184969. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav-származékok előállítására
31 184969 32-6-hidroxi-2-metil-5-oxo-asz-triazin-3-il-csoportot és X helyén kénatomot tartalmazó (II), (III), (IV) és (V) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott). (Elsőbbség : 1980. X. 10.) 9. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás vagy a 2—6. és 8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás (6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-szelenazolil)-2-[((Z)-metoxi-imino)-acetamido]-3-{[(2,5-dihidro-6-hidroxi-2-metil-5-oxo-asz-triazin-3-il)-tio]-metil}-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav-5-oxid, e vegyület sói, valamint e vegyület és sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként szin-formában levő, R1 helyén [(2,5-dihidro-6-hidroxi-2-metil-5-oxo-asz-triazin-3-íl)-tio]-metil-csoportot, R2 helyén me'tilcsoportot, R5 helyén 2,5-dihidro-6-hidroxi-2-metil-5- -oxo-asz-triazin-3-il-csoportot és X helyén —SO— csoportot tartalmazó (II), (HI), (IV) és (V) általános képletű vegyilletet alkalmazunk (mely képletekben Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott) vagy a 8. igénypont szerint előállított vegyületet oxidáljuk. (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 10. A 7. igénypont szerinti eljárás (6R,7R)-7-[2-(2- -amino-4-szelenazolil)-2-[((Z)-metoxi-imino)-acetamido]-3-metil-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2- -karbonsav, e vegyület sói, valamint e vegyület és sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként szin-formában levő, R1 és R2 helyén metilcsoportot és X helyén kénatomot tartalmazó (TI) és (III) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben Hal és R jelentése az 1. igénypontban megadott). (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 11. A 7. igénypont szerinti eljárás (6R,7R)-7-[2-(2- -amino-4-szelenazolil)-2-[((Z)-metoxi-imino)-acetamido]-3-{[(5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tio]-metil}-8-oxo-5- -tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav, e vegyület sói, valamint e vegyület és sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként szin-formában levő, R1 helyén [(5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tio]-metil-csoportot, R2 helyén metilcsoportot, R5 helyén 5- -metil-l,3,4-tiadiazol-2-iI-csoportot és X helyén kénatomot tartalmazó (II), (III), (IV) és (V) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott). (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 12. A 7. igénypont szerinti eljárás (6R,7R)-7-[2-(2- -amino-4-szeIenazolil)-2-[((Z)-metoxi-imino)-acetamido]-3-{[(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tio]-metil}-8-oxo-5- -tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav, e vegyület sói, valamint e vegyület és sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként szin-izomer formában levő, R1 helyén [(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-tio]-metil-csoportot, R2 helyén metilcsoportot, R5 helyén l-metil-lH-tetrazol-5-il-csoportot és X helyén kénatomot tartalmazó (II), (III), (IV) és (V) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott), (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 13. A 7. igénypont szerinti eljárás (6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-szelenazolil)-2-[((Z)-metoxi-imino)-acetamido]-8- -oxo-3- {[(1,4,5,6-tetrahidro-4-metil-5,6-dioxo-asz-triazin-3-il)-tio]-metil}-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2--karbonsav, e vegyület sói, valamint e vegyület és sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként szin-formában levő, R1 helyén [(1,4,5,6-tetrahidto-4-metil-5,6-dioxo-asz-hiazin-3-il)-tio]-metil-csoportot, R2 helyen metilcsoportot, R5 helyén 1,4,5,6-tetrahidro-4-metil-5,6-dioxo-asz-triazin-3-iI-csoportot és X helyén kénatomot tartalmazó (II), (III), (IV) és (V) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben Hal, R és Z jelentése az 1. igénypontban megadott). (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 14. A 7. igénypont szerinti eljárás (6R,7R)-3-(acetoxi-metil)-7-[2-(2-amino-4-szelenazoliI)-2-[((Z)-metoxi-imin<0-acetamido]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.O]okt-2-én-2-karbonsav, e vegyület sói, valamint e vegyület és sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként szin-formában levő, R1 helyén acetoxi-metil-csoportot, R2 helyén metilcsoportot és X helyén kénatomot tartalmazó (II) és (III) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben Hal és R jelentése az 1. igénypontban megadott). (Elsőbbség : 1980. X. 10.) 15. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (6R,7R)-3-(acetoxi-metil)-7- {(Z)-2-(2-ammo-4-szelenazolil)-2-[(l-karboxi-l-metil-etoxi)-imino]-acetamido}-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav, e vegyület sói, valamint e vegyület és sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként szinformában levő, R1 helyén acetoxi-metil-csoportot, R2 helyén védett l-karboxi-l-metil-etil-csoportot és X helyén kénatomot tartalmazó (II) és (III) általános képletű vegyületeket alkalmazunk (mely képletekben Hal és R jelentése az 1. igénypontban megadott), majd az R2 csoporton levő védőcsoportot lehasítjuk. (Elsőbbség: 1981. VIII. 18.) 16. A 7. igénypont szerinti eljárás l-{(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-anino-4-szelenazolil)-2-[( 1 -karboxi-1 -metil-eioxi)-imino]-acetamido]-2-karboxi-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-3-il]-metil}-piridinium-hidroxid, e vegyület sói, valamint e vegyület és sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy (6R,7R)-(3-acetoxi-metil)-7- -[(Z)-2-(2-amino-4-szelenazolil)-2-[( 1 -karboxi-1 -metil-etoxi)-imino]-acetamido]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo-[4.2.Ojokt-2-én-2-karbonsavat vagy alkálifém-sóját piridinnel reagáltatjuk. (Elsőbbség: 1981. VIII. 18.) 17. Az 1—16. igénypontok bármelyike szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek pivaloiloxi-metil-észterei, ezen észterek sói és az észterek és sók hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű karbonsavat (ahol R1, R2 és X jelentése az 1. igénypontban megadott) egy pivaloiloxi-metil-halogeniddel reagáltatunk. (Elsőbbség: 1980. X. 10.) 18. A 10. igénypont szerinti eljárás (6R,7R)-7-[2-(2- -amino-4-szelenazolil)-2-[((Z)-metoxi-imino)-acetamido]-3-rretil-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2- -karbonsav-pivaloiloxi-metil-észter, e vegyület sói és e vegyült vagy sói hidrátjai előállítására, azzal jellemezve, hogy a 10. igénypont szerint előállított vegyületet egy pivaloil-oxi-metil-halogeniddel reagáltatjuk. (Elsőbbség : 1980. X. 10.) 19. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerinti 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
