185682. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szubsztituált oxazolidin-2,4-dion-származékok előállítására
' 33. példa Az 5-(2-trifluormetil-fenil)-oxazolidin-2,4-dion előál- Cc/': y.: Utása ; À12. példa AJ pontjában megadottak szerint eljárva, 5Ö0 ml tetrahidro-furánban 10 g etil-2-hidroxi-2- ’ -C2-trifluormetil-fenil)-etán-ijindátot alakítunk át 5-{2-trifluonnetil-fenil)-oxazolidin-2,4-dionná. Toluolps kristályosítást követően 54%-os kitermeléssel, 5,3 g terméket kapunk. Az előállított vegyület 91—93°C hőmérsékleten olvad. m/e: 245. Elemanalízis CioHéOsNFa-re: számított: C: 48,99; H: 2,47; N: 5,71%; mért: C: 48,68; H: 2,57; N: 5,60%. 34. példa A 2-(3-fenoxi-fenil)-2-trimetilsziloxl-acetonitril előállítása A 16. példában megadottak szerint eljárva, 15 g (0,076.mól) 3-fenoxi-benzaldehidet reagáltatunk 9,01 g (0,091 mől) trimetilszilil-karbonitrillel, 500 mg cinkjodid jeíenlétében. Ilymódon 21,8 g (kitermelés 96%) olajos 2-{3-fenoxi-fenil)-2-trimetilsziloxi-acetonitrilt kapunk, m/e: 297. A metilén-kloridban vizsgált infravörös abszorpeió.; spektrum a következő: 1587,1481 és 1140 cm-i. 35. példa Az et$l-2-hidroxi-2-(3-fenoxi-fenil)-etán-imidát-hidrov gétt-klorid előállítása A 2. példában megadottak szerint eljárva, 350 ml telített, etanolos hidrogén-kloridban 15 g 2-(3-fenoxifeniI)'2-trfnietilsziloxi-acetonitrilt alakítunk át etil-2- bídroxí-2-(3-fcnoxi-fenil)-etán-imidát-hidrogén-klorjddá/88%-os kitermeléssel 13,5 g, 120—-123°C hőmérsékleten, bomlás közben olvadó terméket kapónk. m/e: 271. ■ : ' : 36. példa Az 5-{3-fenoxí-fenil)-oxazolídin-2,4-dion előállítása Á 3. példában megadottak szerint eljárva, 500 ml tetraládrofuránnal készült reakcíóelegyben 13 g etil, 2-hídfpxi-2-(3-fenoxi-fenil)-etán-imidát-hidrogénkloridot átíúakítunk i-íS-fenori-feniiy-oxazolidin^^dípnpá. Toluolból való kikristályosítást követően 66%-og kitermeléssel, 7,5 g, 104—106°C hőmérsékle-, ágii ofksManyagot kapunk. J- };IibZÏi.269. . v JPeiftanalízís CuHnC^N-re: . r .(^ámított: C: 66,91; H: 4,12; N: 5,20%; .Jgfcfet: v & 66,88; H: 4,14; N: 5,21%. 37. példa A 2-(2-benziloxi-fenil)-2-trimetilsziloxi-acetonitril előállítása 6 Az 1. példában megadottak szerint eljárva, 250 ml metilén-kloriddal készült reakcíóelegyben 25 g (0,118 mól) 2-benziloxi-benzaldehidet reagáltatunk 500 mg cink-jodid jelenlétében, 14,06 g (0,142 mól) trimetilszilil-karbonitrillel. Olajos anyagként 35,6 g 2-{2-ben- 1 (i ziloxi-fenil)-2-trimetil-sziloxi-acetonitrilt kapunk, m/e: 311. A metilén-kloridban vizsgált infravörös abszorpciós spektrumban az 1605, 1493, 1418 és 1220 cm'1 hullámhosszakon látszik elnyelési maximum. i s 38. példa Az etil-2-(2-benziloxi-/ená)-2-hidraxi-etán-imi(kh előállítása 20 A 2. példa és a 11. példa AJ pontja szerint eljárva, 500 ml telített, etanolos hidrogén-kloridban 20 g 2-{2- benziloxi-fenil)-2-trimetilsziloxi-aceto-nitrilt átalakítunk 13,2 g (kitermelés 72%) etil-2-(2-bemzüoxi-fe • nil)-2-hidroxi-etán-imidáttá. A viszkózus, olaj«» anyag jellemzői a következők: m/e: 285. A metilén-kloridban vizsgált infravörös abszorpciós spektrum: 1661,1605,1493 és 1379 cm-'. 30 39. példa Az 5-(2-benzUoxi-fenil)-oxazolidin-2t4-dkm előállítása 3!3 A12. példa AJ pontjában megadottak szerint eljárva, 350 ml tetrahidro-furánban átalakítunk 13 g etil- 2-(2-benziloxi-fenil)-2-hidroxi-etán-imidátot. Toïuolból való kikristályosit&st követően 7,23 g (kitermelés 55%) 5-(2-benziloxi-fenil)-oxazolidin-2,4-diont ka• 'I punk. Az előállított vegyület 191—193°C hőmérsékleten olvad, m/e: 283. Elemanalizis CisHuQ«N-re: 44 számított: C: 67,84; H: 4,63; N: 4,94%; mért: C: 67,84; H: 4,67; N: 4,96%. 40. példa :>o A 2-(3-trifluormetll-fenil)-2-trimetïlsziloxi-acètonitril előállítása A 16. példában megadottak szerint eljárva, 10 g (0,057 mól) 3-trifluormetil-benzaldehidet reagáltaítunk 250 mg cink-jodid jelenlétében, 6,73 g (0,068 mól) trimetilszilil-karbonitrillel. Ily módon olajos anyagként 15,6 g 2-(3-trifluormetil-fenil)-2-trimetilsziloxi-acetonitrilt kapunk, m/e: 273. fíö A metilén-kloridban vizsgált infravörös abszorpciós spektrum a következő: 1342,1170,1136 on“1.
