185844. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tiazolidinon-származékok előállítására

1! 85 844

2

Elemanalízis a C15H13

ClN2OS képlet alapján:

számított:

C: 59,11 ;

H:4,30; N:9.19%;

mért:

C: 58,78;

H: 4,42; N:8,89%.

6. példa

3-Ciklopcntil-2-(3-piridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 118—119 °C, és amelyet 12 g ciklopentilaminból, 15 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13 g tio- 10 glikolsavból nyerünk. Súly 6,5 g.

Elcmanalizis a Ci3Hi6N2 OS képlet alapján:

számított: C: 62,87; H:6,49; N: 11,28%;

mért: C: 63,01; H:6,21; N: 11,19%. 15

7. példa

3-(2-Metallil)-2-(3-piridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 84 °C, és amelyet 15 g 2-metallil-aininból,

20 g 3-piridil-karboxaldehidből és 20 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 23 g.

Elemanalízis a Ci2H!3N2OS képlet alapján: 25

számított: C:61,54: H:5,98: N: 11,97%;

mért: C: 61,56; H:5,90; N: 11,70%.

8. példa 30

3-(l -Metil-hexil)-2-{3-piridil)4-tiazolidmon, melynek olvadáspontja 67 °C, és amelyet i 6 g 2-amino-hcptánból.

15 g 3-piridil-karboxaldehidből és 13 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 3 g. 35

Elemanalízis a CisHííNjOS képlet alapján:

számított: C:64,71; H:7,97; N: 10,06%;

mért: C: 64,70; H:7,76; N:9,97%.

’ 40

9. példa

3-(3-Klór-fenil)-2-(3-piridil)4-tiazolidinon, melynek ^ olvadáspontja 154-155 °C, és amelyet 13 g 3-klórauiiinböl, 10 g 3-piridil-karboxuldchidből és 10 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 13 g.

Elemanalízis a Ci<t H s x C!N2 OS képlet alapján :

50

számított: C:57,83; H:3,81; N:9,63%;

mért: C: 57,63; H:4,07; N:9,66%.

10. példa 55

2 - (3 - Píridil) - 3 - (a,a,a - trifluor - m - told) - 4 - tiazoüdinon, mely egy olaj, és amelyet 16 g 3-(írifluormctil-anilinből, 15 g 3-piridil-karboxaldehidből cs 13 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 8 g. 60

H

NM4 (CDCIjJ (6): 3,9 (d, CI12 ); 6,3 is, -C-H);

I

S-7,5 (m, ícnil CF3); 8,8 (q, a képlet).

Elcmanalizis a Ci5 Hu F3N2 OS képlet alapján:

számított: C: 55.55; H:3,42; N:8,64%;

mért: C: 55,79; H:3,56; N:8,75%.

11. példa

3 (4-Fluor-fenil)-2-(3-piridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 161 °C, és amelyet 55,5 g 4-f!uor-anilinből, 53,5 g 3-piridil-karboxialdehidből és 46 g tioglikolsavt ól nyerünk. Súly 70 g.

Elemanalízis a CmHuFN2OS képlet alapján:

számított: C: 61,30; H:4,04; N: 10,21 %•;

mért: C:61.08; H:4,15: N: 10,17%.

12. példa

3-(Ciklohexil-metil)-2-(3-piridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 70 °C, és amelyet 11,3 g (ciklohexilmetil)-aminból, 10 g 3-piridil-karboxaldehidből és 10 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 15 g. Az NMR spektrummal identifikáltuk.

13. példa

3-(3,5-Diklór-fenil)-2-(3-piridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 160 4 61 °C, és amelyet 16,2 g 3,5- diklór-anilinből, il g 3-piridil-karboxaldehidből és 10 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 11 g.

H

NMR (CDO3) (5): 3,9 (d, -CH2-4; 6,2 (s, -C-N);

I

S-7.2 (q. b képlet); 7,6 (q, c képlet);

8.8 (d, e képlet).

14. példa

r2-Fluoi -benzil)-2-(3-piridil)4-tiazolidinon, melynek olvadáspontja 103 °C, és amelyet 12,5 g 2-fluor-benzilaminból, 10,7 g 3-piridil-karboxaldehidből és 10 g tioglikolsavból nyerünk. Súly 6 g.

NMR (CDCI3)(5): 3,9 [s. S-CHj CfO)]; 4,5 (q, d

5