185407. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cikloalka[4,5]pirrolo[2,3-g]izikinolin-származékok előállítására
1 185 407 2 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (A) általános képletül cíkloalka[4, 5]pirroio [2, 3-g]-izokinoIin-származékok (mely képletben Rí jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, benzoil- vagy fenil-( 1 —4 szénatomosjalkil -csoport; R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, hidroxi-(l—7 szénatomosjalkil-, aril-hidroxi-( 1 —4 szénatomos)alkiI-, C]-4 alkoxi-Cf-4 alkil-, aril-karbonil-(l-4 szénatomosjalkil-, aril-(l —4 szénatomosjalkil- vagy 2—5 szénatomos alkenilcsoport, ahol az arilcsoport adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport; X jelentése oxigén- vagy kénatom és n jelentése 3,4, 5 vagy 6), valamint optikai és geometriai izomerjeik és e vegyületek gyógyászatiig alkalmas savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (la) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy C,^ alkoxi-Cj_4 alkilcscport és n jelentése a tárgyi körben megadott), valamely (IX) általános képletű vegyületet (mely képletben R2 és n jelentése a fent megadott) formaldehiddel reagáltatunk; vagy b) (la) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R2 és n jelentése az a) eljárásnál megadott), valamely (XII) általános képletű vegyületet (mely képletben R2 jelentése a fent megadott) redukálószer jelenlétében valamely (VII) általános képletű vegyülettel kezelünk, vagy valamely (VIII) általános képletű vegyülettel vagy prekurzorával reagáltatunk (mely képletekben n jelentése a fent megadott); vagy c) az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ib) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben n jelentése az a) eljárásnál megadott), egy R2 helyén metilcsoportot tartalmazó (la) általános képletű vegyületet — ahol n jelentése a fent megadott - N-demetilezünk; vagy d) az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (He) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R" jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy fenil-( 1 —4 szénatomos)alkilcsoport és R2" jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, Ci_4 alkoxi-C!_4 alkil-, aril-( 1 —4 szénatomos) alkil- vagy 2—5 szénatomos alkenilcsoport és n jelentése az a) eljárásnál megadott), valamely (le) általános képletű vegyületet (mely képletben R',', R2" és n jelentése a fent megadott) foszfor-pentaszulfiddal reagáltatunk; vagy e) az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ad) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, hidroxi-(l-7 szénatomos)alkil-, aril-hidroxi-( I —7 szénatomos) alkil-, alkoxi-C|._^ alkil-, aril-kurbonil-(l —4 szénatomos)alkil-, aril-( 1 —4 szénatomos)alkilvagy 2-5 szénatomos alkenilcsoport és X jelentése oxigén- vagy kénatom és n jelentése az a) eljárásnál megadott), valamely (Ab) általános képletű vegyületben (mely képletben X és n jelentése a fent megadott) az izokinolin-gyűrű nitrogénatomjára a megfelelő R2 csoportot bevisszük, vagy' f) az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (A'c) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R'i jelentése 1-4 szénatomos alkil-, benzoil- vagy fenil-( 1 —4 szénatomos)a!kil-csoport; R2! jelentése 1-4 szénatomos alkil-, Cj_4 alkoxi-C|_4 alkil-, aril-karbonil (1 4 szénatomosjalkil-, aril-( 1 —4 szénatomos)alkil- vagy 2—5 szénatomos alkenilcsoport és X jelentése az e) eljárásnál és n jelentése az a) eljárásnál megadott), valamely (Ad') általános képletű vegyület (mely képletben R)'1, X és n jelentése a fent megadott) pirrolgyűrűjének nitrogénatomjára a megfelelő Rí csoportot bevisszük; vagy g) az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ad") általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben RÍV jelentése hidroxi-íl-7 szénatomosjalkil- vagy aril-hidroxi-( 1 —4 szénatomosjalkilcsoport és X jelentése az e) eljárásnál és n jelentése az a) eljárásnál megadott), valamely (Ad'") általános képletű vegyületben (mely képletben R^11 jelentése oxo-C]_7-alkil- vagy aril-karbonil-(l-4 szénatomosjalkílcsoport és X és n jelentése a fent megadott) levő karbonilcsoportot redukáljuk; vagy h) az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ah) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben X jelentése az e) eljárásnál, n jelentése az a) eljárásnál és R’, jelentése az f) eljárásnál megadott), valamely (XIII) általános képletű vegyületben (mely képletben X, n és RÍ jelentése a fent megadott és Y jelentése valamely uretán-csoport) levő uretán-csoportot lehasítjuk; és i) kívánt esetben az (A) általános képletű vegyületek ily módon kapott cisz-transz izomer-elegyét túlnyomórészt transz-izomert tartalmazó termékké izomerizáljuk; és/vagy j) kívánt esetben egy kapott izomer-elegyből a transz-izomert elválasztjuk; és/vagy k) kívánt esetben egy kapott racém elegyet az optikailag aktív antipódokra szétválasztunk; és/vagy l) kívánt esetben egy ily módon kapott (A) általános képletű vegyületet vagy gyógyászatilag nem-alkalmas savaddíciós sóját egy gyógyászatilag alkalmas savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbség: 1981. február 27.) 2. Az 1. igénypont szerinti a), b), c), d), e), f), i),j), k) és 1) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a) az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (la) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilvagy C,_^ alkoxi-Ci_4 alkilcsoport és n jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott), valamely (IX) általános képletű vegyületet (mely képletben R2 és n jelentése a fent megadott) formaldehiddel reagáltatunk; vagy b) (la) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben RÍ' és n jelentése az a) eljárásnál megadott), valamely (XII) általános képletű vegyületet (mely képletben R'2' jelentése a fent megadott) redukálószer jelenlétében valamely (VII) általános képletű vegyülettel kezelünk, vagy valamely (VIII) általános képletű vegyülettel vagy prekurzorával reagáltatunk (mely képletekben n jelentése a fent megadott); vagy c) az (A) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ib) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben n jelentése az a) eljárásnál megadott), egy R" helyén metilcsoportot tartalmazó (la) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
