185844. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tiazolidinon-származékok előállítására

134. példa

185 844

2

3-{3-Nitro-fenil)-2-(3-píridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 114—115 °C, és amelyet 13,8 g 3-nitroanilinből, 11 g 3-piridil-karboxaldehidből és 9 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 1,5 g.

Elemanalízis a C14H1 iN303S képlet alapján:

számított: C:55,81; H:3,65; N: 13,95%;

mért: C:55,74, H:3,69; N: 13,77%.

55. példa

3 -(4-F enoxi-f enil)-2-(3 -piridil)4-tiazolidin on, melynek olvadáspontja 168-170°C, és amelyet 26 g 4-fenoxi-anilinből, 15 g 3-piridil-karboxaldehidbŐl és 13 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 26 g.

Elemanalízis a C2oHi6N202S képlet alapján: számított: C:68,94; H:4,63; N:8,04%;

mért: C:68,80; H:4,60; N:7,9Í%.

36. példa

3 - [1 - (ciklopentil - 2 - metil) - etil] - 5 - metil - 2 - (3-piridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 102 °C, és amelyet 26 g [(a-metil-ciklopentil)-etil]-ammból, 22 g 3-piridil-karboxaldehidből és 25 g tiotejsavból nyerünk. Súly 2 g.

NMR (CDCI3) (ó): 1,2 (d, h képlet); 1,5 (d, i képlet); H

I

4,0 [m, S-C-C(O)];

i

ch3

H

I

5,6 (s, -C-N); 7,5 (m, / képlet);

I

S

8,8 (m, a képlet).

37. példa

5 - Metil - 3 - (a - metil - benzil) - 2 - Ç3 - piridil) - 4 - tiazolidinon, melynek olvadáspontja 89 C, és amelyet 12 g a-metil-benzil-aminból, 10,7 g 3-piridil-karboxaldehidbfíl és 10,7 g tiotejsavból nyerünk. Súly 1,8 g.

. Elemanalízis a Cl7Hi8N2OS képlet alapján: számított: C:68,43; H:6,Q8; N:9,39%;

mért: C: 68,17; H: 5,87; N : 9,31 %.

38. példa

3-Izopropil-5-metil-2-(3-piridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 110—111 °C, és amelyet 11,8 g izopropil-aminból. 20,0 g 3-piridil-karboxaldehidből és

22,0 g tiotejsavból nyerünk. Súly 21 g.

Elemanalízis a Cj2Ht6N2OS képlet alapján:

számított: C:60,99; H:6,82; N: 11,85%;

mért: C:60,76; H:6,54; N: 12,07%.

39. példa

3-(3,5-Xilil)-5-metil-2-(3-piridii)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 140-142 °C, és amelyet 25 g 3,5-dimetil-anilinből, 22 g 3-piridil-karboxaldehidből és 12 g tiotejsavból nyerünk. Súly 12 g.

NMR (CDCI3) (5): 1,7 (q, -CH3); 2,2 (s, -CH3);

H H

I I

4,1 (q, —C—); 6,1 (s, -C-N);

I ■ I ch3 s^

6,8—8,4 (m, ; képlet); 8,8 (m, a képlet).

Elemanalízis a Ci6HiSN2OS képlet alapján:

számított: C:68,43; H:6,08; N:9,39%;

mért: 0:68,17; H:5,83; N:9,31%.

40. példa

2- (3-Piridil)-3-(2-tiazolil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 164-165 °C, és amelyet 14,0 g 2-aminotiazolból, 15,0 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13,0 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 2,0 g.

Elemanalízis a CuH9N3OS képlet alapján:

számított: C:50,17; H:3,44; N:15,96%;

mért: C: 50,37; H:3,51; N: 15,88%.

4L példa

3- (3,4-Xilil)-5-metiI-2-(3-piridil)-4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 189 °C, és amelyet 12,1 g 3,4-djmetilanilinből, 10,7 g 3-piridil-karboxaldehidből és 12 g tiotejsavból nyerünk. Súly 16 g.

NMR (DMSO) (5): 2,6 (d, -CH3); 2,1 (s, CH3); 4,2 H H

I I

(q, -C-); 6,6 (s, -C-N); 8,8 (m,

a képlet).

Elemanalízis a CnHiSN2 OS képlet alapján:

számított: C:68,43; H;6,08, N:9,39%;

mért: C:68,64; H:6,22; N:9,29%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8