185633. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-kinolizidin-származékok előállítására
1 185 633 2 X jelentése hidrogén- fluor- vagy klóratom; R1 jelentése fluor-benzoil-, N<kis szénatomszámú)alkil-N-(kis szénát omszámú)-alkanoil-amino-, a benzol gyűrűben adott esetben halogén-helyettesített N-fenil-N-(kis szénatomszámú)-alkanoil-amino-, 4-7 szénatomos cikloalkil-karbonil-amino-, 2-tienil-karbonil-amino- vagy 2-oxo-l-pirrolidinilkarbonil-amino-csoport vagy valamely (A) általános képletü csoport, ahol R2 oxigén-vagy kénatomot jelent; R3 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport; R4 brómatomot, jódatomot, ciano-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil- vagy szulfamoilcsoportot képvisel és Rs jelentése hidrogénatom) és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű karboxamidok előállítása esetén (mely képletben X jelentése a fent megadott és Rn jelentése N-(kis szénatomszámú)-akil-N-(kis szénatomszámú)-alkanoil-amino-, a benzol-gyűrűben adott esetben halogén-helyettesített N-fenil-N-(kis szénatomszámú)-alkanoil-amino-, 4—7 szénatornos cikloalkilkarbonil-amino-, 2-tienil-karbonil-amino- vagy 2-oxo-lpirrolidinil-karbonil-amino-csoport), valamely (V) általános képletű primer vagy szekunder amint (mely képletben X jelentése a fent megadott és R jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil- vagy adott esetben halogén-helyettesített fenilcsoport) acilezünk; vagy b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (III) általános képletű ketonok előállítása esetén (mely képletben X jelentése a fent megadott és R12 jelentése fluor-benzoil-csoport -, valamely (VI) általános képletű vegyületet (mely képletben X jelentése a fent megadott és R13 fluor-fenil-csoportot képvisel) diboráhnal és hidrogén-peroxiddal kezelünk és a kapott karbinolt oxidáljuk; vagy c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (1V-4) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben X jelentése a fent megadott és A jelentése A jelentésével azonos, azonban R2 oxigénatomot képvisel és R3 hidrogénatomot jelent), valamely (VIII) általános képletű fenilén-diamin-származékot (mely képletben X, R4 és R5 jelentése a fent megadott) valamely (IX) általános képletű ciklizáíószerre! kondenzálunk (mely képletben Rb és Rc jelentése halogénatom, arnino- vagy 1-im id azolil-csoport); vagy d) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IV—5) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben X, R, R4 és R5 jelentése a fent megadott), dj) a megfelelő (IV-6) általános kcpletű oxo-vegyületet (mely képletben X, R3, R4 és R5 jelentése a fent megadott) foszfor-pentaszulfiddal reagáltatjuk; vagy d2) valamely (VIII) általános képletű fenilén-diaminszármazékot (mely képletben X, R4 és R5 jelentése a fent megadott) tiofoszgénnel, tiokarbonildiimidazollal vagy széndiszulfiddal reagáltatunk, majd adott esetben N-alkilezzük; vagy e) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IV-7) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben X, R2, R4 és R5 jelentése a fent megadott és R31 jelentése kis szénatomszámú alkil- 12 csoport), valamely (IV—8) általános képletű vegyületet (mely képletben X, R2, R4 és Rs jelentése a fent megadott) N-alkilezünk; majd kívánt esetben egy kapott racemátot az enantiomerekre szétválasztunk és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá alakítunk. (Elsőbbség: 1980. április 11.) 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja a (II) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező, racém alakban vagy enantiomer formában levő (II-1) általános képletü vegyületek (mely képletben X jelentése az 1. igénypontban megadott; R6 jelentése kis szénatomszámú alkilcsoport és R7 jelentése kis szénatomszámú alkil- vagy adott esetben halogén-helyettesített fenilcsoport) és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkal-111 3ZZllk (Elsőbbség: 1980. április 11.) 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja X helyén az o-helyzetben kapcsolódó fluor- vagy klóratomot és Ru helyén propionanilido-, ciklopropánkarboxamido-, 2-tiofén-karboxamido- vagy 2-oxo-lpirrolidin-karboxamido-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1980. április 11.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja X helyén o-fluor- vagy o-klóratomot és Ru helyén 3'-klór-propionanilido-, 4'-klór-propionanilido- vagy 4'fluor-propionanilido-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1981. február 3.) 5. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja X helyén hidrogénatomot és Ru helyén propionanilido- vagy 4'-fluor-propionanilido-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség; 1981, február 3.) 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja racém-N-[(9aj3H)-7/3-(o-klór-feni])-oktah(dro-2H- kinolizin-2a-il]-ciklopropán-karboxamid előállítására, azzal jellemezve, hogy racém-(9a/311)-7j3(o-klór-fenil)- 2a-(amino)-oktahidro-2H-kinolizint cikiopropilkarbonsav-kloriddal reagáltatunk. (Elsőbbség: 1980. április 11.) 7. Az Î. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja racém-N-[(9a(lH)-7/3-(o-klór-íéni’)-oktahidro-2H- kinolizin-2a-il]-2-íiofén-karboxamid előállítására, azzal jellemezve, hogy racém-(9aj3H)-7/3-(o-klór-fer.il)-2a-(amiao)-oktahidro-2H-kinolizint 2-tiofén-karbonsav-kloriddal magáltatunk. (Elsőbbség: 1980. április 11.) 8. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja racém-N-((9adH)-7/3-(o-klór-fenil)-oktahidro-2H- kinolizin-2a-iI]-2-oxo-l-pirrolidin-karboxamid előállítására, azzal jellemezve, hogy racém-(9aj3H)-7/3-(o-klór-fenil)"a-(amino)-oktahidro-2H-kinolizint N,N'-karbonil-diimiűazolial reagáltatunk, majd a keletkező közbenső terméket N-(trimetü-szilil) pirrolidin-2-onnal hozzuk reakcióba. (Elsőbbség: 1980. április 11.) 9. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja racém-N-[(9aj3H)-7/J-(o-klór-fenil)-oktahidro-2H-kinolizin- 2a-il]-propionanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
