185014. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-vegyületek előállítására

1

2

1610.1560.1520 cm .

NMR-spektrum (<L,-dimetil-szulfoxid): 5: 2,0-2,4 (4H, m). 3,17-3,67 $H, m), 5,08 (1H, d, J=5Hz), 5,23-6,30 (6H, m), 8,27 (2H, széles s), 8,57 (2H, d, J=7Hz), 9,53 (1H, d, J=8Hz), 9,70 (2H, d, J=7Hz).

17. 7-[2-(l-metil-l-karboxi-etoxi-imino)-2-(5-amino -1,2,4-tia -diazol-3 -il)-ace tamido ]-3 -(4 ’-karbamoil-piridinium-metil)-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 180-185 °C (bomlik).

IR-spektrum. (nujol): 3300, 1770, 1680, 1620,

1560.1520 cm’1.

18. 7-[2-etoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tia-diazol-3- -il)-acetamido]-3-(l-piridinio-metil^-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer),op.: 155—165 6C (bomlik).

ÍR-spektrum (nujol): 3400-3150, 1770, 1660,

1610.1530 cm'1.

19. 7-[2-propoxiimino-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(l-piridinio-metif)-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 230— 240 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3400-3200, 1770, 1670-1600.1530 cm'1.

20. 7-[2-metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol--3-il)-acetamido]-3-(l-piridinio-metil)-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 250—260 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3400-3100, 1770, 1650,

1610.1520 cm'1.

21.7- [2-izopropoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(l-piridinio-metil)-3-cefem4- -karboxilát (szín-izomer), op.: 160-165 °C (bomlik).

IR-spektrum, (nujol): 3270, 3180, 1770, 1660,

1610.1525 cm'1.

22. 7-[2-(allil-oxi-imino)-2-(5-arnino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(l-piridinio-metil)-3-cefem4- -karboxilát (szín-izomer), op.: 160—165 °C (bomlik).

IR-spektrum .(nujol): 3290, 3180, 1770, 1660, 1610, 1525 cm'1.

23. 7-[2-(2-propinil-oxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4- -tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(l-piridinio-metil)-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 145—150 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3250, 2100, 1770, 1660,

1630.1610.1525 cm'1.

24. 7-[2-(hidroxi-imino)-2-{5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-ace tamido ]-3-(l-piridinio-metil)-3-cefem4- -karboxilát (szín-izomer), op.: 170—175 °C (bomlik).'

IR-spektrum (nujol): 3350, 3200, 1780, 1620,

1530,1490 cm"1.

25.7- [2-(metil-tio-metoxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4- -tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(l-piridino-metil)-3-ce-. fem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 195—205 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujcd): 3350-3150, 1770, 1670, 1620,1520,1550cm'1.

26. 7-[2-(tritil-oxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-ace tamido ]-3-( l-piridinio-meti|)-3-cefem4- -karboxilát (szín-izomer), op.: 165-170 °C (bomlik).

IR-spektrum. (nujol): 3450, 1780, 1670, 1620, 1530, 1490 cm'1.

27. 7-[2-(2,2,2-trifluor-etoxi-imino)-2-(5-amino-1,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(l-piridinio-metil)-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 150-155 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3300, 1780, 1675, 1630, 1530 cm'1.

28. 7-[2-(etoxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acctamidol-3-(4-karbamoil-l -piridinio-metil)-3--cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 160-165 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3300, 3200, 1780, 1680,

1620.1570.1530 cm.

NMR-spektrum (d^-dimetil-szulfoxid+DnO): 5:

1,33 (3H, t, J=7Hz), 3j33, 3,67 (2H, ABq,7=18Hz),

4,35 (2H, q, J=7Hz), 5,30 (1H, d, J=4Hz), 5,47,5,67 (2H, ABq, J=14Hz), 5,90 (1H, d, J=4Hz), 8,40 (2H, d, J=7Hz), 9,17 (2H, d, J=7Hz).

29. 7-[2-(2-oxo-tetrahidro-furán-3 -il-oxi-imino)-2- -(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(l-piridinio-metil)-3-céfem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 140-145 °C (bomlik).

IR-spektrum. (nujol): 3350. 1780, 1670, 1620,

1530,1490 cm'1.

30. 7-[2-(metoxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-ace tamido ]-3-(4-karbamoil-1-piridinio-me ti!J-3-cefem-4-karboxilát (szín-izomer), op.: 165—170 dC (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3350, 3200, 1780, 1690,

1610.1570.1530 crh'1.

NMR-spektrum (D->0): 5: 3,33v 3,67 (2H, ABq, J48Hz), 4,07 (3H, sj, 5,30 (1H, d, J=4Hz), 5,47, 5,67 (2H, ABq, J=14Hz), 5,90 (1H, d, J=4Hz), 8,40 (2H, d, J=7Hz), 9,17 (2H, d, J=7Hz).

31. 7-[2-(propoxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(4-karbamoil-l-piridinio-metiQ-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 170—175 C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3350, 3200, 1780, 1690,

1610.1570.1530 cm'1

NMR-spektrum (DoO): 5: 0,95 (3H, t, J=7Hz),

1,5-2,- (2H, m), 3,33,3,68 (2H, ABq, J=17Hz),4,28 (2H, t, J=7Hz), 5,33 (1H, d, J4Hz), 5,92 (1H, d, J=4Hz), 8,42 (2H, d, J=7Hz), 9,17 (2H, d, J=7Hz).

32. 7-[2-(izopropoxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(4-karbamoil-l-piridinio-metil)-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 155-160 °C (bomlik).

IR-spketrum (nujol): 3350, 3220, 1780, 1680,

1615.1570.1530 cm'1.

NMR-spektrum (d^-dimetil-szulfoxid+D^O): 5:

1,22 (6H, d, J=6Hz), 3,17, 3,48 (2H, ABq,748Hz),

4,14,6 (1H, m), 5,03 (1H, d, J=5Hz), 5,25, 5,63 (2H, ABq, .1=14Hz), 5,70 (1H, d, J=5Hz), 8,40 (2H, d, J=6Hz), 9,45 (2H,d, J=6Hz).

33. 7-[2-(allil-oxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]3-(4-karbamoil-l-piridinio-metil)-3-cefem-4-karboxilát (szín-izomer), op.: 161 — 165 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3400-3150, 1770, 1670,

1610,1560,1520 cm'1.

NMR-spektrum (d^-dimetil-szulfoxid+D^O): 5: 3,09, 3,50 (2H, ABq, J=18Hz), 4,54,7 Ç2H, m),

4,9-5,4 (4H, m), 5,06 (1H, d, J=5Hz), 5,6-6,1 (1H, m), 5,71 (1H, d, J=5Hz), 8,43 (2H, d, J=6Hz), 9,50 (2h, d, J=6Hz).

34. 7-[2-(2,2,2-trifluor-etoxi-imino)-2-(5-amino-1,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(4-karbamoil-l -piridinip-metil)-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 160—165 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3300, 3150, 1780, 1680, 1610,1580,1529 cm'1.

NMR-spektrum (D->0): 5: 3,30, 3,67 (211, ABq, J=17Hz), 4,73, 4,97 (2H, ABq, J=8Hz), 5,30 (1H, d, J4Hz), 5,47, 5,67 (2H, ABq, J=14Hz), 5,92 (111,

185 014

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

16