185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

1

185 676

2

IR-spektrum

OH

3590 cm-1

(metilénnh2

3390+3490 cnr-klorid):

N-alkil

2800 cm-1

och3

2830 cm-1

alifás CH2

2850+2950 cm

C = N

2210 cm-1

C“C

1620 cm-1

UV-spektrum

245 nm

0,25

(etanol): Am„.

277 nm

0,09

331 nm

0,10

38. példa

}-(4-Amino-3,5-diklór-Jénil)-2- -[N-/2-(4-metoxi-fenil)-etil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3\5’-diklór-2-[N-/2-(4-metoxi-fenil)-etil/metil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

IR-spektrum

OH

3590 cm“1

(metilénnh2

3390+3490 cm~-klorid):

N-alkil

2800 cm-'

OCHj

2830 cm-1

alifás CH2

2850+2930 cm~

C“C

1610 cm-1

39. példa

l-(4-Amino-3-kIór-5-ciano-fenil)-2--[N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-metil-aminoJ-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’ -klór-5’ -ciano-2- [N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-metil-amino]-acetofenonbóI és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

IR-spektrum

OH

3590 cm"1

(metilénnh2

3400+3500-klorid):

N-alkil

2800 cm-1

OCHj

2830 cm-1

alifás CH2

2850+2930

C = N

2210 cm-1

C=* C

1625 cm-1

UV-spektrum

245 nm

0,23

(etanol): Xmix.

280 nm

0,05

332 nm

0,13

40. példa

l-(4-Amino-3-klór-5-ciano-fenil)-2--[N-/2~(4-metoxi-fenil)-etil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino- 3 ’ -klór- 5 ’ -ciano-2- [N- /2- (4-metoxi-fenil)-etil/-metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

JR-spektrum

OH

3590 cm 1

(metilén-NH2

3390+3490-klorid):

N-alkil

2800 cm-1

OCH3

2830 cm-'

ch2

2850+2940

C = N

2210 cm-1

c-c

1620 cm'1

UV-spektrum

245 nm

0,24

(etanol): Ama,.

280 nm

0,04

332 nm

0,13

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’,5’ -diklór- 2- [N-/2- (4-metoxi-szulfenil) -etil/-metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből

41. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-2--[N-/2-(4-metoxi-szulfenil)-etil/metil-amino]-etanol

25:5:10 arányú tetrahidrofurán-víz-metanol elegyben. Olajszerű anyag.

IR-spektrum

OH

3200—2500 cm-1

(meti'én(NH2 alatt)-klorid):

nh2

3480+3390 cm"1

ch2

2940 cm-1

N-alkil

2800 cm'1

och3

2830 cm"1

C-C

1580+1490 cm"1

UV-spektrum

230 nm

0,58; váll

(etanol): Amax.

245 nm

0,54

298 nm

0,14

42. példa

l-(4-A mino-3,5-dikló r-fenil)-2- -[N/2-(4-metoxi-fenoxi)-etil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino- 3 ’, 5 ’ - diklór-2- [N-/2-(4-metoxi-fenoxí) -etil/-meti!-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 15:5:3 arányú tetrahidrofurán-víz-metanol elegyben. Olajszerű anyag.

IR-spektrum OH

3200—3500 cm"1

(metiién(NH2 alatt)-klond):

nh2

3480+3390 cm"1

ch2

2940 cm-1

N-alkil

2790 cm“1

och3

2830 cm“1

C“C

1580, 1505+1485 cm

C-O-aril

1250 cm“1

UV-spek230 nm

0,32; váll

trum

244 nm

0,26; váll

(etanol) :

294 nm

0,12

Amax.

43. példa

l-(4-Amino-3,5-diki6r-fenil)-2--[N-'3-(4-metoxi-fenil)-propil/-amino]-propanol-(l)

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’ ,5' -diklór-2-[N-/3-(4-metoxi-fenil}-propil/-amino-]-propiofenonból és nátrium-bór-hidridből.

A hidroklorid olvadáspontja: 201—202°C (bomlás).

44. példa

l-(4-A mino-3,5-dik!ór-fenil)-2- -[.N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-2-propil-amino]etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’,5’-diklór-2-[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-2-propii-a:nino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből. Olajszerű anyag.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

15