185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

185 676

IR-spektrum

OH

3600 cm"1

(metilénnh2

3400+3490 cm'-klorid):

OCH3

2830 cm"1

UV-spektrum

243 nm

0,13

(etanol) : Am„.

280 nm

0,03

300 nm

0,03

45. példa

l-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-etil-amino]-etanol

IR-spektrum

OH

3600+3680 cm"1

(metilénnh2

3390+3490 cm"1-klorid):

OCH3

2835+2940 cm"1

aromás

1510, 1585+1610

UV-spektrum

246 nm

0,14

(etanol): Amax.

278 nm

0,08

285 nm

0,08

300 nm

0,08

NMR-spektrum (CDCI3/D2Ö):

proton jele a propanolrész 1-es szénatomján: dublett

4,1 ppm-en (J — 10 Hz).

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’, 5 ’ -diklór- 2- [N-/3 - (4-metoxi'fenil) -propilAet il-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből.

IR-spektrum

OH

3600 cm"1

(metilénnh2

3395 + 3490 cm"-klorid):

OCH3

2830 cm"1

UV-spektrum

243 nm

0,13

(etanol):

280 nm

0,04

300 nm

0,04

46. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-2- -[.N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-propil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’ 5 ’ -diklór-fenil-2 - [N-/3- (4-metoxi-fenil)-propil/propil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből. Olajszerű anyag.

IR-spektrum

OH

3600 cm"1

(metilén-NH2

3395+3495 cm"-klorid):

OCHj

2850 cm"1

UV-spektrum

245 nm

0,10

(etanol): Amax.

280 nm

0,03

300 nm

0,03

47. példa

1-(4 Amino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3■{4-metoxi-fenil)-propil/-ciklopropil-amino]-etanol

Az i. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino- 5’ -diklór-2-[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-ciklopropil-aminoj-acetofenonból és bői. Olajszerű anyag.

nátrium-bór-hidrid-IR-spektrum

OH

3590 cm"1

(metilénnh2

3395+3495 cm"1-klorid):

OCH3

2850 cm"1

UV-spektrum

245 nm

0,12

(etanol): Amax.

280 nm

0,04

300 nm

0,04

48. példa

]-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-propanol-(l), B izomer

Az 2. példában leírt módon állítjuk elő N-[3-(4-metoxi-feniI)-propiI]-metil-aminból, 4’-amino-2-bróm-3’,5’-diklór-propiofenonból, trietilaminból és nátrium-bór-hidridből. Olajszerű anyag.

49. példa

l-(4-A mino-3,5 -diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-propanol-(.l), A izomer

Az 2. példában leírt módon állítjuk elő N-[3-(4-metoxi-fenil)-pr opil/-metil-amin, 4’ -amino-3 ’, 5 ’ -diklór-2-bróm-propiofenonbói, trietilaminból és nátrium-bór-hidridből.

A hidroklorid olvadáspontja: 178—181 °C.

A bázis NMR-spektruma (CDCI3/D2O): proton jele a propanolrész 1-es szénatomján: dublett

4,6 ppm-nél (J “ 4,5 Hz).

50. példa

1-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-etoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-etanol

Az 2. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino- 3’,5’-diklór-2-bróm-acetofenonból, l-(4-etoxi-fenil)-3-metil-amino-propán-hidrokloridból, trietil-aminból és nátrium-bór-hidridből. Olajszerű anyag.

IR-spektrum

OH

3590 cm 1

(metílénnh2

3395+3495 cm-klorid):

N-alkil

2800 cm"1

UV-spektrum

245 nm

0,13

(etanol): Amar

280 nm

0,04

300 nm

0,04

51. példa

l-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-benzHoxi-fenil)-propil/-metil-aminoJ-etanol

Az 2. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’,5’-diklór-2-bróm-acetofenonból, l-(4-benziloxi-fenií)-3-metil-amino-propán-hidrokloridbólt trietil-aminból és nátrium-bór-hidridből. Olajszerű anyag. IR-spektrum OH 3590 cm"1

(metilén- NH2 3395+3495 cm"1-klorid): N-alkil 2800 cm"1

52. példa

l-(4-Amino-3-jód-5-fluor-fenil)-2-[N-/3-{4-metoxi--fenil)-propil/-metil-amino]-etanol

Az 2. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’-jód-5’-fluor-2-bróm-acetofenonból, l-(4-metoxi-fenil)-3-metil-amino-propán-hidrokloridból, trietil-aminból és nátrium-bór-hidridből. Olajszerű anyag.

16