185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

183 676

30. példa

l-(4-A mino-3-klór-fenil)-2- -[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-etanol

34. példa

l-(4-A mino-3-bróm-fenil)-2--[N-/2-(4-metoxi-fenil)-etil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino- 3’-klór- 2- [N- /3- (4-metoxi-fenil) -propil/ -metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

IR-spektrum

OH

3600 cm 1

(metilénnh2

3380+3470 cnr-klorid) :

N-alkil

2800 cnr1

OCHj

2830 cm-'

alifás CH,

2850+ 2940 cm~

C»C

1620 cm"1

UV-spektrum

225 nm

0,44

(etanol) : A,,,»*

243 nm

0,16

280 nm

0,09

295 nm

0,08

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’ -bróm-2- [N-/2-(4-metoxi- fenil) -etil/-met íl-amino] - -acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os mete nolban.

IR-spektrum

OH

3590 cm-1

(metilén-NH2

3380+3470- (dórid):

N-alkil

2800 cm-1

OCHj

2830 cm-1

alifás CH2

2840+2940

C-C

1620 cmr!

UV-spektrum

225 nm

0,43

(etanol): Anax.

243 nm

0,36

280 nm

0,08

296 nm

0,08

31. példa

I-(4-Ammo-3-bróm-fenil)-2--[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metíl-amino]~etGnol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3!-bróm-2- [N-/3-(4-metoxi-fenil) -propií/-metil-a.mino]-acetofenonbó) és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

A dihidroklorid olvadáspontja: 137CC (bomlás).

32. példa

I-(4-Amino-3,5-diciíno-fenit)-2--lN-/3-(4-metoxi-jenil)-prop'ú/-metil-amino]-etanol

35. példa

}-(4-A mmo-3.5-diklór-fenil)-2- ~[N-/4-(4-metoxi-feni!)-butil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’, 5 ’-diklór-2-[N-/4-(4-mei;oxi-fenil)-öutil/-metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

OH

IR-spektrum (metilén-klorid) :

UV-spektrum (etanol): Á.nax.

NH2 N-alkil OCHj alifás CH;j C=»C 245 nm 320 nm

3590 cm'1 3390+3490 cm'1 280G cm-1 2830 cm-1 2850+2930 cm"’' 1610 cm"1 0,25 0,48

Az 1. példában leírt módon állítjuk élő 4’-arnino-3’ ,5’-diciano-2- rN-/3~(4-metoxi-fenil)-prcpiI/-metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

A hidroklorid olvadáspontja: 167—170°C.

33. példa

l-(4-Á mino-3-bróm-fenil)-2- ~[N~/4-{4-metoxi-fenii)-butil/-metil-amino]-etanoi

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’ -bróm- 2 - [N -/4- (4 -metoxi-fenil) -butil/ -metil-amino]-aceíofenonból és nátrium-bór-hidridbő! 80%-os metanolban.

ÍR-spektrum

OH

3590 cm 1

(metilénnh2

3380-*-3470-klorid) :

N-alkil

2800 cm“'

OCHj

2830 cm~!

alifás CH2

2850+2930

c- c

1620 cm"1

UV-spektrum

224 nm

0,44

(etanol): Amax.

243 r.m

0,28

280 r.m

0,08

300 rm

0,06

36. példa

l-(4-AmitiQ-3-bróm-5-ciano-feml)-2- -[N /4-(4-me(oxi-feni!)-butil/-meül-amiro]-eíanol

Az 1. péicában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 •' -bróm-5 ’ -ciano-2- [N-/4-(4-metoxi-feml)-butil/metil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

IR-spektrum

OH

3590 cm"1

(metilén-NH:

3390+3490-kiorid):

N-alkií

2800 cm-1

och3

2830 cm-1

alifás CH

í

2850+2930

C=N

2210 cm-1

C“C

1620 cm" -UV-spektrum

245 nm

0,27

(etanol): ATM*,.

278 ura

0,08

330 nm

0,15

37. példa

1-74-A tninc-3-bróm-5-ciano-fenil)-2- -[N-/2-(4-meloxi-fenil)-etil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’ -bróm-5 ’ -ciano-2- jN- /2-(4-metoxi-feni!)-etil/-metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

14