185206. lajstromszámú szabadalom • N-(foszfono-metil)-glicim-benzil- és -aril-észtereket tartalmazó herbicid készítmények és eéjárás a hatóanyag előállítására

1

185 206

2

+ Hatóanyag jele

A - N-[hidroxi-(fenoxi)-(foszfono-metil)]-glicinliemi hidrát

B N-[hidroxi-(3,4-dimetil-fenoxi)-(foszfonO'

rnetil)]-glicin-hidrát

C - N-[hidroxi-(2-metil-fenoxi)-(foszfono-metil)] glicin

IV. Táblázat

1 latóanyag (előáll ilási pcWas/ánia)

Mcnnv.

kg ha'

Nkyci

bogáncs

Konkoly

Selyem po tje

Kerti loi sorul ár

1 ibalop

Borsos keserű fii

Is/apsás

Ta rack bú/a

Fenycrcirok

Rozsnok

Kakaslábíu

40

5,6

2

4

3

2

4

4

?

Ä.

1

4

3

4

11,2

2

3

3

2

Zv.

4

2

3

3

2

4

41

5.6

3

3

3

3

4

4

3

3

4

3

4

11,2

4

3

3

4

4

4

1

4

4

4

4

D+

5,6

4

3

3

2

4

3

2

3

2

3

4

11,2

4

4

3

2

4

4

2

4

4

4

4

V

5.6

1

1

1

!

I

2

0

0

1

0

2

11,2

1

1

0

1

1

2

0

0

0

0

2

D F.til-N-[bisz(4-metoxi-fcnoxi)-(foszfonometi!)]-glicin-metánszuironát

b Htil-N-[bisz(4-klór-fenoxi)-(foszfono-metiI)]glicin-melánszulfonál

A találmány szerinti eljárás bemutatására további kiviteli példákat adunk meg.

44. példa

2,94 g (0,01 mól) bisz(4-lluor-feml)-fbszfitol és 35

1.0 g (0.0033 mól) meiil-N-metilén-glicinát-trimert 100 ml benzolban oldunk és az oldatot 1 óra hoszszal visszatblyalás közben melegítjük, A reakcióelegyet ezután vákuumban bepároljuk és így melil- N-[bisz(4-fluor-fenoxi)-(fosz.fono-meti!)j-glicinátol 40 kapunk halványsárga színű olaj alakjában, nj” = 1,5248.

3.0 g (0.01 mól) bisz(4-metoxi-!énil)-lbszlilol és

1,0 g (0,0033 mól) melil-N-metilén-glicinál-lrimert 50 ml benzolban oldunk és az oldatot 1 óra hosszal visszafolyatás közben melegítjük. A reakeióelegyel ezután vákuumban belöményítjük és így 3.2 g 50 (81%) meti!-N-[bisz(4-metoxi-fenoxi)-(fbszfonomelil)]-glicinátol kapunk halványsárga olaj alakjában.

nf,1 = 1,5489.

Analízis (%) 55

Számított: C 54,71; H 5,57; N 3.54

Talált: C 54,86; H 5,55; N 3.54

46. példa 60

4.43 g (0,013 mól) bisz(.3-klór-fenil)Toszfilol és

1,3 g (0,0043 mól) metil-N-melilén-glicinál-trimert 100 ml benzolban oldunk és az oldatot 1 óra hoszszat visszafolyatás közben melegítjük. A reakció- 65

clegyel ezután vákuumban bepároljuk és így metil- N-[bisz(3-klór-fenoxi)-(foszfono-metil)]-glicinátot kapunk halványsárga színű viszkózus olaj alakjában.

ujj = 1,5574.

47. példa

17,8 g (0.05 mól) bisz(2,4,6-lrimetil-fenii)-foszfit és 5,8 g (0,0167 mól) etil-N-metilén-glicinát-trimer 75 ml benzollal készített oldatát keverés közben visszafolyaló hütő alatt melegítjük 2 óra hosszat. A borostyánsárga színű oldatot sötétborostyánsárga színű olajjá töményítjük, az olajat celliten szűrjük és így 15,0 g (70%) etil-N-[bisz(2,4,6-trimetiI- fenoxi)-(foszrono-melii)]-glicinátot kapunk, nf* - 1,5359.

Analízis ("„)

Számított: C 63.73; H 7.44; N 3,23

Talált: C 63,49; H 7,53; N 3,15

48. példa

12,6 g (0,03 mól) bisz(3-metil-4-nitrö-fenil)-foszfit és 3.0 g (0,01 mól) metil-N-metilén-glicináttrimer 50 ml benzollal készített oldatát keverés közben visszafolyaló hütő alatt melegítjük 1 óra hosszat és utána olajjá sűrítjük. Az olajhoz nedves acetont adunk 70 ml mennyiségben és a keletkező oldatot 0,5 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. A kapott szuszpenziót szűrjük, fehér színű szilárd anyagot különítünk el, amelyet 50 ml acetonnal mosunk. Ily módon 3,2 g (33%) metil-N(hidroxi-(3-melil-4-nitro-feuoxi)-(foszfono-metil)]silicinátot állítunk elő.

Op. 191-193 °C.

12