184815. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7Ó-metoxi-7ß-(ciano-metil-acetamido)-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására

1

VII általános képletű kiindulási vegyidet

184 815 2

MII általános képletű céivegyület

R A

Kiindulási vegyület

Céivegyület

W = a

képletű csoport

W* = b képletű csoport ÍR (nujol): v C=0 1780 cm"1

NMR (CF3€GOH): 5

NMR (CF3COOH): ô

1,0-2,3 (20, m),

2,24 (3H, s),

2,25 (3H, s).

2,93 (6H, d),

3,0-3,6 (2H, m),

3,29 (3H, s),

3,28 (3H, s),

3,3—3,7 (2H, átfedés miatt

3,44—3,89 (2H, q),

nem tiszta),

metil acetoxi-metil

4,8-5,5 (5H, m),

3,68 (3H, s),

5,93 (1H, q),

4,32 (2H, d),

8,03 (1H, d)

5,01 (2H, széles s)

5,26 (1H, s),

5,0-5,5 (2H, átfedés miatt nem tiszta),

7,3-7,6 (5H, m),

8,29 (1H, széles s) Olvadáspont:

Kitermelés: 80 %.

165 °C (bomlás)

W = a

képletű csoport

W '= a képletű csoport

IR: v

C=0 1760 cm'1

IR: v C=0 1770 cm'1

NMR (CF3COOH):<5

NMR (CF3COOH):ő

1,43 (3H, t).

1,43 (3H, t),

1,0-2,4 (2OH, m),

1,0-2,4 (20H, m),

etil (1-metil-lH-tetrazol 5-il)-3,1-3,6 (2H, m),

3,0-3,6 (2H, m),

tiometil

3,40 (2H, q),

3,42 (2H, q),

3,80 (2H, széles s),

3,6 (2H, átfedés miatt

4,13 (3H, s),

nem tiszta),

4,1-4,8 (4H, ni),

3,67 (3H, m),

4,97 (2H, széles sí,

4,12 (3H, s),

5,23 (1H, d),

4,55 (2H, széles s),

5,90 (lH,q),

4,97 (2H, széles s),

8,00 (1H, d)

6,0-6,9 (2H, széles s),

Kitermelés: 75 %.

8,23 (1H, s)

W = H

W ' = a képletű csoport

NMR (CF3COOH):5

NMR (CF3COOH):6

3,80 (2H, s),

1,0-2,3 (20H, m),

4,10 (3H,s),

3,0-3,6 (2H, m),

benzil (I-metil-lH-tetrazol-5-iI)-4,57 (2H, s).

3,5—3,7 (5H, átfedés miatt

tiometil

4,65 (2H, s),

nem tiszta),

4,67 (2H, sí,

4,06 (3H, s),

5,23 (lH,d),

4,55 (2H, s),

5,86 (lH,q),

4,61 Í2H, s),

7.46 (5H, s),

4,67 (2H, s),

7,93 (1H, d)

5,18 (1H, s), 7,43 (5H, s),

Kitermelés: 71 %.

8,03 (1H, s)

8