185020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ergolin-származékok előállítására

1

2

9. példa

1.6- Dime til-8-[(2-oxo-pent-3-en-4-il)-oxi-metil j-ergolin (Rj, R6, R3 = -CH3, R2, R4, R7=

=-H, X= -O-, Y = -COCHa) előállítása

Az. 1. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 6-metil-8|3-tozil-oxi-metíl-ergolin helyett l,6-dimetil-8í?-tozil-oxi-metil-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 70%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 161 — -163 °C.

10. példa

1.6- Dimetil-8-[(l-oxo-ciklopent-2-en-3-il)-oxi-metil]-ergolin (R2, R4, R7 = -H, Rt, R6 =

= -ÇH3, X= -O-, Y és R3 együtt= -CO-CH2-CH2 )

előállítása

A 2. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 6-metil-8/3-tozil-o.xi-metil-ergolin helyett l,6-dimetil-8ß-tozil-oxl-metil-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 80%-ox kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 139—141 C.

11. példa

1.6- Dimetil-8-[(2-oxo-pent-3-en-4-il)-oxi-metilj-10-nietoxi-ergolln (R[, Rö , R3 = -CH3,

R2= -OCH3, R4i R7 = -H, X= -0-, Y= -COCH3)

Az 1. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 6-metil-8/?-tozil-oxi-metil-ergolin helyett 1,6-dimetil-80-tozíl-oxi-metil-lO-metoxi-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 60%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja: 147— -149 °C.

12. példa

1.6- Dimetil-8-[(l-oxo-ciklopent-2-en-3-il)-oxi-metil]-10-metoxi-ergolin (R4, R7=-H,

R, = -OCH3, R,, R6 = -CIIj, X= -0-, Y és R3

egy ütt= -CO-CH2 -CH2 -) előállítása

A 2. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 6-metil-80-tozil-oxi-metil-ergolin helyett az l,6-dimetil-8|3-tozil-oxi-metil-lÖ-metoxí-ergolint alkalmazzuk. A cím szerinti vegyületet 45%-oy kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 158— -160 °C.

13. példa

6-Metil-8-f(2-oxo-pent-3-en-4-il)-oxi-metil]-10-metoxi-ergolin (Rj, R4, R7= -H, R2 =

= -OCII3, R,.--CH3, Rj=-CH3,X=-0-, Y=

= -COCHj) előállítása

Az 1. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 6-metil-8|3-tozil-oxi-metil-ergolin helyett 6-metil-8ő-tozil-oxi-metil-10-metoxi-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 55%os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 178-180 °C.

14. példa

6-Metil-8-[( 1 -oxo-ciklopent-2-en-3-il)-oxi-meti)]-l O-metoxi-ergolin (R,, R4, R7= -H,-R6= -CH3, R2 = -OCH3, X= -O-, Y és R3 együtt =>

= -CO-CHj -CH2 -) előállítása

A 2. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 6-metil-8(3-tozii-oxi-metil-ergolin helyett 6-metil-80-tozil-oxi-metil-lO-metoxi-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 63%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 239- -241 °C.

15. példa

1.6- Dimetil-8-[(2-oxo-but-3-en-4-il)-oxi-metil]-ergolin (R2, R3, R4, R6= -H, Rí, R6= -CH3,

Y= -C0CH3, X- -0-) előállítása

Az 5. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 6-metil-8j3-tozil-oxi-metil-ergolin helyett l,6-dimetil-8£í-tozil-oxi-metil-ergolínt alkalmazunk. A dm szerinti vegyületet 45%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja: 120-122 °C.

16. példa

6-Metil-8-[(l-ciano-prop-2-en-3-il)-oxl-metil]-ergolin (Rj, R2, R4, R7* -H, R3, R6= -CH3,

-X= -0-, Y= -CN) előállítása

Az 1. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy az acetil-aceton-nátriumsó helyett ciano-aceton-nátriumsót alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 60%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 210—212 °C.

17. példa

1,6-Dimetil-8-[(l-ciano-prop-2-en-3-il)-oxi-metil]-ergolin (R2, R4, R7 = -H, Rt, R3, R6 = -CH3,

-X= -0-, Y= -CH) előállítása

A 16. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, azzal az eltéréssel, hogy a 6-metil-8j3-tozil-oxi-metil-ergolin helyett 1,6-dimetil-8|3-tozil-oxi-metil-ergolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet 70%-os kitermeléssel kapjuk, olvadáspontja 162—164 °C.

18. példa

2.6- Dimetil-8-[(2-oxo-pent-3-en-4-il)-oxi-metill-ergolin (Rj, R2, R4= -H, R3, R6, R7= -CH3, Y=

= -COCH3, X= -0-) előállítása

3,18 g 2,6-dimetil-8/3-tozil-oxi-metil-ergoIin és 1,65 g acetil-aceton-nátriumsó 30 ml hexametil-foszfotriamidban készített elegyét 80 °C hőmérsékletre melegítjük és ezen a hőmérsékleten tartjuk 3 órán keresztül. A kapott oldatot 500 ml vízbe öntjük és a kiváló csapadékot leszűrjük, és etanolbó! történő átkristályosítással tisztítjuk. 1,3 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 224-225 °C.

185.020

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

4