185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

185 676

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi-l-(4-amino-3-ciano-5-fluor-fenil)-2-[N-/2-(4- -rnetoxi-fenil)-etil/-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Olajszerű anyag. NMR-spektrum (CDCl3/CH3OD): aromás H 6,7—7,2 nr>m (m, 6H)

OCH3 3,75 ppm vs, 3H)

NCH3 2,3 ppm (s, 3H)

alifás H 2,4—2,7 ppm (m, 8H)

156. példa

N-{2-(4-Amino-3-ciano-5-fluor-fenil)-etilJ-N-[2-(4-metoxi-fenil)-etil]-metil-amin

157. példa

N-[2-(4-Amino-3-ciano-5-fluor-/enil)-etilJ-N-[3-(4-metoxi-fenil)-propil]-metil-amin-hidroklorid

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil- oxi-1 - (4-amino- 3-ciano-5 -fluor-fenil)- 2- [N-/3- -(4-metoxi-fenil)-propi!/-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. A hidroklorid gyantaszerű anyag.

NMR-spektrum (CDC13) : aromás H

och3 ©nch3

alifás H

-[N-/2-(4-metoxi-fenil)-etil/-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Gyantaszerű anyag.

6,7—7,2 ppm (m, 6H) 3,75 ppm (s, 3H)

2,8 ppm (s, 3H)

1,5—3,5 ppm (m, 10H)

158. példa

N-[2-(4-Amino-3-ciano-5-fluor-fenil)-etilJ-N-[4-(4-metoxi-fenil)-butil]-metil-amin

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi-l-(4-amino-3-ciano-5-fluor-fenil)-2-[N-/4- -(4-metoxi-fenil)-butil/ :netil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridbői izopropanolban. Gyantaszerű

lR-spektrum

nh2

3400+3500 cm"'

(metilénoch3

2840+ 2960 cm'1-klorid) :

aromás C — C

1610 cm“'

UV-spektrum

228 nm

váll; 0,10

(etanol) : Am„.

244 nm

0,10

310 nm

0,03

161. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-etil]--N-[3-(4-fluor~fenil)-propil]-metiI-amin

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi- 1- (4-amino- 3,5-diklór-fenil) -2- [N- /3- (4- -fluor-fenil)-propil/-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Olajszerü anyag.

IR-spektrum

(metilénnh2

3390+3490 cm'1-klorid):

UV-spektrum

243 nm

0,13

(etanol): Amíü[.

300 nm

0,03

162. példa

l-(4-Amino-3-trifluor-metil~fenil)-2- -[N-/3 - (4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-etanol

All. példában leírt módon állítjuk elő l-(4-amino-3-bróm- 5-trifluor-metil fenil) - 2- [N-/3-(4-metoxi-fenil-propil/-metil-amino] -etanolból és hidrogénből bárium-szulfátra felvitt palládium-oxid jelenlétében, metanolban. Olajszerű anyag.

NMR-spektrum (CDCh/EhO):

anyag.

NMR-spekpxm aromás H

7,2 ppm (s, 2H)

aromás H

6,6—7,3 ppm (m,

(CDCVD-,0):

6,85 ppm (q, 4H)

^.CH—OH

4,5 ppm (t, 1H)

och3

3,8 ppm (s, 3H)

nch3

2,25 ppm (s, 3H)

och3

3,7 ppm (s, 3H)

alifás H

1,5—2,7 ppm (m,

nch3

2,3 ppm (s, 3H)

12H)

alifás H

2,2—2,7 ppm (m,

—CHi—

1,8 ppm (q, 2H)

159. példa

N-[2-(4-Amino-3-klór-5-trifluor-metil-fenil)-etil]-N-[4-(metoxi-fenil)-buti!]-metil-amin

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi-1 -(4-amino-3-klór-5-trifluor-metil-fenil)-2- -[N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Olvadáspont: 29°C.

160. példa

N-[2-(4-Amino-3-kiór-5-trifluor-metil-fenil)-etil]-N-[2-(4-metoxi-/enil)-etil]-metÜ-amin

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi-1 - (4-amino-3 -klór-5 -trifluor-metil-fenil) -2-163. példa

N-[3-(4-Acet-amino-3,5-diklór-fenil)-propil]-N-[2-(3,4dimetox!-fenil)-etil]-metil-amin

A 12. példában leírt módon állítjuk elő N-[3-(4- -amino- 3,5 -diklór-fenil) -propil] - N- [2- 3,4-dimetoxi-fenil)-etil]-metil-aminból, acetil-kloridből és trietil-aminból toluolban. Olaj szerű anyag.

IR-spektrum

NH

3405 cm-1

(metilénoch3

2830+2940 cnv-klorid):

CO

1700 cm-1

UV-spektrum

228 nm

váll; 0,17

(etanol): Ama*.

280 nm

0,04

30