185844. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tiazolidinon-származékok előállítására
1 185 844 2 A fenti képletben a 3-10 szénatomos alkilcsoport lehet például n-propil, izopropil, n-butil, szek-butil, izobutil, terc-butil, n-pentil, izopentil, szek-pentil, terepentil, n-hexil, szek-lrcxil, izohcxií, terc-hcxil, n-hcptil, izoheptíl, szek-heptil, n-oktil, szek-oktil, izooktil, nnonil, szek-nonil, izononil, n-decil- vagy szek-decil. Az 1 -6 szénatomos alkilcsoport jelenthet inetil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szck-bulil-, ízobutil-, icre-buti!-, n-pentii-, izopentil-, szek-pentil-, íerc-pentil-, n-hexil-, szek-hexii-, izohexil-, terc-hexil-csoportot. Az 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportok például rnetil- tio-, etil-tio-, n-propil-tio-, izopropil-tio-, szek-butii-tio-, n-butil-tio-, izobutil-tio- vagy terc-buíii-tio-csoportok lehetnek. A 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport kifejezés telített monociklusos cikloalkilcsoportokat jelent, mint például a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil- és ciklooktilcsoport. Halogén-fenil-csoport lehet például o-kiór-fenil-, p- klór-fenil-, p-fluor-fenil-, p-bróm-feni!-, p-jód-fenil-, mklór-fenil-, o-bróm-fenil-, o-fluor-fcnil-, 2,4-difluor-fenil-, 2,5-diklór-fenil-, 2,5-dibróm-fenil-, 2,4-diklór-fenil-, 2- bróm4-klór-fenil-, 2,4-dibróm-fenil-, 3,4-difluor-fenil-, 4-bróm-2-kiór-fenil-, 4-bróm-3-fluor-feni!-, 3,4-diklórfenil-, 3,4-dibróm-fenil-, 4-k!ór-3-fluor-fenil-, 3.5-difluor- fenii-, 3,5-diklór-feníl- vagy 3,5-díbróm-fenil-csoport. Halogén-benzil-csőport jelentése például o-klór-benzil-, p-kkxr-benzi!-, p-fluor-benzil-, p-bróm-benzil-, p-jódbcnzil-, m-klór-benzil-, m-bróm-bcnzil-, m-fluor-bcnzi!-, 2,4-diklór-benzil-, 2-bróm4-klór-benzil-, . 3,4-dibrónibenzil-, 2,5-dikIór-benzil-, 3,5-dibróm-benzíl-, 4-klór-3- fluor-benzil- vagy 2,5-difiuor-benzil-csoport. Halogén-anilil-csoport jelentése például p-klór-anilil-, o-klór-anilil-, m-klór-anilil-, 2,6-diklór-anilil-, p-brómanilil- vagy o-bróm-aniliJ-csoport. F)uor-(]-2 szénatomos alkoxi)-fenil-csoport lehet trifluor-metoxi-fenil-, 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi-fenil- és pen ta fi uor-c íoxi-fe nil -cső port. (3-8 szénatomos cikloalkil)-(l —3 szénatomos alkil)csoport jelentése például ciklopropil-metil-, ciklobutil- metil-, ciklopentil-inetil-, ciklohexil-metil-, ciklopropiletil-, ciklobutil-etil-, ci kló pen til-e ti l -, ciklohexil-etil-, cikloheptil-etil-, ciklooktíl-etii-, cikloheptíl-metil-, ciklooktil-metil-, ciklopropil-propil-, ciklobutíl-propil-. ciklopentil-propil-, cikloheptil-propil-, clklooktil-propii-, !-(2- ciklopentil-1 -metil)-etil- vagy 1 -ciklohexil-propil-csoport. Meíoxi-fenil-csoport lehet 4-metoxi-fenil-, 3,4-dimetoxi-fenil-, 3-metoxi-fcnil- és 3,5-dimeíoxi-fenil-csoport. Halogén jelentése klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom. Xiiilcsoport jelentése lehet 3,4-dimetii-fenil-, 2,3-di- metil-fenil-, 3,5-dimetil-feni!