185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

185 676

2

IR-spektrum OH

3600 cm-1

(metilén-klorid) : NH2

3390+3490 cm‘

CHi

2860+2960 cmoch3

2830 cm-1

c -= c

1580+1620 cm"

UV-spektrum 243 nm

0,23

(etanol): Amax. 280 nm

0,08

300 nm

0,08

22. példa

l-(4-A mino-3,5~diklór-Jenil)-2-[N- /1,1-dimetil-3-(4-metoxh/enil)-propil/-metil-amino]-etanol

Az 13. példában leírt módon állítjuk elő l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-ÍN-/l, J-dimetil-3-(4-hidroxi-fenil)-propil/-amino]-etanolból, tetrahidrofuránból, nátríum-hidroxidból és dimetil-szulfátból. Olajszerű anyag.

Elemzési eredmények: számított:

C 61,31%, H 6,86%, Cl 17,24%, N 6,81%; talált:

C 61,13%, H 6,99%, Cl 17,25%, N 6,75%.

23. példa

l-(4-Amino-3-klór-5-trifluor-metil-fenil)-2--[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’-klór~ 5’- trifluor-metil- 2- [N-/3- (4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

IR-spektrum

OH

3590 cm 1

(metilén-NHj

3410+3510 cm'

klorid):

N-alkil

2800 cm-1

OCHj

2830 cm-1

alifás CH2

2850+2940 cm

C“C

1630 enr1

UV-spektrum

225 nm

0,36

(etanol): Ama*.

245 nm

0,31

280 nm

0,05

310 nm

0,1

24. példa

l-(3,5-Diklór-4-hidroxi-fenil)-2-[N-/3-(4-inetoxi--fenil)-propU/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 3’,5’-diklór-4’-hidroxi-2-[N-/3-(4-metoxi-feniI)-propiI/-metÍI-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

Olvadáspont: 156—157°C.

25. példa

l-(3,5-Dibróm-4-hidroxi-ferti!)-2-[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 3’,5’-di-bróm- 4’-hidroxi- 2- [N-/3- (4-metoxi-fenil) -propil/-metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

A hidriklorid olvadáspontja: 159—162°C.

26. példa

l-(4-Amino-3-bróm-5-fluor-fenil)-2-[N-/3-(4-metoxi-Jenil)-propU/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 bróm-5 ’-fluor-2- [N-/3 -(4-metoxi-feml)-propil/-metil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

Az (amorf) hidroklorid olvadáspontja: 60°C-tól.

27. példa

J-(4-Amino-3-klór-5-fluor-fenil)-2- -[N- /3-(4-meíoxi-fenil)-propil/-metil-aminoJ-etanol

Az 1. példában leírt módon ádlítjuk elő 4’-amino- 3’-kiór-5’-fluor-2- [N-/3-(4-inetoxi-fenil)-propil/-metll-an inoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

A hidroklorid olvadáspontja: 103—108°C (bomlás).

28. példa

l-(4-Amino-3-klór-5-ciano-fenil)'2--[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-etanol

Az 1, példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino- 3’-klór- 5’-ciano- 2- [N-/3- (4-metoxi-fenil) -propil/metil-an ino]-acetofenonbói és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

IR-spektrum

OH

3590 cm-1

(metrén-NH?

3400+3500 cm-klorid):

N-alkil

2800 cm“1

OCHj

2830 cm“1

alifás CH2

2850+2940 cm'

C = N

2210 cm“1

c-c

1625 cm“1

UV-spektrum

245 nm

0,26

(etanol): Araax.

278 nm

0,06

332 nm

0,16

29. példa

l-(4-Amino-3~klór-5-nitro-fenil)-2- -/N-/3-(4-meloxifenil)-propil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’-k!ór-5’-nitro-2- [N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 80% os metanolban.

IR-spektrum

OH

3590 cm“1 gyenge

(meUénnh2

3390+3500 cm“1-kloád):

N-alkil

2800 cm“1

och3

2830 cm“1

alifás CH2

2850+2940 cm“1

C = C

1630 cm“1

no2

1330+1515 cm“1

UV-spektrum

227 nm

0,64

(etarol): Ama*.

280 nm

0,16

400 nm

0,12

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13