185088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-dihidro-6-metil-7-hidroxi-fúró [3,4-c] piridin származékok előállítására
1 2 7. példa 1 3-Dihidro-3- /m-trifluormetil-fenil)-6-metil-7-hidroxi-furo(3 4-c)piridin-hidroklorid előállítása A 6 példában leírttal analóg módon járunk el, azzal az eltéréssel hogy m-trifluormetil-fenil-bromidot alkalmazunk, 73.6 g (74%) fehér kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 206-207°C. A vegyidet szobahőmérsékleten vízben oldhatatlan. 8. példa l,3-Dihidro-3-(p-metoxi-fenil)-6-metil-7-hidroxi-furo(3,4 c)piridin-hidroklorid előállítása Az 1. példában leírttal analóg módon járunk el, azzal az eltéréssel hogy metil-jodid helyett p-metoxi-fenil-bromidot (74,8 g, 0,4 mól) alkalmazunk. 59 g (67%) fehér, kristályos, 215°C-on bomlás közben olvadó terméket kapunk az elemanalízis-eredmények jó egyezést mutatnak a Cj5HjjNO^ x HC1 összegképletű vegyületével. A vegyidet szobahőmérsékleten vízben oldhatatlan. 9. példa 1 3-Dihidro.3-(p-metil-tio-fenil)-6-metil-7-hidroxi-furo-(3,4-c)piridin-hidroklorid előállítása Az 1, példában leírttal analóg módon járunk el, azzal az eltéréssel hogy metil-jodid helyett p-metiltio-fenil-bromidot (81}2 g, 0,4 mól) használunk. 58,5 g (63%) rózsaszínű terméket kapunk, amely 210—220°C-on olvad bomlás közben, az elemanalízis-eredmények jó egyezést mutatnak a CjjHjj"NC^S x HC1 összegképletű vegyületével. A-vegyület szobahőmérsékleten vízben oldhatatlan. 10. példa 1,3 Dihidro 3-(/p-/2-dimetilamino-etoxi/-fenil)-6- -metil-7-hidroxi-furo(3,4-c)piridin előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példa a) pontjában leírttal analóg módon állítjuk elő 5,05 g (0,208 mól) magnézium, 50,75 g (0,208 mól) p-dimetil-amino-etoxi)-fenil-bromid és 36 g (0,174 mól) a4 3-(o-izopropilidén)-piridoxál felhasználásával. Drapp port kapunk 36.1 g mennyiségben (66%), amelynek olvadáspontja 178—185°C. Az elemanalíziseredményei jó egyezést mutatnak a C 18H22N2°3 összegképletű vegyületével. A vegyület szobahőmérsékleten vízben oldhatatlan. 11 példa 1,3-Dihidro 3-(p-/2-dietilamino-etoxi/-fenil)-6- -metil-7 hidroxi-furo(3,4-c)pirídin előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példa a) pontjában leírttal analóg módon állítjuk elő 9,7 g (0.4 mól) magnézium- 108,8 g (0,4 mól) p(2-dietil-amino-etoxi)-fenil-bromid és 62,1' g (0,3 mól) a4 ,3- •{o izopropiiidén)-piridoxál felhasználásával. Fehér, kristályos terméket kapunk 75 g mennyiségben (73%) amelynek olvadáspontja: 179—18Ö°C. Az elemanalízis eredményei jó egyezést mutatnak a *“20^*26^2^3 összegképletű vegyületével. A vegyület szobahőmérsékleten vízben oldhatatlan. 12. példa 1 3-Dihidro 3 (p-/2-pirrolidinil-etoxi/-fenil)-6-metil-7-hidroxi furo(3,4-c)piridin-hidroklorid előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírt módon állítjuk elő 9,7 g (0,4 mól) magnézium, 108 g (0 4 mól) p-(2-pirrolidinil-etoxi)-fenil-bromid és 62,1 g (0.3 mól) a4 ,3-(o-izopropilidén)-piridoxál felhasználásával. Drapp port kapunk 98 g (79%) mennnyiségben, amelynek olvadáspontja Kofler-féle olvadáspontmérőben 215°C. Az elemanalízis eredményei jó egyezést mutatnak a ^20^24^20^ x 2HC1 összegképletű vegyületével. A vegyület szobahőmérsékleten jól oldható vízben. 13 példa 1 3 Dihidro 3-(a-tienil)-6-metil-7-hidroxi-furo(3,4-c)-piridin-hidroklorid előállítása Az 1. példában leírttal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet, 4,74 g (0,195 mól) magnézium, 31,8 g (0,195 mól) o-bróm-tiofén és 31 g (0,15 mól) o4 ,3-(o izopropilidén)-piridoxál felhasználásával. Drapp port kapunk 25,1 g (62%) mennyiségben amelynek olvadáspontja 190dC Tottoli-féle olvadáspontmérőben. Az elemanalízis eredményei jó egyezést mutatnak a x HC1 összegképletű vegyületével. A vegyület szobahőmérsékleten kis mértékben oldható vízben. 14. példa 1,3 Dihidro-3-(n-pentil)-6-metil-7-hidroxi-furo(3,4-c) piridin hidroklorid előállítása Az 1, példánál leírtak szerint eljárva, de a metiljodid helyett kiindulási anyagként 59,6 (0,4 mól) n pentil-bromidot alkalmazva, beigeszínű szilárd formájában 60,3 g (78%) cím szerinti terméket állítottunk elő. olvadáspontja 153°C. Az elemanalízis eredményei jó egyezést mutatnak a C 13H19N02X HC1 összegképletű vegyületével. A vegyület szobahőmérsékleten jól oldódik vízben. 15. példa , 1.3- Dihidro-3-ciklohexil-6-metil-7-hidroxi-furo(3,4-c)piridin-hidroklorid előállítása Az 1. példánál leírtak szerint eljárva, de a metil-jodidot 65,2 g (0,3 mól) ciklo-hexil-bromiddal helyettesítve fehér por formájában 61,4 g (96%) cím szerinti terméket állítunk elő, olvadáspontja 198—20luC. Az elemanalízis eredményei jó egyezést mutatnak a Cj^HjgNC^xHCl összegképletű vegyületével. A vegyület szobahőmérsékleten jól oldódik víz ben. 16. példa 1.3- Dihidro 3-(p-fluor-fenil)-6-metil-7-hidroxi-furo(3 4-c)-piridin-hidroklorid előállítása Az 1. példánál leírtak szerint eljárva, de a metil-jodidot 70,0 g (0,4 mól) p-fluor-fenil-bromiddal helyettesítve fehér kristályos por formájában 69,3 g (82%) cím szerinti terméket állítunk elő, olvadáspontja 233°C. Az elemanalízis eredményei jó egyezést mutatnak a C összegképletű vegyületével. A vegyület vízben oldhatatlan. 17. példa l,3-Dihidro-3-(a-furil)-6-metil-7-hidroxi-furo(3,4-c)-piridin hidroklorid előállítása Az 1. példánál leírtak szerint eljárva, de a metil-jodidot 58,8 g (0 4 mól) o-bróm-furánnal hclyettesít-185 088 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 56 6C 3
