185670. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-oxo-azetidin-származékok előállítására
185 670 2 ritjuk és bepároljuk. A maradékot 30 g szilikagéllel készített oszlopon kromatografáljuk (9385 cikkszámú, 230—400 szitafinomságú „Silica-gel 60”, az NSZK-beli Merck cég gyártmánya, majd etil-acetát és N-hexán 1:1 arányú elegyével eluálunk. A kívánt terméket tartalmazó frakciókat egyesítjük és szárazra pároljuk. Ily módon 433 mg cím szerinti vegyületet kapunk színtelen szilárd termék alakjában. Vékonyréteg-kromatográfia: R, — 0,33 (Merck 60 F254 vékonyréteg-kromatográfiai lemezen; etil-acetát és n-hexán 1:1 arányú elegyével). IR (KBr): vmax 3320, 2980, 1770, 1710, 1530, 1455, 1370, 1260, 1145, 1055, 840, 780, 740, 700 cm'1. NMR(CDC13, 60 MHz) ó: 1,38 és 1,40 (mindkettő s, —C(CH3)3), 2,20 (s, CHjCO—), 3,67 (d, J - 9 Hz, —CO—ÇH—CO—), 3,5—4,5 (m, 4—H), 5,56 (dd, J “2 és 8 Hz, 3—H), 6,29 és 6,25 (mindkettő d, J — 8 Hz, 3—NH—), 6,85 (s, —NH—), 7,19 (s, aromás H5). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű 2-oxo-azetidinszármazékok — a képletben R1 jelentése ftálimido-csoport, benziloxi-karbonil-amino-csoport, halogénatom vagy adott esetben hidroxilcsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy feniltio-csoport, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal vagy feniltio-csoporttal helyettesített 2—5 szénatomos alkanoil-csoport, 1—4 szénatomos alkiltio-karbonil-csoport, cianocsoport vagy —COOR, —CO—CN2— COOR vagy —COCH2COOR általános képletű csoport — ahol R jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített 1—6 szénatomos alkilcsoport, p-nitro-benzil-csoport, p-metoxi-benzil-csoport vagy benzhidrilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamilyen (II) általános képletű vegyületet — a képletben R1 jelentése a már megadott és R5 jelentése karboxil-védőcsoport, előnyösen metil-, 2,2,2-triklór-etil-, pivaloiloxi-metilvagy benzhidril-csoport — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R2, R3 és R4 jelentése a már megadott — reagáltatunk alkohol és bázis jelenlétében. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyeknek képletében R1 jelentése ftálimido-csoport, benziloxi-karbonil-amino-csoport vagy adott esetben hidroxilcsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy feniltio-csoport, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal vagy feniltio-csoporttal helyettesített 2—5 szénatomos alkanoil-csoport, 1—4 szénatomos alkiltio-karbonil-csoport, vagy —COOR, —COCN2—COOR vagy —COCH2COOR általános képletű csoport — ahol R jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített 1—6 szénatomos alkilcsoport, pnitro-benzil-csoport, p-metoxi-benzil-csoport vagy benzhidril-csoport, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — a képletben R1 jelentése a tárgyi körben megadott és R5 jelentése karboxil-védőcsoport, előnyösen metil-, 2,2,2-triklór-etil-, pivaloiloxi-metilvagy benzhidril-csoport — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyeknek képletében R1 jelentése ftálimido-csoport, benziloxi-karbonil-amino-csoport, halogénatom vagy adott esetben hidroxilcsoporttal helyettesített 1 —4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy feniltio-csoport, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal vagy feniltio-csoporttal helyettesített 2—5 szénatomos alkanoil-csoport, 1—4 szénatomos alkiltio-karbonil-csoport, vagy —COOR, —COCN2COOR vagy —COCH2COOR általános képletű csoport — ahol R jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített 1—6 szénatomos alkilcsoport, p-nitro-benzil-csoport, p-metoxi-benzil-csoport vagy benzhidril-csoport, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — a képletben R1 jelentése a tárgyi körben megadott és R5 jelentése karboxil-védőcsoport, előnyösen metil-, 2,2,2-triklór-etil-, pivaloiloxi-metilvagy benzhidril-csoport — (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyeknek képletében R1 jelentése ftálimido-csoport, benziloxi-karbonil-amino-csoport, halogénatom vagy adott esetben hidroxilcsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy feniltio-csoport, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 2—5 szénatomos alkanôil-, halogén-acetil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-acetil-, feniltioacetil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, halogén-! 1—4 szénatomos alkoxi)-karbonilvagy 2-diazo-2-(2,2,2-triklór-etoxikarbonil)-acetil-csoport, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — a képletben R1 jelentése a tárgyi körben megadott és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
