185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

185676

CHj

1

—ch

2—ch2-1-CH—

37,17 ppm

CHj

1

—ch

2—ch2--CH—

57,91 ppm

/CH—CHj

13,26 ppm

>N—CHj

35,74 ppm

>N—CH2—

60,90 ppm

OH

1

1

—CH—

69,21 ppm

Racemát B:

Olvadáspont: 92—98°C. 13C-NMR-spektrum (dí-dimetilszulfoxid) :

126. példa

I-(4-Amino-3-cíano-5-fluor-feniI)--2-[N-/l-metíl-3-(4-metoxhfenil)-propil/-metil-aminoj-etanol

A 4. példában leírt módon állítjuk elő l-(4-amino-3 -ciano- 5-fluor-fenil) -2- [N-/1 -metil-3- (4-hidroxi-fenil)-propil/-metil-amino]-etanolból és dimetil-szulfát/ln nátriumhidroxidból tetrahidrofuránban, Olajszerű anyag.

IR-spektrum (metilén-klorid) :

NH2 O-CH3 N-alkil C = N C=“C

C — C+NH2 deformáció UV-spektrum (etanol): A„,ax. 242 nm 0,27

278 nm 0,05

286 nm 0,05

324 nm 0,12

3400+3500 cm“1 2830 cm“1 2800 cm-1 2210 cm-1 1580, 1510 cm'1 1620 cm-1

CHj

I

í

—CH2—CH,—CH—

36,52 ppm

CHj

$

—CH2—CH2—CH—

57,78 ppm

^CH—CHj

13,19 ppm

>N—CHj

35,74 ppm

>N—CH2—

61,48 ppm

OH

!

1

—CH—

69,02 ppm

127. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-2-[N-(l-metil-2-fenoxi-etil)-amino]-etanol-hidroklorid

Az 5. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’,5’-diklór-acetofenonból, szelén-dioxidból, 1-metil-2-fenoxi-etil-aminból és nátrium-bór-hidridből. Amorf hidroklorid.

IR-spektrum

nh2

3390+3490 cnr

(metilén-klorid) :

UV-spektrum

245 nm

0,15

(etanol): Amax.

300 nm

0,04

124. példa

l-(4-Amino-3-ciano-5-fluor-fenil)-Ï-/7V /l-metil-3-(4-metoxi-fenil)-propil/-amino]-etanol

A 3. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino- 3’ -ciano-5’ -fluor- 2- [N- /l-metil-3- (4-metoxi-fenil)-propil/-amíno]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből.

Olvadáspont: 108—110°C.

125. példa

i-(4-Amino-3-áano-5-fluor-feml}--2-(N-/l-metil-3-(4-hidroxi-fenil)-propil/-amino)-etanol

A 3. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’-ciano-5’-fluor-2-[N-/l-metil-3-(4-hidroxi-fenil)-propil/-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből.

Olvadáspont: 162—164°C.

128, példa

1 -(4-A mino-3,5-diklór-fenll)-2-[N-/3-(4-ßuor-fenil)-propil/-aminoJ-etanol-hidroklorid

Az 5. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’,5’-diklór-acetofenonból, szelén-dioxidból, 3-(4- fluor-fenil)-propil-aminból és nátrium-bór-hidridből.

A hidroklorid olvadáspontja: 185—187°C (bomlás).

129. példa

l-{4-A mino-3,5-dikíór-fenil)-2-[N-(3-fenil-l-metil-propil)-metil-amino]-elanol

Az 5. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’,5’-diklór-acetofenonból, szelén-dioxidból, 3-fenil-1-metil-propil-aminból és nátrium-bór-hidridből. Olajszerű anyag.

IR-spektrum

nh2

3390+3490 cm

(metilén-OH

3600+3680 cm-klorid):

UV-spektrum

245 nm

0,18

(etanol): Amax.

300 nm

0,06

26