185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

1

185676

2

IR-spektrum OH 3590 cm-'

(metilén- NH2 3395+3495 cm-1-klorid): N-alkil 2800 cm-1

53. példa

l-(4-Amino-3-ciano-5-fluor-fenil)-2-[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-2-propil-amino]-etanol

Az 2. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’-ciano-5’-fluor-2-bróm-acetofenonból, l-(4-metoxi-fenil)~3-(2-propibamino)-propan-hidrokIorídbó! és

nátrium-bór-hidridből. Olajszerű

anyag.

IR-spektrum

OH

3600 cm-1

(metilénnh2

3395+3495 cm-klorid):

OCHj

2830 cm-1

N-alkil

2800 cm-1

C = N

2220 cm-1

54. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-fenií)-2-[N-/3-(2-metoxi-fenil)-propil/-metil-aminoj-etanol-hidroklorid

Az 2. példában leírt módon állítjuk elő 4'-amino-3’,5’-diklór-2-bróm-acetofenonból, l-(2-metoxi-fenil)-3-metil-aniino-propán-hidrokIoridbó3, trietil-aminból és nátrium-bór-hidridből.

Olvadáspont: 75°C-tól (zsugorodás közben).

55. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-2-[N-/3-(3,4-dimetoxi-fenil)-propil/-metil-aminoj-etanol

Az 2. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’, 5 ’ -diklór-2-bróm-acetofenonból, 1 -(3,4-dimetoxi-fenil)-3-metil-amino-propán-hidrokloridból, trietil-arninból és nátrium-bór-hidridből.

IR-spektrum OH 3600 cm-1

(metilén- NH2 3390+3485 cm-1-klorid): OCHj 2830 cm-1

N-alkil 2800 cm-1

56. példa

l-(4-Amino-3-klór-5-trifluor-metil-fenil)-2-[N-/2-(4-metoxi-fenil)-etii/-meti!-arrtino]-etano!

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3,-klór-5s-trifluor-metiI-2-[N-/2-(4-metoxi-fenil)-etil/-metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

íR-spektrum

OH

3600 cm 1

(metilénnh2

3410+3510 cm-klorid):

N-alkil

2800 cm-1

OCHj

2830 cm-1

alifás CH2

2850+2940 cm

C“C

1630 cnr!

UV-spektrum

225 nm

0,38

(etanol): Amax.

244 nm

0,34

280 nm

0,07

307 nm

0,10

57. példa

1-(4~A mino-3,5-diklór-fenil)-2 [N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-aminoj-etanol-hidroklorid

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-aminp-3’, 5 ’ -diklór- 2- [N-/3- (4-metoxi-fenil)-propil/-amino]-ace; ofenonból és nátrium-bór-hidridből 90%-os eta•mlban,

A hidroklorid olvadáspontja: 185—18ó°C (etanol/éter).

58. példa

]-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-2-[N~(3-fenií-propil)-2-propil-amino]-etanol-hidroklorid

A. 2. példában leirt módon állítjuk elő 4’-amino-3’,5 -diklór-2-bróm-acetofenoriból, l-fenil-3-(2- -propil-amino+propán-hidrokloridból, trietilaminból és nétrium-bór-hidridből.

Olvadáspont: 124—128°C.

59. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-fen'd)-2-[N-/3-(4-fhior-fenil)-propil/-metil-amino]-etanol-hidrokiorid

Az 2. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’,5 -diklór-2-bróm-acetofenonból, l-(4-fluor-fenin)-3-mr-til-amino-propán-hidrokloridból, trietil-aminból és nátrium-bór-hidridből.

Olvadáspont; 185—188°C (bomlás).

60. példa

l-(4-Amino-3,5-diklőr-fenil)-2-iN-/3-(4-hidroxi-fenil)-l-metil-prGpil/-amino]-e tarul

Az 4. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino■3’,5’-diklór-2- [N-/3-(4-hidroxi-fenil)-l-metil-propil/-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből vizes tetrahidrofuránban. A kovasavgélen végzett kromatográfiás tisztításhoz eluálószerként 19:1 :0,05 arányú diklór metán-metanol-konc. ammónium-hidroxid elegyet használunk.

Olajszerű anyag, a diasztereomer racemátok 1:1

arányú elegye. IR-spektrum OH

2300—3500 cm-1

(KBr):

(széles, asszociált)

NH2

3460+3370 cm-1

ch2

2920+2960 cm-1

c = c

1580, 1510+1480 cm

UV-spektrum 244 nm

0,28

(etanol): Ámax. 280 nm

0,08

300 nm

0,03

UV spektrum (etano!+KOH):243 nm

0,54

Amax. 299 nm

0,1.5

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

17