185066. lajstromszámú szabadalom • Karbamid-származékkokat tartalmazó rovarírtószerek és eljárás az új karbamid-származékok előállítására
1 185.066 2 A találmány az (I) általános képletű karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó rovarirtó szerekre, valamint az (I) általános képletű űj karbamid-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az (I) általános képletben Q (II) vagy (III) képletű csoportot, X oxigén-vagy kénatomot, Y klór- vagy fluoratomot és Z liidrogén-, klór- vagy fluoratomot jelent. A 2.123.236. számú német szövetségi köztársasági közzétételi iratban állati kártevők ellen hatásos benzoil-karbamid-származékokat ismertetnek. Az említett iratban leírt A képletű vegyület kereskedelmi forgalomban lévő szer hatóanyaga (diflubenzuron). Az ismert szer hatásához képest a találmány szerinti kártevőjrtószereknek lényegesen jobb hatásuk van, például lárvaszakaszban lévő rovarok ellen. Előnyösen alkalmazhatók azok a vegyületek, amelyek képletében X, Y és Z oxigénatomot, fluoratomot és fluoratomot; oxigénatomot, klóratomot és fluoratomoU oxigénatomot, klóratomot és liidrogénatomot, kénatomot fluoratomot és fluoratomot; kén.atomot, klóratomot és fluoratomot, illetve kénatomot, klóratomot és hidrogénatomot jelent, különösen akkor, ha egyidejűleg Q 2,4-difluor-3,5-diklór-fenil-csoport. Az új vegyületeket önmagában ismert módon a következő eljárásokkal állíthatjuk elő; a) egy (IV) általános képletű anilint - Q a fenti jelentésű - egy (V) általános képletű izocianáttal, illetve izotiocianáttal - X, Y és Z a fenti jelentésű - reagáltatunk; vagy b) egy (VI) általános képletű izocianátot, illetve izotioeianátot - Q és X a fenti jelentésű - egy (VII) általános képletű benzamiddal — Z és Y a fenti jelentésű - reagáltatunk. Az a) és b) eljárást szobahőmérséklettől a reakcióelegy fonáspontjáig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre. Reakcíóközegként közömbös oldószert, például aromás szénhidrogént, így toluolt vagy xilolt, klór-benzolt, piridint, étert, így dioxánt, tetrahidrofuránt alkalmazhatunk, és adott esetben tercier szerves bázis, például trietil-amin vagy piridin jelenlétében dolgozunk. A kiindulási anyagokat - ha ezek nem ismertek — szokásos módszerekkel önmagában ismert módon állíthatjuk elő, A (IV) általános képletű anilint a megfelelő nitrovegyületből állítjuk elő a nitrocsoportnak alkalmas redukálószerrel való redukciójával. A (IV) általános képletű anilinból foszgénnel, illetve tiofoszgénnel reagáltatva a (VI) általános képletű izocianátot, illetve izotioeianátot kapjuk. Az (V) általános képletű benzoil-izocianátot a megfelelő benzamidból oxalil-kloriddal állíthatjuk elő. Az (V) általános képletű benzoil-izotiocianátot a megfelelő benzoÜ-kloridból és kálium-tiocianátból kapjuk. Az új vegyületek rovar- és atkaölőszerek hatóanyagaiként alkalmazhatók. Ezek a rovar- és atkaölő-szerek felhasználhatók káros rovarok és atkák, valamint különböző fejlődési formáik, így hernyóik és lárváik irtására, A káros atkákon kívül elsősorban káros rovarok ellen alkalmazhatók, így a Diptera, Coleoptera, Lepidoptera, Hemjptera, Homoptera és Hymenoptera csoportba tartozó ellen. Például megemlíthetjük a következőket; szúnyogok (Aedes), mexikói bab5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 bogár (Epilachna), burgonyabogár (Leptinotasa), káposztaiiioiy (Plutella), gyapothernyó (Pro de ni a), takácsatka (Tetranychus), ciklámenatka (Tarsonemus), Dichomeris, pillangók (Pyroderces), Argyroplose ocellana, téli araszoló, rügysodró, ilonca (Adoxophyes reticulana), pókhálós moly, tölgyszövő szőlő, ilonca, gyűrűsféreg, gyapotpoloska, körte fa-levélszívó és répalégy. A találmány szerinti szerek előállításához a hatóanyagot a szokásos segéd, és/vagy hordozóanyagokkal szokásos szerekké dolgozzuk fel, például emulziókoncentrátumokká, szuszpendálható porokká és porozószerekké. A felhasználás pennetievek és porok alakjában történhet körülbelül 0,0005 és 2 s% közötti koncentrációban; a nagy hatóanyagtartalmú (ÜLV) koncentrátumok hatóanyag-tartalma körülbelül 9o s7?-ig is terjedhet. A hatóanyag felhasznált mennyisége hektáronként a hatóanyagtól és a haszonnövénytől függően körülbelül 0,005-0,5 kg, előnyösen 0,01-0,25 kg lehet. A következő példákban ismertetjük néhány szer összetételét és előállítását. Szuszpendálható por 25 s% hatóanyag (III vegyület), 55 s% kaolin, 10 s% kolloid kovasav, 9 s% lígninszulfonát (diszpergálószer), 1 s% nátrium-tetrapropílén-benzolszulfonát (nedvesítőszer). Az alkotórészeket szokásos módon szuszpendálható porrá (szemcseméret: kisebb, mint 4 p) dolgozzuk fel. Felhasználáshoz vízzel pemietlevet állítunk elő, amely 0,0005-0,5 s% hatóanyagot tartalmaz. Folyékony koncentrátuin 10 s% , hatóanyag (I vegyület, 80 s% ciklohexanon, 10 s% etoxilezett nonil-fenol Porozószer 2 s% hatóanyag (IV vegyület), 98 s% tál kuni. Szuszpendálható por 60 s% hatóanyag (VI vegyület), 15 s% kaolin, 15 s% kolloid kovasav, 9s% kalcium-ligninszulfonát, 1 s% nátrium-tetrapropilén-benzolszulfonát. ULV (igen kis térfogatú) koncentrátum 90 s% hatóanyag (II vegyület), 6 s% polietilén-glikol-monometíl-éter, 4 s% nonil-fenii-poliglikol-éter. A találmány szerinti szerek hatékonyságát a bevezetőben említett, ismert diflubenzuront tartalmazó szer hatásával összehasonlítva határoztuk meg. A vizsgálatot laboratóriumi körülmények között lárvákkal (Aedes aegyiptii, A) és hernyókkal (Spodoptera littoralis, B) végeztük. Az LD»5 értéket határoztuk meg ppm hatóanyagban, és a pemietlevet a hatóanyagok 0,1-0,5 s%-os acetonos oldatának vízzel való hígításával készítettük. A következő hatóanyagokat vizsgáltuk; I N-(2,4-difluor-3,5-diklór-fenil)-N’-(2-klór-6-fluor-benzoilj-karbamid, II N-(2,4-difluor3,5-diklór-fenil>N’-(2-klór-benzoil)-tiokarbamid, III N-(2r3,4,5-tetraklór-ferül)-N’-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid, IV N-(2,3,4,5-tetraklór-fenil>N’-(2-klór-benzoü> 2
