185767. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridin-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 .185 767 (I. táblázat folytatása) A vegyület sorszáma Z Y R1 R2 Fizikai állandók (olvadáspont vagy forráspont) 21. 22. 23. 24. 25. . 26. 27.-CF3-cf3 —cf3-cf3-cf3-cf3-cf3 Cl H Cl Cl H Cl H —ch3 —ch3 —ch3 —ch3 —ch3 —ch3 —ch3 —COO—(CH2)8—ch3 —COOCH2CH2OC2H3 —COO—ciklohexil—2—CH3 —COO—(oCl)—CeH4 —CONHnC4H9 —CONHC2Hs —COO—CH2—(pCl)— olaj fp.: 185-187 *C/2,67 mbar' fp.: 211-214*0/1,33 mbar fp.: 211-213 “C/1,33 mbar op.: 63-66 *C op.: 124-125 *C n2D5 = 1,5432 11. táblázat 15 A vegyüld sorszáma NMR-spektrum vonalai 1. m 6H 0,7 -1,0 q IH 4.6 -4,86 s 12H 1,16-1,76 m 5H 6.8 -7,16 m dd IH 7,76-7,96 d 2H 4,04-4,16 s IH 8,36-8,5 2. d 3H 1,5 -1,76 q IH 4,64-4,9 s 3H 3,28-3.44 m 5H 6,8 -7,2 t 2H 3,5 -3,7 dd IH 7,76-7,96 t 2H 4,28-4,44 s IH 8,36-8,48 3. m 3H 0,72-1,0 q IH 4,56-4,86 s 12H 1,0 -1,44 m 5H 6,76-7,16 m SU 1,44-1,76 dd IH 7,72-7,94 t 2H 4,04-4,30 s IH 8,3 -8.48 4. t 3H 1,0 -1,3 d 3H 1,5 -1,73 m 2H 3,1 -3,6 t IH 4,5 -4.9 s IH 6,2 -6,8 ' m 5H 6,8 -7,3 dd IH 7,8 -8,1 s IH 8,4 -8.6 5. d 3H 1,6 -1,8 q IH 4,4 -4.8 m 7H 6.6 -7,3 dd IH 7,8 -8,1 s IH 8.4 -8,5 6. d 3H 1.7 -1,9 S 3H 2,3 -2.4 q IH 4,8 -5,2 m 9H 6.7 -7.4 dd IH 7.8 -8.0 s IH 8,4 -8.6 7. d 3H 1.6 -1.8 q IH 4,7 -5.9 m 4H 6.7 -7.2 d IH 7.9 -8,0 s IH 8,2 -8,3 8. d 3H 1.5 -1,7 S 3H 3.7 -3.8 q IH 4.7 -4,9 m 4H 6.9 -7.2 d IH 7,9 -8,0 s IH 8,3 -8,35 9. t 3H 1.2 -1.4 d 3H 1.5 -1.7 q 2H 4,1 -4,4 q IH 4.6 -4.9 s IH 8.3 -8,35 d IH 7.9 -8,0 10. m 3H 0.8 -1.0 S I2H 1.2 -1,4 d 3H 1.6 -1,8 t 2H 4,1 -4,3 q IH 4.7 -4.9 m 4H 6.9 -7.2 d IH 8,05-8,15 s IH 8,35-8.40 11. d 3H 1.5 -1,7 s 3H 2,98-3,0 S 3H 3,1 -3.2 q IH 4.9 -5,1 m 4H 6,9 -7,2 d IH 7,95-8,0 s IH 8,3 -4,0 12. d 3H 1,6 -1,8 q IH 4,7 -4,9 m 9H 7,0 -7,7 d IH 7,95-8,0 s 2H 8,2 -8,4 13. d 3H 1,6 -1,8 q IH 4,7 -4.9 SZ IH 5,4 -6,6 m 9H 6,7 -7,4 d IH 7,95-8,0 m 2H 8,2 8,4 14. d 3H 1,6 -1.7 m IH 2.5 -2,6 m 3H 4,7 -4,9 m 4H 6.9 -7.2 d IH 7,95-8.0 s IH 8.3 -8.35 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Az (1) általános képletű vegyületek herbicid hatással rendelkeznek, és jellemző sajátosságuk, hogy egyszikű gyomokkal szemben általában lényegesen erősebb herbicid hatást fejtenek ki. mint kétszikű 65 növényekkel szemben. Ennek megfelelően az (I) általános képletű vegyületeket egyszikű gyomokkal borított területeken teljes gyomirtásra, illetve - megfelelő koncentrációban adagolva - kétszikű haszonnövények között élősködő egyszikű gyomnövények irtására használhatjuk fel. A hatóanyagokat az irtandó egyszikű gyomnövény kikelése előtt a talajba juttathatjuk, vagy már kikelt egyszikű gyomnövények irtása esetén a gyomnövények föld feletti részeit kezelhetjük a hatóanyagokkal. Az (I) általános képletű vegyületekhez szerkezetileg hasonló herbicid hatóanyagokat ismertet a 2 288 089. sz. francia szabadalmi leírás. Az ismert vegyületek hátrányos tulajdonsága, hogy csak viszonylag rövid időn át fejtik ki hatásukat, ezért a kezelést gyakran meg kell ismételni. Az új vegyületek hatása az ismert vegyületekénél lényegesen tartósabb, ami a mezőgazdasági felhasználás szempontjából rendkívül előnyös. Az (I) általános képletű hatóanyagok gyomirtáshoz szükséges mennyisége számos tényezőtől, köztük az irtandó gyomnövény fajától fiigg; a hatóanyagokat azonban általában körülbelül 0,025-5 kg/hektár, előnyösen 0,1-1,0 kg/hektár mennyiségben visszük fel a kezelendő területre. A szükséges hatóanyag-mennyiségeket szakemberrutin standard vizsgálatokkal könnyen meghatározhatja. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó herbicid kompozíciók szilárd vagy folyékony hígító és/vagy hordozóanyagot, továbbá adott esetben segédanyagokat - előnyösen felületűk lív anyagot - tartalmaznak. A szilárd herbicid kompozíciók például beporzásra alkalmas porkészítmények vagy granulátumok lehetnek. Az ilyen típusú kompozíciókhoz szilárd hígitószerekként például kaolint, bentoniuu. kov^isavgélt, dolomitot, kalcium-karbonátot, tulkumot, porított magnézium-oxidot vagy fullerföldet használhatunk fel. A szilárd kompozíciók továbbá diszpergálhuiő porkészítmények vagy granulátumok is lehetnek, amelyek a hatóanyag mellett a kompozíció folyadékokban való diszpergálását megkönnyitö nedvesitöszereket is tartalmaznak. Ezek u készítmények segédanyagokként például töltőanyagokat, szuszpendálószereket és hasonló anyagokat tartalmazhatnak. A folyékony herbicid kompozíciók vizes oldatok, diszperziók és emulziók lehetnek, amelyek a hatóanyagon és a hordozóanyagon kívül előnyösen egy vagy több felületaktív anyagot is tartalmaznak.