185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

185676

2

117. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-jénil)-2--[N-/3-(4-hidroxi-fenil)-l-metil-propil/-izopropil-aminoj-etanol

A 3. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’, 5 ’ -diklór-metil- 2- [N-/3- (4-hidroxi- fenil) - 1-metil-píopil/-izopropil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből. Oíajszerű anyag.

Elemzési eredmények : számított:

C: 61,31%, H: 6,86%, Cl: 17,24%,

N: 6,81%; talált:

C: 61,07%, H: 6,86%, Cl: 16,67%,

N: 6,53%;

118. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-jenil)-2- -[N-/3-(4-hidroxi-fenil)-l-metil-propil/-etil-aminoj-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’, 5 ’ -diklór-metil- 2- [N- /3- (4-hidroxi-fenil) -1 -metil-propil/-etil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből. Olajszerű anyag.

Elemzési eredmények : számított:

C: 60,45%, H: 6,60%, Cl: 17,85%,

N: 7,05%; talált:

C: 60,45%, H: 6,76%, Cl: 17,70%,

N: 6,86%;

119. példa

l-(4-Metil-amino-3,5-diklór-fenil)-2--[N-/3-(4-hidroxi-fenil)-l-metil-propil/-metil-amim>]-etartol

Az 3. példában leírt módon állítjuk elő 4’-metilamino-3 ’, 5 ’ -diklór- 2- [N- /3- (4-hidroxi-fenil) -1 -metil-propil/-metil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hídridből. Olajszerű anyag.

Elemzési eredmények : számított:

C: 60,45%, H: 6,60%, Cl: 17,85%,

N: 7,05%; talált:

C: 60,68%, H: 6,73%, Cl: 17,50%,

N: 6,71%;

120. példa

l-(4-Dimetil-amino-3,5-diklór-fenil)-2--fN-/3-(4-hidroxi-fenil)-l-metil-propil/-rnetil-amino]-etanol

A 3. példában leírt módon állítjuk elő 4’-dimetil-amino-3’,5’-dik’ór-2-[N-/3-(4-hidroxi-fenil)-l-metil-propil/-metil-amino]-acetofenonbó! és nátrium-bór- hidridből. Olajszerű anyag.

Elemzési eredmények: számított:

C: 51,31%, H: 6,86%, Cl: 17,24%, N: 6,81%; talált:

C: 51,28%, H: 6.57%, Cl: 16,80%, N: 5,42%;

121. példa

l-(4-Acetil-ammo-3,5aiklcr-fsnil)--2-!N-/3-(4-hidroxi-fenil)-l-metü-propil/-metil-aminoj-elanoi

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-acetil-3’, 5! -diklór- 2- [N- /3- (4-hidroxi-fenil) - 1-metil-propil/-rretil-amino]-acetofenonból és nátrium-bőr hidridből. Habszei

■ü anyag.

IR-spe ktrum

OH

3580 cm-1

(metilen-NH

3410 cm-1-klortu) :

N-alki!

2800 cm“1

C == O

1700 cm-'

c = c

1610, 1595 cm~

amid II

1515 cm“1

UV-spektrum

230 nm

0,3; váll

(etanol): kmm

280 nm

0,04

(etanol+KOH):243 rnn

0,46

1

^tnax.

294 nm

0,08

122. példa

1 (4-Etoxi-karbonil-amino-3,5-diklór-ferdl)--2-jN-/3~(4-hidroxi-fenil)-l-m:tii-propü/-metii-amino]-etanol

Az 3. példában leírt módon állítjuk elő 4'-etoxi-karbon;i-amino-3\ 5! -diklór-2-jN-/3-(4-hidroxi-fenil)-l- netil-propil/-metil-amino]-acetofenonból és nátriu n-bór-hidridből. Olajszerű anyag.

Elemzési eredmények : számított:

í 8,02%,

H: 6,20%,

Cl. 15,57%

N:

6,15%;

talált

C:

58,20%,

H: 6,32%,

Cí: 15,32%

N:

6,03%;

123. példa

A z l-(4-amino-3~ciano-5~fiuor-fenil)- 2-lN~/l-metil-3-(4-hidroxi-fenil)-propil/-metil-aminoj-etanol A és 8 racemátja

A 3. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’ -ciano- 5’-fluor- 2- [N- /I-metil-3- (4-hidroxi-feni!)-propiv-metil-ammol-acetofenonból és nátrium-bór-hidric'ből. A diasztereomer racemátok így kapott elegyét o^zíopkromatográfia segítségévei választjuk szét (SiO:.; 50:1:0,1 arányú metilen-klorid-metanolkonc. immónium-hidroxid elegy).

Racemát A:

Olvadáspont: 161—163 °C.

13C-NMR-spektrum (d«-dimeti! ;zulfoxid):

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

25