185767. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridin-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 .185767 2 A találmány hatóanyagként piridin-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. A találmány tárgya herbicid kompozíció, amely hatóanyagként valamely (I) általános képletű piridin-származékot tartalmaz - a képletben Z trifluor-metil-csoportot jelent; Y hidrogén- vagy klóratomot jelent; R1 metilcsoportot jelent; és R2 jelentése —CONR3R4 általános képletű karbamoilcsoport, amelyben R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent; hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport; szubsztituálatlan (7-10 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport; —COOCH2CH2OR8 általános képletű csoport, amelyben R8 1-4 szénatómos alkilcsoportot jelent; metilcsoporttal szubsztituált ciklohexil-oxikarbonil-csoport; vagy az aromás gyűrűn adott esetben halogénatommal vagy metilcsoporttal szubsztituált fenoxikarbonil- vagy benzil-oxi-karbonil-csoport - 0,01-85 súly% mennyiségben, szilárd és/vagy folyékony hordozóanyagokkal - előnyösen kaolinnal, bentonittal, szilikagéllel, dolomittal, kalciumkarbonáttal, talkummal, porított magnézium-oxid- 30 dal, Fullerfölddel, vízzel és/vagy folyékony szénhidrogénnel - továbbá adott esetben felületaktív anyaggal együtt. A találmány tárgya továbbá eljárás a fenti herbicid kompozíciókban hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű piridin-származékok előállítására - a képletben Z. Y, R' és R2 jelentése a fenti 5 - oly módon, hogy a) valamely (IV) általános képletű vegyületet - a képletben Z és Y jelentése a fenti - vagy fém-sóját bázis jelenlétében valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben R' és R2 10 jelentése a fenti és Hal halogénatomot képvisel -; vagy b) valamely (II) általános képletű vegyületet - a képletben Y és Z jelentése a fenti és X fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent - bázis jelenlétében 15 egy (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben R1 és R2 jelentése a fenti -; vagy c) az (I) általános képletnek egyébként megfelelő, R2 helyén azonban karboxil-, halogén-karbonilvagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportot 20 tartalmazó vegyületet a megfelelő alkohollal, fenollal vagy aminnal reagáltatunk. Az R2 helyén álló, adott esetben szubsztituált alkoxi-karbonil-csoportban az alkoxicsoport előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, izobuto-25 xi- vagy oktil-oxi-csoport lehet. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I. táblázatban soroljuk fel. A II. táblázatban a vegyületek NMR spektrumainak adatait közöljük (a spektrumokat deutero-kloroformban vettük fel, és a kémiai eltolódás-értékeket tetra-metilszilán belső standardhoz viszonyítottuk). /. táblázat (I) általános képletű vegyületek A vegyület ^ sorszáma Y R1 R2 Fizikai állandók (olvadáspont vagy forráspont) 1.-cf3 H —ch3 —COOCH2—CH(C2H5)— c4h9 olaj 2. —cf3 H —ch3 —cooch2ch2och, olaj 3. —cf3 H —ch3 —COOnC8H,7 olaj 4. —cf3 H-ch3 —CONHC2H5 op.: 96-98 C 5. —CFj H —ch3 —conh2 op.: 168-170X 6.-CF3 H —ch3 —CON(CH3)2 olaj 7. —cf3 H —ch3 —cooc6h5 fp.: 180 184 °C/2.67 mbar 8. —cf3 H —ch3 —COO—(mCH3)—C6H4 fp.: 205-209 X/2,67 mbar 9. —cf3 H —ch3 —COO—CH2—Cf)H, fp.: 187-191 °C/1.33 mbar 10.-cf3 Cl —ch3 —COOCH2—CH(C2Hs)— c4h„ olaj 11. —cf3 Cl —ch3 —cooch2ch2oh olaj 12.-cf3 Cl —ch3 —cooch2ch2 och3 olaj 13. —cf3 Cl —ch3 —COOnCgH,, op.: 34-35 X 14.-cf3 Cl —ch3 —CON(CH3)2 olaj 15. —cf3 Cl —CH3 —cooch2ch2ci op.: 79,0-81,5 °C 16. —cf3 Cl-ch3 —COO—(pCl)—c6h4 op.: 63-64 X 17. —cf3 Cl-ch3 —CONHCHj op.: 148-149 X 18. —cf3 H —ch3 —COO—ch2—c6h5 olaj 19. —cf3 Cl —ch3 —COO—(CH2)6—ch3 op.: 29-30 °C 20.-cf3 H-ch3 — COO—(CH2)b—ch3 olaj 2
