185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására
1 185676 2 164. példa l-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-hidroxi-fenil)-l-metil-propil/-allil-aminoj-etanol A 13. példában leírt módon állítjuk elő l-(4-amino-3,5 -diklór-fenil) -2- [N-/3-(4-hidroxi-fenil)- 1-metil-propil/-amino]-etanolból allil-bromid/nátrium-karbonáttal abszolút etanolban. Olajszerű anyag. IR-spektrum OH 3580 cm"1 (metilénnh2 3390+3480 cm-klorid): alifás CH2 1850+2930 cm c-c 1615 cm"1 UV-spektrum 243 nm 0,26 (etanol): Aroax, 282 nm 0,08 300 nm 0,08 (etanol+KOH):242 nm 0,47 <^tnax. 298 nm 0,19 165. példa I-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-hidroxi-fenil)-propil/-izopropil-amino]-etanol-hidroklorid A 16. példában leírt módon állítjuk elő l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-[N-/3-(4-benziloxi-fenil)-propil/-izopropil-aminoj-etanolból és hidrogénből szénre felvitt palládium jelenlétében. A hidroklorid olvadáspontja: 90—110°C. 10 15 IR-spektrum OH 3590, (metilén-3620+3680 cnr-klorid): IvH2 3390+3480 cm t'ornás C — C 1615 cm-1 UV-spektrum á‘14 nm 0,17 (etanol): Amax. 134 nm 0,06 200 nm 0,05 etanol+KOH): 243 nm 0,31 Amax. 298 nm 0,08 168. példa N-[3-(4-Dimetil-amino-3,5-diklór-fenil)-propil]-N-[3-(4-metoxi-fenil)-propil]-metil-amin A 101. példában leírt módon állítjuk elő N-[3-(4- -amine-3,5-dikIór-fenil)-propill--N-[3-(4-metoxi-fenil)-propil]-aminból, paraformaldehidből és nátrium-ciano-bór-hidridből etanolban. Olajszerű anyag. 20 IR-spektrum (metilén-klorid): OCH3 2830+2940 cm“1 NCH3 2790 cm-' nh2 — aromás C — C 1610 cm-1 25 NMR-spektrum(CDCl3/D20): aromás H 7,0 ppm (q, 4H) 7,lppm(s, 2H) OCH3 3,75 ppm (s, 3H) N(CH3)2 2,85 ppm (s, 6H) 30 alifás H 2,2—2,8 ppm (m, 8H) N—CH3 2,2 ppm (s, 3H) —CH2— 1,6—1,8 ppm (q, 4H) 166. példa l-(4-A mino-3-klór-fenil)-2- [N-/3-(4-hidroxi-fenil)-propil/-etil-amino]-etanol A 16. példában leírt módon állítjuk elő l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-[N-/3-(4-benziloxi-fenil)-propil/-eti!-amino]-etanolból és hidrogénből szénre felvitt palládium jelenlétében. Gyantaszerű anyag. IR-spektrum OH 3595 cm-1 (metilén- NH2 3400+3490 cm-1-klorid): alifás CH2 2840+ 2940 cm-1 C“C 1625 cm"1 UV-spektrum 227 nm 0,19 (etanol): Amax. 244 nm 0,17 290 nm 0,04 (etanol+KOH):243 nm 0,32 Amax. 297 nm 0,08 35 169. példa N-[3-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-propil]-N-[3-(4-metoxi-fenil)-propi!]-metil-amin A 101. példában leírt módon állítjuk elő N[3-(4- 40 -amino-3,5-diklór-fenil)-propil]-N-[3-(4-metoxi-fenil)-propil]-aminból, paraformaldehidből és nátrium-ciano-bór-hidridből etanolban. Olajszerű anyag. IR-spektrum NH2 3390+3490 cm"1 (metilér - OCH3 2830+2940 cm"1 45 -klorid): aromás C”=C 1610 cm"1 UV-spe<trum 230 nm váll; 0,21 (etanol): Ama*. 242 nm 0,1 278+285 nm széles; 0,03 302 nm széles; 0,03 50 55 60 167. példa l-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-hidroxi-fenil)-propi!/-eíil-amino]-etanol A 16. példában leírt módon állítjuk elő l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-[N-/3-(4-benziloxi-fenil)-propil/-etil-amino]-etanolból és hidrogénből, szénre felvitt palládium jelenlétében. Gyantaszerű anyag. 65 170. példa N-[2-(4-Dimetil-amino-3,5-diklór-fenil)-etil]-N-[3-(4-klór-fenil)-propil]-metil-amin A 101. példában leírt módon állítjuk elő N-[2-(4- -amino 3,5-diklór-fenil)-etiI]-N-[3-(4-klór-fenil)-propil)-amínból, paraformaldehidből és nátrium-ciano-bór-hidridből etanolban. Olajszerű anyag. IR-spektrum NCH3 2790 cm"1 (metilér- NH2 —-klorid) : NH UV-spektrum 273 nm széles; 0,04 (etanol): Amax. 31
