185020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ergolin-származékok előállítására

1

2

29. példa

2-Klôr-6-metil-8-{(l-oxo-ciklopent-2-en-3-il)-oxi-metilj-ergolin (Rt, R2, R4= -H, Re= -CH3,

-R7 = -Cl, Y és R3 együtt= -CO-CH2-CH2-, X= -0-) előállítása

A 23. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett 1,3-ciklopentándion-nátriumsót alkalmazunk, A dm szerinti vegyületet 65%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 230—232 °C.

30. példa

2-Tio-metil-6-metil-9-f(l-oxo-ciklopent-3-2-en-3- -il)-oxi-metil]-ergolin (Rj, R2, R^= -H, R6= -CH3,

R7= -SCH3, Y és Rs együtt- -CO-CH2 -CH2-,

X= -0-) előállítása

A 24. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett 1,3-ciklopentándion-nátriumsót alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 67%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 203—205 °C.

31. példa

6-Propil-8-[(2-oxo-b ut-3-en-4-il)-oxi-me.til]-ergolin (Rj, R2, R3, R4, R7= -H, Re =

= -CH2 -CH2 -CH3, Y= -COCH3, X= -0-) előállítása

A 20. ' példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett a formil-aceton-nátriumsót alkalmazzuk. A cím szerinti vegyületet 55%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspont 122-124 °C.

32. példa

6-Allil-8-[(2-oxo-pent-3-en-4-il)-oxi-metil]-ergolin (R,, R2, R4, R7=-H, R3=-CH3, R6 =

= -CH2 -CH2 =CH2, Y= -COCH3, X= -0-) előállítása

A 18. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 2,6-dimetil-8(3-tozii-oxi-metil-ergolin helyett 6-aliil-8/3-tozil-oxi-metil-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 60%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspont 195—199 °C.

33. példa

6-Allil-8-((l-oxo-dklopent-2-en-3-ü)-oxí-metil]-ergolin (Rj, R2, R*, R7= -H, R6= -CH2 -CH2 = =CI12, Y és R3 együtt= -CO-CH2 -CH2 -, X= -0-) előállítása

A 32. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett 1,3-ciklopentándion-nátriumsót alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 70%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 198-200 °C.

34. példa

6-Allil-8-[(2-oxo-but-3-en-4-íl)-oxi-metil]-ergolin (R, ' R3, R3, , R7= -H, Y= -COCH3,-X= -0-, R6 = -CH2 -CH=CH2 ) előállítása

A 32. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett formil-aceton-nátriumsót alkalmazunk. A cim szerinti vegyületet 50%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 118—120 °C.

35. példa

6-Izopropil-8-[(2-oxo-pent-3-en-4-il)-oxi-metil]-ergolin (Rí, R2, R4i R7 = -H, R3= -CH3, R6=

= -CH(CH3)2, Y= -COCHs, X* -0-) előáUítása

A 18. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 2,6-dimetil-8(3-tozil-oxi-metil-ergolin helyett 6-izopropil-80-tozil-oxi-metil-ergohnt alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 73%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 213—215 °C.

36. példa

6-Izopropil-8-[(l-oxo-ciklopent-2-en-3-il)-oxi-metil]-ergolin (R,, R,, R4, R7= -H,

R6= -CH(CH3^, Y és R3 együtt -CO-CH2-CH2-,

X= -0-) előállítása

A 35. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett 1,3-ciklopentándion-nátriumsőt alkalmazunk, A cím szerinti vegyületet 65%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 129—132 °C.

37. példa

6-Izopropil-8-[( 2-oxo-b ut-3 -en-4-il)-oxi-metil ]-ergolin (R,,R2 Ra, R4i R7=-H, R6-CH(CH3)2, Y= -COCH3, X= -0-) előállítása

A 35. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett formil-aceton-nátriumsót alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 55%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 145—148 °C.

38. példa

6-Metil-8-[(l-etoxi-l-oxo-but-2-en-3-il)-amino-metilj-ergolin (Rj, R2, R4, R7=-H, R3, R4 =

= -CH3, Y= -COOC2 Hs, X= -NH-) előállítása

2 g 6-metil-80-tozil-oxí-metil-ergolin és 1 g

0-a nino-krotonsav-etilészter-nátríumsó 20 ml hexametil-foszfotriamidban készített keverékét 7 órán keresztül 80 °C hőmérsékleten melegítjük. A reakcióelegyet ezután jeges vízbe öntjük és a kiváló csapadékot leszűrjük és metanolból történő átkristályosítással tisztítjuk. 1,2 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 160—162 °C.

185.020

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6