-, 2,4-dimetil-fenil- és 2,5- dimetil-fenil-csoport. Tolilcsoport jelentése o-, m- és p-tolil-csoport. A (Ví) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények vízi gyomnövények növekedésének szabályozását célzó kísérleteink során hatásosnak bizonyultak, ha az alkalmazott hatóanyag koncentrációja a gyomnövények növekedésének területén körülbelül 0,25 és 10 ppm közötti, előnyösen körülbelül 0,25 és 2 ppm közötti érték volt. A vízinövények növekedését szabályozó eljárásnál előnyösen azokat a (VI) általános képletű vegyületeket alkalmazzuk, melyeknél R jelentése ciklopenti!-. ciklohexil-. 1 -metií-hexil-, n-hexil-, o-toli!-, 2-klór-fenil-, 2-fluor-fenil-, 2,4- difluor-fenil-, 4-klór-fenÜ- és 2,4-diklór-fenil-Csoport. Rt I Z jelentése — C — I R2 R1 jelentése hidrogénatom vagy metiiesoport; és R2 jelentése hidrogénatom, inetil-, n-propil- vagy nbutil-esoport. Fitopatogén gombák elleni védelemre alkalmas eljárás során gombaölő anyagként hatásos, de nem gyomirtó mennyiségű, valamely (IV) képletű vegyületet hatóanyagként tartalmazó készítménnyel kezeljük azt a területet . ahol a gomba megtelepedett, azaz a növény részeit, nevezetesen a leveleket, szárakat, virágokat, gyökereket, vagy a talajt, amely a gombával fertőzött. Az alkalmazott hatóanyag mennyiség erősen függ attól, hogy a fitopatogén gomba elleni növényvédő eljárás kivitelezése melegházban, vagy a mezőn történik, valamint attól, hogy a gombás fertőzés milyen mértékű. Melegházban történő felhasználáskor a talajt átitatjuk egy készítménynyel. mely körülbelül 1-200 ppm hatóanyagot, előnyösen 5-100 ppm hatóanyagot tartalmaz. A szakemberek által jól ismert módon, mezőn történő alkalmazás esetén sz.okásosan nagyobb mennyiségű, körülbelül 25- 1000 ppm hatóanyagot tartalmazó készítményt használunk fel. Az új (IV) általános képletű vegyületeket hatóanyagkén' tartalmazó készítményeket megfelelő módon tesztelve számos gombánál, például az alábbiakban felsoroltaknál gátló hatást tapasztaltunk: Erysiphe graminis trííici. mely a búza lisztharmat kórokozója, Erysiphe cicl'oracearuni, mely az uborka lisztharmat kórokozója, Erydphe poiygoni, mely a bab lisztharmat kórokozója, He! ninthosporium sativum, mely a Helminthosporium levél foltok kórokozója, Venturia inaequalis, mely az alma varasodás kórokozója, Plasmopara viticola, mely a s :őlő peronoszpóra kórokozója, Cercospora beticola, mely a Cercospora levél foltosodás kórokozója, Scptoria írit ci, mely a Septoria levél folt kórokozója és a Rhizoctonia solani. mely a Rhizoctonia rothadás kórokozója. Növényeknél patogen gombák elleni védekezésre előnyösen felhasználható készítmények hatóanyagként olyan (IV) általános képletű vegyületet tartalmaznak, melyeknél Rl jelentése haiugcn-fenil-, ciklohexil- vagy tolilcsoport: Rn jelentése hidrogénatom vagy metiiesoport; Rp jelentése hidrogénatom, rnctil- vagy propilcsoport. Az (1) általános képletű szubsztituált 4-íiazoiidmon vegyületek az (A) általános reakcióvázlat szerint állítha'ók elő,ahol a képletekben R jelentése a fenti. A reakció kivitelezésénél egy megfelelő szubsztituált aiviint vagy aikil-amint feloldunk egy vízzel nem elegyedő. a reakció körülményei között inert oldószerben, nujd ehhez az. oldathoz hozzáadjuk a 3-piridil-karboxalc’ehidet. Alkalmas oldószer lehet például a benzol, toluol, xilül és hasonlók. A reakcióelcgyet visszafolyató hűtővel ellátott edényben addig forraljuk, amíg a reakció 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
