185801. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzamidszk-ok előállítására és benzamidszármazékokat hatóanyagként tartalmazó kompozíciók
1 h'ï 801 2 A találmány tárgya eljárás olyan új benzamidszármazékok előállítására, amelyeknek (1) általános képlet eben : R jelentése 1 -8 szénatomos alkilesoport; X jelentése oxigén- vagy kénatom; és n jelentése 1 vagy 2. A találmány tárgyai továbbá az (I) általános képletű benzamidszármazékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid kompozíciók. A herbicidek gyakorlati alkalmazása során különféle problémák merülnek fel, különösen a herbicid hatékonyságával és annak biztonságos alkalmazhatóságával kaplatban. Kutatásokat folytattunk olyan új herbicid készítmények kifejlesztése céljából, amelyek nem károsak a kezelendő talajban termesztett haszonnövényekre, mégis már a hatóanyag kis adagjai mellett is kellően hatékonyak a gyomnövények irtásában és amelyek kiemelkedően biztonságosak is, nem okoznak környezetszennyezést. Kutatásaink során azt tapasztaltuk, hogy ezek a követelmények kielégíthetők, ha a herbicid készítmények hatóanyagként az általunk szintetizált, új benzamidszármazéko(ka)t tartalmazzák, amelyek (1) általános képletében R, X és n jelentése a már megadott. A találmány tárgyai: — eljárás az (l) általános képletű benzamidszármazékok előállítására — a képletben R, X és n jelentése a már megadott —; valamint — hatóanyagként (1) általános képletű benzamidszármazéko(ka)t tartalmazó herbicid készítmények. A találmány szerinti új benzamidszármazékok tipikus példái az 1. táblázatban felsorolt vegyületek, melyek azonosíthatósága céljából megadjuk azok olvadáspontját (o. p.). _ . I. táblázat Vegy. Vegyület meg nevezése száma 1 4-Metoxi-metoxi-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 2 4-Etoxi-metoxi-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 3 4-n-Propoxi-metoxi-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 4 4-n-Butoxi-metoxi-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 5 4-(2-Metoxi-etoxi)-N(2,3-dikl ór-fenil)benzamid 6 4-(2-Etoxi-etoxi)-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 7 4-(2-n-Propoxi-etoxi)-N(2,3-diklór-fenil)benzamid 8 4-(2-n-Butoxi-etoxi)-N(2,3-diklór-fenil)benzarnid o.p., °C 109-111 87-88.5 68,5-70,5 70-71 122 125 121,2-122 98 100 70-72 1. táblázat folytatása Vcgy-Vcgyütct megnevezése O.p., 1 száma °C 9 4-Metil-tio-metoxi-N(2,3-dikiór-feni!)benzamid 113-115 10 4-Etil-tio-metoxi-N-10 (2,3-diklór-fenil)benzamjd 89,5-91 11 4-n-Buii!-tio-metoxi-N-(2,3-di ki ór-fenil )benzamid 58,5-60,5 15 12 4-(2-Metii-tio-etoxi)-N(2,3-dikl ór-fenil)benzamid 121,5-122,5 13 4 (2—Etil-tio-etoxi)-N(2,3-diklór-fcnil) 20 benzamid 111-112 \ 25 A találmány szerint az (1) általános képletű benzamidszármazékokat az alábbi élj árás változatok valamelyikével állíthatjuk elő. A benzamidszármazékokat előállíthatjuk oly módon, hogy 2,3-diklór-anilint reagáltatunk - bázis jelenlétében, 30 szerves oldószerben — a megfelelő (II) általános képletű benzoil-klorid-származékkal — R jelentése 1 —8 szénatomos alkilesoport, X jelentése oxigén-vagy kénatom és n jelentése 1 vagy 2 — vagy a megfelelő (III) általános képletű benzoáttal - R, X és n jelentése a már megadott és 35 R’az észter-részt jelenti. Ha reakciókomponensként benzoil-klorid-származékot használunk, alkalmazható akár szerves, akár szervetlen bázis, pl. alkáüfém-hidroxid, alkálifém-karbonát, továbbá piridin vagy trietil-amin és bármely inert oldószer, 40 pl. aceton, toluol vagy dioxán. Ha reakciókomponenskcrit benzoesavas észterszármazékot használunk, előnyösen megfelelő sajátos bázis, pl. nátrium-hidrid vagy nátrium-metoxid alkalmazható, s az oldószer előnyösen poláros, pl. dimetil-szulfoxid 45 (DMSO). Az (I) általános képletű benzamidszármazékot úgy is előállíthatjuk, hogy (IV) képletű 4-hidroxi-N-(2,3-diklórtenii)-bcnzamidot reagáltatunk — bázis jelenlétében, szerves oldószerben — (V) általános képletű alkoxi-alkil- 50 halogeniddel vagy alkü-tio-alkil-halogeniddel. R, X és n jelentése a már megadott és Hal jelentése halogénatorn. A 4-hidroxi-N-(2.3-dikIór-fenil)-benzamid alkálifémsóját is alkalmazhatjuk reakciókomponensként; ebben az esetben nincs szükség külön bázis jelenlétére a reakció- 55 Hegyben. Előnyösen a 4-liidroxi-N-(2,3-diklór-feniO- benzamid káliumsóját alkalmazzuk. Az alkalmazott bázis lehet szerves vagy szervetlen bázis. pl. valamely alkálifem-hidroxid vagy alkálifém-karbonát. lehel továbbá piridin vagy trietil-amin. 60 Az oldószer lehet közömbös szerves közeg, pl. aceton, toluol, dioxán vagy N,N-dimeti]-formamid (DMF). A megfelelő (II) általános képletű benzoii-klorid-származóknak, illetve (ill) általános képletű benzoesavas észlerszármazéknak a 2,3-dÍklór-anilinre vonatkoztatott 65 mólaránya általában 1—4, előnyösen 1—2 közötti. 2
