184969. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav-származékok előállítására
29 184969 30 tál helyettesített tetrazolíl-tio-metil-csoport vagy piridinium-metil-csoport ; R2 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkilcsoport vagy R3OCO-(kis szénatomszámú alkil)csoport, ahol R3 hidrogénatomot vagy alkálifém-kationt képvisel és X jelentése kénatom vagy —SO csoport) továbbá (kis szénatomszámú alkil)-COO)-(kis szénatomszámú alkil)-észtereik és sóik, valamint az (I) általános képletű vegyületek, észtereik és sóik hidráljainak előállítására azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R2 és X jelentése a fent megadott ; Hal jelentése halogénatom és a karboxilcsoport védett alakban lehet jelen) vagy sóját szelén-karbamiddal reagáltatjuk és karboxilcsoporton adott esetben jelenlevő védőcsoportot — adott esetben a (kis szénatomszámú alkil)-COO-(kis szénatomszámú alkil)-csoport kivételével — lehasítjuk ; vagy b) valamely (III) általános képletű vegyületből (mely képletben R1, R2 és X jelentése a fent megadott ; R jelentése lehasítható védőcsoport és a karboxilcsoport védett alakban lehet jelen) vagy sójából az R védőcsoportot és karboxilcsoporton adott esetben jelenlevő védőcsoportot — adott esetben a (kis szénatomszámú alkil)-COO-(kis szénatomszámú alkil)-csoport kivételével — lehasítjuk ; vagy c) R1 helyén —CH2—SR5 általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol R5 jelentése kis szénatomszámú alkil-, hidroxil- és/vagy oxocsoporttal helyettesített triazinilcsoport, kis szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesített tiadiazolilcsoport vagy kis szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesített tetrazolilcsoport és R2 és X jelentése a fent megadott), valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben R2 és X jelentése a fent megadott ; Z jelentése halogénatom, kis szénatomszámú alkanoil-oxi-, kis szénatomszámú alkil- vagy aril-szulfonil-oxi- vagy azidocsoport és a karboxilcsoport valamely szervetlen vagy tercier szerves bázissal képezett sója alakjában védve lehet) vagy sóját víz jelenlétében valamely (V) általános képletű tiollal reagáltatjuk (mely képletben R5 jelentése a fent megadott) és adott esetben a karboxilcsoporton adott esetben jelenlevő védőcsoportot lehasítjuk ; majd kívánt esetben egy ily módon kapott (I) általános képletű vegyületet egy vagy több alábbi átalakításnak vetünk alá : X helyén —SO— csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol R1 és R2 jelentése a fent megadott), egy kapott, X helyén kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet (ahol R1 és R2 jelentése a fent megadott) vagy sóját oxidáljuk ; és/vagy Az (I) általános képletű vegyületek (kis szénatomszámú alkil)-COO-(kis szénatomszámú alkil)-észtereinek előállítása esetén, egy (I) általános képletű karbonsavat észterezünk ; és/vagy az (I) általános képletű vegyületek sói vagy hidrátjai, illetve a sók hidrátjai előállítása esetén, egy kapott (I) általános képletű vegyületet sóvá vagy hidráttá, illetve egy sót hidráttá alakítunk. (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 2. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás az (I) általános képletű vegyületek szin-izomer formáinak vagy túlnyomórészt szin-izomert tartalmazó izomer-keverékeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként szin-izomer vagy túlnyomórészt szinizomert tartalmazó izomer-keverék alakjában levő (II), (III) és (IV) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (a képletekben R1, R2, X, Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott). (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 3. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy ej eljárás vagy a 2. igénypont szerinti eljárás R2 helyén metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R1 és X jelentése az 1. igénypontban megadott), azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R2 helyén metilcsoportot tartalmazó (II), (III) és (IV) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben R1, X, Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott). (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 4. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás vagy a 2. igénypont szerinti eljárás R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R1 és X jelentése az 1. igénypontban megadott), azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (II), (III) és (IV) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben R1, X, Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott). (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 5. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás vagy 2. igénypont szerinti eljárás R2 helyén karboxi-metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R1 és X jelentése az 1. igénypontban megadott), azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R2 helyén védett karboxi-metil-csoportot tartalmazó (II), (III) és (IV) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben R1, X, Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott), majd a karboxilcsoporton levő védőcsoportot lehasítjuk. (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 6. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás vagy a 2. igénypont szerinti eljárás R2 helyén 1-karboxi-l-metil-etil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R1 és X jelentése az 1. igénypontban megadott), azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R2 helyén védett 1-karboxi-1-metil-etil-csoportot tartalmazó (II), (III) és (IV) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben R1, X, Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott), majd a karboxilcsoporton levő védőcsoportot lehasítjuk. (Elsőbbség: 1981. VIII. 18.) 7. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás vagy a 2—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás X helyén kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R1 és R2 jelentése az 1—6. igénypontok bármelyikében megadott), azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként X helyén kénatomot tartalmazó (II), (III) és (IV) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben R1 és R2 jelentése az 1—6. igénypontok bármelyikében megadott és Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott). (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 8. A 7. igénypont szerinti eljárás (6R,7R)-7-[2-(2- -amino-4-szelenazolil)-2-[(Z)-metoxi-imino]-acetamido]-3-{[(2,5-dihidro-6-hidroxi-2-metil-5-oxo-asz-triazin-3- -il)-tio]-metil}-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav, e vegyület sói, valamint e vegyület és sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként szin-formában levő, R1 helyén [(2,5-dihidro-6-hidroxi-2-metil-5-oxo-asz-triazin-3-il)-tio]-metil-csoportot, R2 helyén metilcsoportot, R5 helyén 2,5-dihidro-5 Irt 13 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
