185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

1

185 676

2

130. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-2-[N-(l-metil-2-fenoxi-etil)-amino]-etanol-hidroklorid

bői és lítium-alumínium-hidridből tetrahidrofuránban.

A hidroklorid olvadáspontja: 205—206°C.

Az 5. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3\5’-diklór-acetofenonból, szelén-dioxidból, 1-metil-2-fenoxi-etil-aminból és nátrium-bór-hidridből.

A hidroklorid olvadáspontja: 122—125°C.

131. példa

N-(3-(4-Amino-3-brótn-5-jenil)-propil]~-N-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil]-metil-amin-hidroklorid

A 7. példában leírt módon állítjuk elő N-metil-N-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-eti!]-3-(4-amino-3,5-dibróm-fenilj-propionsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban.

A hidroklorid olvadáspontja: 70—120°C (zsugorodás).

NH© 2500—2650 cm“1

alkil 2800—3000 cm-1

234 nm 0,17

280 nm 0,04

300 nm váll; 0,03

10

15

20

135. példa

N-[2-(4-Atnino-3,5-diklór-fenil)-etil]-N-(l-metil-3-fenil-propil)-metil-amin

A 7. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5- -diklór- N - (l-metil-3-fenil-propil) -fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből tetrahidrofuránban. (Vajszerű anyag.

IR-spektrum

(metilén-klorid):

nh2

3390+3490 cm

UV-spektrum

243 nm

0,14

(etanol): Amax.

300 nm

0,05

IR-spektrum

(KBr):

UV-spektrum (etanol) : Amix.

25

136. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-dikl6r-fenil)-etil]-N-[3 (4-metoxi-fenil~szulfenil)-propil]-metil-amin

A 7. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5- -diklór- N- [3- (4-metoxi-fenil-szuifenil) -propil] -N-metil-fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumírium-hidridből tetrahidrofuránban. Olajszerű anyag

132. példa

30 IR-speltrum

nh2

3390+3490 cm

N-[2-(4-Amino-3-klór-fenil)-eti!](metilén-N-(l-metil-3-fenil-propil)-izopropil-amin-klorid):

UV-spektrum

245 nm

0,16

A 7. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino(etanol; : Amax.

300 nm

0,04-3,5-diklór-N-izopropil-N-(l-metil-3-fenil-propil)-fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből tetrahidrofuránban. Olajszerű anyag.

SR-spektrum

(metilén-klorid):

nh2

3390+3490 cm

UV-spektrum

24! nm

0,15

(etanol): Amax.

300 nm

0,03

133. példa

N[2-(4-Amino-3J5-diklór-feniI)-etiIJ--N-(l-metil-3-fenil-propil)-izopropU-amin

A 7. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5-diklór-N-izopropil-N-(l-metil-3-fenil-propil)-fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből tetrahidrofuránban. Olajszerű anyag.

IR-spektrum

nh2

3390+3490 cm

(metilén-klorid):

UV-spektrum

245 nm

0,15

(etanol): Amax.

302 nm

0,04

35

40

45

50

55

60

134. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-feniÍ)-etil]-3-(4-fluor-fenil)-propil-amin-hidroklorid

A 7. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5- -diklór-N-{3-(4-fluor-fenil)-propil]-fenil-ecetsav-amid- 65

137. példa

N-[2-(4-Amino-3-bróm-fenil)-etil]-N-[4-(4-metoxi-fenil-butil]-metil-amin

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3- -bróm-N-[2-(4-metoxi-fenil)-butií]-N-metil-fenil-ecetsav-armdból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban.

IR-spektrum (metilén-klorid):

NH2 33804-3470 cnr1

OCHb 2830+2930 cm-'

aromás C — C 1620 cm-1

UV-spektrum (CDCl3/020): aromás H 6,4—7,3 ppm (m, 7H)

OCH3 3,7 ppm (s, 3H)

NCHj 2,2 ppm (s, 3H)

alifás H 1,3—2,8 ppm (m, 8H)

138. példa

N-[2-(4-Amino-3-bróm-fenil)-etil]-N-[2-(4-metoxi-fenil)-etilJ-metil-amin

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3- -bróm-N- [2- (4-metoxi-fenil) -etil] -N-metil-fenil-ecetsavamidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban.

27