185398. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(acil-amino-metil)- 1,4-benzodiazepin-származékok előállítására

1

185 398

2

A

B

R4

Hidroklorid olvadáspontja, °C

H

3,4-di-OCH3

H

218-220

b

7-CH3

2-F

H

238-249

8-OCH

3

3—F

H

236-238

8—OCH

3

4—F

H

226-229

8—OCH

3

2-F

H

213-216

10

8-OCH3

2—Cl

H

220-229

8-OCH

3

2—Br

H

229-232

8-OCH

3

2-CF3

H

173-177

8-OCH

3

3-CF3

H

224-227

8-OCH

3

4—CF3

H

224-227

15

8-OCH3

2-CH3

H

229-232

7—F

3,4,5-tri-OCH3

H

201-203

7-CHa

3,4,5-tri-OCH3

H

178-182

7—Br

2—Cl

H

246-247,5

7—CF3

H

H

254-256

20

7,8—OCHjOH

2-F

H

H

5—C2H5

192-195

8-OCH

3

2-F

5—C2Hs

171-174

H

H

4—CH3

221-223

H

H

3—CH3

• 0,75 aceton25 227-228

8-OCH3

H

3-CH3

226-227

7—n-OC3

H7

H

3-CH3

186-189

8-OCH

3

2-F

3-CH3

161-165

8-OCH

3

2-F

5—CH3

■ 0,5 H20 180-189

30

8-OCH3

ro

■

4-CH3

(boml.)

• 0,25 H20 198-202

H

H

4-Br

•0 15 H20 202-205

35

H

H

5-Br

236-245

8-OCH

3

H

5-Br

225-226

8-OCH

3

2-F

5-Br

219,5-220,5

8—OCH3

3—F

5-Br

221-222

40

8—OCH3

4—F

5-Br

228-231

H

H

5-CHj

218-223

8—F

H

5-CH3

• 0,4 aceton 238-240

45

7-OCH3

H

5-CH3

246-251

8-OCH3

H

5-CH3

231-233

8—OC

2H5

H

5-CH3

238-240

7,8-OCH2

ö-H

5-CH3

257-267

8—SCH

3

H

5-CH3

229-232

50

7-CH3

2-F

5—CH3

238-247

7—F

3,4,5—OCH3

5-CH3

170-172

H

H

5-OCH3

olaj

H

H

5-OC2H5

olaj

H

H

5-Cl

olaj

55

8—OCH3

4—F

5—CH3

olaj

8—OCH3

4—F

4-CH3

olaj

7,8—0CH2

0-2-F

5-CH,

228-243

7,8—0CH2

0-2-F

4-CH,

olaj

7,8—0CH2

0-2-F

5-OCHj

218-223

60

H

2-F

5-OCH3

olaj

H

2-F

4-Br

204-208

7,8—0CH2

0-2-F

5-OC2H,

179-183

Az 1-10. példában ismertetett eljárással analóg módon a 3. táblázatban felsorolt (I) általános képletű 1-metil-2-!(tiofén-3-karbonil)-amino-metil]-5-fenil-lH-2,3-dihidro-l,4-benzodiazepineket állítjuk elő. E vegyületekben R-! jelentése metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése egy (XII) általános képletű csoport és az A és B gyűrűben lévő szubsztituensek és R4 jelentése a 3. táblázatban megadott.

3. táblázat

A

B

R4

Hidroklorid olvadáspontja, °C

7-CH3

H

H

244-245,5 2 HC1

6,8-di-CH,

H

H

227-229

7 8- di-CH3

H

H

245-247

8-C2H,

H

H

209-212

7—i-C3H7

H

H

247-252

7-OCH3

H

H

127-130 13,4 HC1 •

■ 0,45 H20

8-OCH3

H

H

222-224

7,8-di-OCH,

H

H

227-229

8-OC2Hs

H

H

160-166 ■ 0,9 aceton

7—n-C,H7

H

H

227-230

7,8-0CH20-H

H

264-269

8-SCH3

H

H

243-246

H

2-F

H

242-243

H

3-OCH3

H

205-207,5

H

3,4- di-OCH3

H

216-217

7-Br

2—Cl

H

259-263

7—F

3,4,5-tri-OCH3

H

219-223

7—CH,

3,4,5-tri-OCH3

H

184-187

H

3-CF3

H

231-232

8-OCH,

4-OCH3

H

218-222

7-C1,8-OCH

3 2-F

H

olaj

8-CH3

2-F

H

olaj

8-N02

H

H

olaj

8-OC2Hs

2-F

H

olaj

8-i-OC,H7

2-F

H

olaj

7,8-0CH20-2-F

H

olaj

6-OCH3

2-F

H

olaj

7—F.8-OCH3

2-F

H

olaj

6,7-0CH20

2-F

H

olaj

H

2-F

H

olaj

11

4-CF3

H

olaj

6-OH

2-F

H

242-245

9-CH3

H

H

olaj

8-CH3

H

H

olaj

H

H

2-CH3

olaj

H

2-F

2—CH3

olaj

8-CH3,

6-OCH3

2-F

H

olaj

Az 1-10. példában ismertetett eljárással analóg módon a 4. táblázatban felsorolt (I) általános képletű l-metil-2-[(furán-2-karbonil)-amino-metil]-5-fenil-lH-2,3- dihidro-l,4-benzodiazepin-származékokat állítjuk elő. E vegyületekben R1 metilcsoportot, R2 hidrogénatomot és R3 egy (XI) általános képletű csoportot jelent és az A és B gyűrűben lévő szubsztituensek és R4 jelentése a 4. táblázatban megadott.

11