2 g.

NMR (CDCI3) (6): 1,7 (q, -CH3); 3,7 (s, -OCH3); H

4,1 (s, -C—); 4,5 (q, -CH2~);

CH3

H

I

5,5 (s, -C-N); 7,3 (m, / képlet);

8,8 (m, ű képlet).

Eiemanalízis a C^Hja^OjS képlet alapján:

számított: C:64,94; H: 5,77; N:8,91%;

mért: C:64.71; H:5,53; N:8,97%.

58.. példa

3 - (2 - Furfuril) - 5 - metil - 2 - (3 - piridil) - 4 - tiazolidinon, melynek olvadáspontja 74 °C, és amelyet 19,4 g furfuril-amir.ból, 22 g 3-piridii-karboxaldehidből és 25 g tiotejsavból nyerünk. Súly 6 g.

Eiemanalízis a C^H^Nj02S képiét alapján:

számított: C:61,29; H: 5,14; N: 10,21%;

mért: C:60,91; H:5,30; N: 10,43%.

59. példa

5 - Metil - 2 - (3 - piridil) - 3 • [(tetrahidro - 2 - furanil)- metil]4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 86-87 °C, és amelyet 10,6 g 3-piridii-karboxaldehidből, tö,1 g tetrahidro-2-(furanil-meti])-aminból és 10,7 g tiotejsavból nyerünk. Súly 5,5 g.

Eiemanalízis a Ci4H18N202S képlet alapján:

számított: C:60,41; H:6.52; N-10.06%;

mért: C:60,15; H:6.36; N: 10,20%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10