185020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ergolin-származékok előállítására

1

2

19. példa

2,6-Dimetil-8-[(l-oxo-ciklopent-2-en-3-il)-oxi-metil]-ergolin (R2, Rj, R4= -H, R6, R7= -CH3,

X= -0-, Y és R3 együtt= -C0-Cll2 -CH2 -) előállítása

A 18. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett 1,3-ciklopentadion-nátriumsót alkalmazunk.' A cím szerinti vegyületet 60%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 221—223 °C.

20. példa

6-Propil-8[(2-oxo-pent-3-en-4-il)-oxi-metil]-ergolin (R3, R2, R4, R7 = -H, R3=> -CH3) R4 =

= -CH2, CH2 -CH3, Y= -COCH3, X= -0-) előállítása

A 18. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 2,6-dimetil-8j3-tozil-oxi-metil-ergolin helyett 6-propil-80-tozil-oxi-metil-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 75 ^>-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 198-201

21. példa

6-Propil-8-[(l-oxo-ciklopent-2-en-3-il)-oxi-metil]-ergolin (Ri, R2, R4, R7= -H, Rfi= -CH2 -CH2 -CH3, -X= -O-, Y és R3 együtt= -CO-CH2-CH2-) előállítása

A 20. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett 1 ,'3-ciklopentándion-nátriumsót alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 70%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 180-183 °C.

22. példa

2-Bróm-6-metil-8-[(2-oxo-pent-3-en-4-il)-oxi-metilj-ergolin Rí, R2, R4,= -H, R3 = -CH3, Re =

= -CH3, R7 = -Br, Y= -COCH3, X= -0-) előállítása

A 18. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 2,6-dimetil-8j3-tozil-oxi-metil-ergolin helyett 2-bróm-6-metil-8í3-tozil-oxi-metil-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 68%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 250—

23. példa

2-Klór-6-metil-8-[(2-pxo-pent-3-en-4-il)-oxi-metilj-ergolin (R,, R2, R^ -H, R3, R6= -CH3,

r7 * ci, Y= -COCH3, X= -0-) előállítása

A 18. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 2,6-dimetil-8í?-tozil-oxi-metil-ergolin helyett 2-klór-6-metil-8|3-tozil-oxi-metil-ergolint alkalmazzuk. A cím szerinti vegyületet 70%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 257-260 °C.

24. példa

2-Tio-metil-6-metil-8-[(2-oxo-pent-3-en4-il)-oxi-metil]-ergolin (Rí, R2, R4= -H, R3, R4 =

= -CH3, R7= -SCH3, Y= -COCH3, X= -0-) előállítása

A 18. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 2,6-dimetil-8(3-tozil-oxi-metil-ergolin helyett 2-tio-metil-8/3-tozil-oxi-metil-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 65%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspont 196—198

25. példa

2-Bróm-6-metil-8-[(2-oxo-but-3-en-4-il)-oxi-metilj-ergolin (Rj, R2, R3, R4= -H, R6 =

= -CH3, R7= -Cl, Y= -COCH3, X= -0-) előállítása

A 22. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett formil-aceton-nátriumsót alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 55%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 108-110 °C.

26. példa

2-Klór-6-metil-8-[(2-oxo-but-3-en-4-il)-oxi-metilj-ergolin (Rj, R2, R3, R4= -H, R6=

= -CH3, R7= -Cl, Y= -COCH3, x= -0-) előállítása

A 23. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett formil-aceton-nátriumsót alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 60%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 117—120 °C.

27. példa

2-Tio-metil-6-metil-8-[(2-oxo-but-3-en-4-il)-oxi-metilj-ergolin (Rl5 R2, R3, R4= -H, R6= -CH3, R7= -SCH3, Y= -COCH3, X= -0-) előállítása

A 24. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett formil-aceton-nátriumsót alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 70%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 162-165 °C.

28. példa

2-Bróm-6-metil-8-[( 1 -oxo-ciklopent-2-en-3-il)-oxi-metil]-ergolin (Rj, R2, R4= -H, Ré= -CH3, R7= -Br, Y és R3 együtt* -CO-CH2-CH2-, X= -0-) előállítása

A 22. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett 1,3-ciklopentádion-nátriumsót alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 73%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 216-218 °C.

185.020

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

5