184914. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spirobenzofuranonok és a vegyületet hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
13 184914 14 a-[(2-metoxikarbonil-4-metilszulfonilfenil)-oxi]-y-butirolakton 5 1,128 a-[(2-metoxikarbonil-4-metiItiofeniI)-oxi]-y-butirolaktont 24 ml diklórmetánban oldunk és az oldathoz 1,72 g m-klór-perbenzoesavat adagolunk kis részletekben. Az elegyet egy óráig keverjük, majd az elegyet kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal, vizes nátriumhidroszulfit oldattal és vízzel mossuk a megadott sorrendben és szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk 21. példa és a maradékot etilacetát és hexán elegyéből átkristályosítjuk. oc-[(2-metoxikarbonil-4-metilszulfonilfenil)-oxi]-y-butirolaktont kapunk 1,089 g mennyiségben színtelen tűk formájában. Op. : 102—105 °C. Analízis : Ci3H|407S képlet alapján Számított : C 49,68% ; H 4,49% ; Talált : C 49,67% ; H 4,42%. 22—26. példák Az alábbi vegyületeket a 8. példában leírt módon állítjuk elő. 10 (3) általános képletű vegyiiletek Analízis Példaszám Vegyölet Op.: °C összegképlet Felsősor számított R Alsó sor: talált C H 22. 5-Ph 193—195 c17h12o4 72,85 4,32 72,82 4,19 23. 5-COPh 197—200 c18h12o5 70,13 3,92-69,95 3,78 24. 5-COC2H5 163—165 c14hí2o5 64,61 4,65 64,70 4,57 25. 5-SCHj 100—102 c,2h10o4s 57,59 4,03 57,82 3,90 26. 5-S02CH3 220—226 C[2H1006S 51,06 3,57 50.97 3,52 Ph = fenilcsoport 27. példa Spiro[benzo(b)-furán-2(3H),l'-ciklopropán]-3-on 1,75 g 4',5'-dihidrospiro[benzo(b)-furán-2(3H)-3- (2'H)-furán]-2',3-dion, 552 mg nátriumklorid és 9 ml 45 dimetilszulfoxid elegyét nitrogéngáz áramban 150 °C-on 2 óráig keverjük. A reakcióelegyet kb. 150 ml jeges vízbe öntjük és a csapadékot szűréssel kinyerjük, vízzel mossuk és etanol és víz 3 : 2 arányú elegyéből átkristályosítjuk. A fenti módon 1,21 g spiro[benzo](b)furán- 50 40 -2(3H),l'-ciklopropán]-3-ont kapunk színtelen tűk formájában. Op. : 89—90,5 C. Analízis : Ci0HgO2 képlet alapján Számított : C 74,99% ; H 5,03% ; Talált : C 74,71% ; H 4,96%. 28—29. példák Az alábbi vegyületeket a 27. példában leírt módon állíthatjuk elő. (1) általános képletű vegyületek Példaszám Vcgyiilet R Op.: °C ös ^zegkcplet c Analízis Felső sor: számított Alsó sor: talált H N 28. 5-N02 107—110 c10h7no4 58,54 3,44 6,83 58,85 3,50 6,68 29. 5-COCH3 100—103 C12H,o03 71,28 4,99 71,07 4,82 Ac=acetil 8
