185844. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tiazolidinon-származékok előállítására

1

H

185 844

219. példa

képlet); 5,5 (s, -C--N); 7,2 (in, g

K

képlet); 8,8 (in,a képlet).

15. példa

3 - (3,4 - Metilén - dioxi - benzil) - 2 - (3 • piridil) * 4 - tiazolidinon, melynek olvadáspontja 121-122 °C, és amelyet 15,1 g piperonil-aminból, 11 g 3-piridii-karboxaldehidből és 14 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 4 g.

Elemanalízis a Ci6H14N203S képlet alapján:

számított: C: 61,13; H:4,49; N:8,90%;

mért: C: 60,95; 11:4,45; N:8,83%.

16. példa

3-(3,4-Diklór-fenil)-2-(3-giridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 160-162 C, és amelyet 16,2 g 3,4-dikióranilinből, 11 g 3-piridil-karboxaldehidből és 14 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 14 g.

Elemanalízis a Ci4HioC12N2OS képlet alapján:

számított: C: 51,71 ; H: 3,10; N:8,61%;

mért: C: 51,54; H:2.96; N:8,54%.

17. példa

2 - (3 - Piridil) - 3 - [3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi)fenil]4-tiazolidinon, mely egy olaj, és amelyet 21 g 3- tetrafluor-etoxi-anilinből, 11 g 3-píridil-karboxaldehidbol és 14 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 4 g.

H

I

NMR (CDCI3) (5): 3,9 [s, S-CH2-C(0)]; 6.2 (s. -C-N);

I

Sv

7,3 (m, r képlet); 8,8 (m, a képlet).

Elemanalízis a Ci6Hi2 F4N202 S képlet alapján:

számított: C: 51.61; H:3,25; N:7,52%;

mért: C: 51,84; H:3,19; N:7,32%.

18. példa

3-Ciklohexil-2-(3-piridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 110—111 °C. és amelyet 10 g cikiohexi!aminból, 15 g 3-piridil-k.arhoxaklehidböl ás 13 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 4,6 g.

Elemanalízis a CiaHjs^OS képlet alapján:

számított: C: 64,09; H:6,92; N: 10,68%;

mért: C: 63,90; H:6,72; N: 10,44%.

3-Cik!opropil-2-(3-píridiI)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 112-1 13 °C, és amelyet 8 g ciklopropilaminból, 15 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 16 g.

Elcmanalízis a Cj j H]2N2 OS képlet alapján: számított: C:60,00; H:5,45; N: 12,73%;

mért: C:60,ll; H:5,32; N: 12,55%.

20. példa

3 - (3 - Klór - fenil) - 5 - metil - 2 - (3 - piridil) • 4 - tiazolidinon, melynek olvadáspontja 133 °C, és amelyet 18 g 3-klór-anilinből, 15 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13 g tiotejsavbó! nyerünk. Súly 9,5 g,

Elcmanalízis a C15H13CÏN20S képlet alapján:

számított: C:59,11; H:4,30; N:9,19%;

mért: C: 58,98, H:4,26; N:9,10%.

21. példa

3-(2-Klór-fenil)-2-(3-piridil)-4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 134 °C, és amelyet 18 g 2-klór-anilinből, 15 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13 g tioglikolsavból lyerünk. Súly 4,6 g.

Elemanalízis a Ci4HuC1N2OS képlet alapján:

számított: C:57,83; H:3,81; N:9,63%;

mért: C: 57,49; H:3,74; N:9,32%.

22. példa

2- (3-Piridil)-3-(4-tolil>4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 187 °C, és amelyet 15 g p-toluidinböí, 15 g 3-piridil-karboxaidehidböl és 13 g tioglikolsavból nyelünk. Súly 16 g

Elemanalízis a Ci5H14N2OS képlet alapján:

számított. C:66,64; H:5,22; N: 10,36%; mért: C: 66,79; H: 5,13; N: 10,58%,

23. példa

3- (4-Metoxi-fenil)-2-(3-piridií)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 144-145 °C, és amelyet 17 g 4-metaxi-anilinből, 15 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 5 g.

Elemanalízis a C|5HI4N202S képlet alapján:

számított: C:62,92; H:4,93; N:9,78%;

mért: C: 63,20; H:5,05; N:9,99%.

24. példa

2 - (3 - Piridil) - 3 - (a,a,a - trifluor - p - told) - 4 - tiazolidinon, melynek olvadáspontja 148 °C, és amelyet ’6 g 4-amino-benzotrifluoridból, 15 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 8 g.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6